1,2,6-tri-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α- and β-D-glucopyranose | 1010440-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,6-tri-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α- and β-D-glucopyranose
• 英文别名: acetyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R)-5,6-diacetyloxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1010440-32-0
• 化学式: C₂₆H₃₀O₉
• 分子量: 486.519
• InChiKey: NBSOZVWQAKGBSC-XGHLBVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,6-tri-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α- and β-D-glucopyranose 在 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的 VEGF 抑制剂

  摘要：

  环肽-碳水化合物（化合物 1a-c、2、33、34）被设计和合成以充当促血管生成分子血管内皮生长因子 D（VEGF-D）的环 2 的模拟物。模拟物旨在通过 VEGF-D 抑制受体（VEGFR-2 和 VEGFR-3）的二聚化，因此具有抑制血管生成的潜力。为此，在先前描述的环状八肽 CNEESLIC 和衍生自 VEGF-D 环 2 的环状九肽 CGNEESLIC 抑制剂中，NEES 四肽残基被碳水化合物支架取代，该碳水化合物支架在建模研究提出的位置具有氨基酸侧链模拟物。使用 Fmoc 技术连接额外的氨基酸，然后形成环状二硫化物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700698
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-D-glucopyranose 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以5.2 g的产率得到1,2,6-tri-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α- and β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的 VEGF 抑制剂

  摘要：

  环肽-碳水化合物（化合物 1a-c、2、33、34）被设计和合成以充当促血管生成分子血管内皮生长因子 D（VEGF-D）的环 2 的模拟物。模拟物旨在通过 VEGF-D 抑制受体（VEGFR-2 和 VEGFR-3）的二聚化，因此具有抑制血管生成的潜力。为此，在先前描述的环状八肽 CNEESLIC 和衍生自 VEGF-D 环 2 的环状九肽 CGNEESLIC 抑制剂中，NEES 四肽残基被碳水化合物支架取代，该碳水化合物支架在建模研究提出的位置具有氨基酸侧链模拟物。使用 Fmoc 技术连接额外的氨基酸，然后形成环状二硫化物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700698

文献信息

• Regioselective Acetolysis of Highly<i>O</i>-Benzylated Carbohydrates Promoted by Iodine or an Iodine/Silane Combined Reagent: Use of Isopropenyl Acetate as an Alternative to Acetic Anhydride
  作者：Maddalena Giordano、Alfonso Iadonisi、Antonello Pastore

  DOI：10.1002/ejoc.201300064

  日期：2013.5

  the protocols presented here do not suffer from the use of harsh acidic reagents and excess amounts of high-boiling acetic anhydride. The activation of IPA with iodine and triethylsilane (or the cheaper polymethylhydrosiloxane, PMHS) usually results in shorter reaction times, with the acetolysis occurring preferentially (with some exceptions) at primary benzyloxy groups. With anomerically armed sugars

  聚-O-苄基化糖的区域选择性乙酰解脱-O-苄基化可以通过用碘/硅烷组合试剂或单独的碘激活乙酸异丙烯酯(IPA)来触发。与其他已知的乙酰化程序不同，此处介绍的协议不会受到使用强酸试剂和过量高沸点乙酸酐的影响。用碘和三乙基硅烷（或更便宜的聚甲基氢硅氧烷，PMHS）活化 IPA 通常会导致更短的反应时间，丙酮分解优先（有一些例外）发生在伯苄氧基。对于异头武装的糖，异头碘化可以是一个伴随的过程，以产生高反应性的中间体，在合适的淬火条件下，这些中间体可以原位转化为可用的和有用的结构单元。另一方面，单独用碘激活 IPA 可使反应在较温和的条件下发生，尽管时间较长。在几乎所有报道的例子中，IPA 可以适度过量使用（5 当量），但它作为溶剂的使用对于氨基糖模型化合物至关重要，否则对任何乙酰化修饰都是顽固的。这些条件的另一个优势在于前所未有的可能性，将乙酰化步骤纳入一锅合成序列，导致糖类底物的多种功能修饰。
• Facile and regioselective preparation of partly O-benzylated d-glucopyranose acetates via acid-mediated simultaneous debenzylation–acetolysis
  作者：Yang Cao、Yasunori Okada、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1016/j.carres.2006.05.018

  日期：2006.9

  Fully O-benzylated methyl alpha-D-glucopyranoside shows a steady order in stepwise debenzylation when it is treated with sulfuric acid in acetic anhydride, Based on the order of debenzylation, regioselective preparations of 2,3,4-tri-, 2,3-, 2,4-, 3,4-di-, and 2-O-benzyl-D-glucopyranose acetates were facilitated in greater than 80% yields. The key points of the preparative reactions were the control of the acid strength and choice of suitable substrates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.