phenyl 4,6-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-α-D-glucopyranoside | 371123-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: phenyl 4,6-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 2-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside；2,2,2-trichloroethyl N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]carbamate
• CAS: 371123-28-3
• 化学式: C₂₂H₂₂Cl₃NO₆S
• 分子量: 534.845
• InChiKey: PRWOAOSQWVRAIF-NPKOBNKKSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 phenyl 3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-benzyl-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜（II）：单罐制备正交保护的糖苷的多功能催化剂

  摘要：

  制备正交保护的糖苷结构单元的通用方法和便捷方法对于有效合成复杂寡糖至关重要。在这里，我们描述了一种新的方法，该方法使用三氟甲磺酸铜（II）作为通用催化剂，从相应的未保护对应物一锅制备正交保护的硫代和O型糖苷。条件温和，易于处理，适用于两个和三个一锅串联转化，包括亚芳基乙缩醛化，酯化，区域选择性还原性乙缩醛开环，糖基化和甲硅烷基化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100228
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 phenyl 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到phenyl 4,6-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜（II）：单罐制备正交保护的糖苷的多功能催化剂

  摘要：

  制备正交保护的糖苷结构单元的通用方法和便捷方法对于有效合成复杂寡糖至关重要。在这里，我们描述了一种新的方法，该方法使用三氟甲磺酸铜（II）作为通用催化剂，从相应的未保护对应物一锅制备正交保护的硫代和O型糖苷。条件温和，易于处理，适用于两个和三个一锅串联转化，包括亚芳基乙缩醛化，酯化，区域选择性还原性乙缩醛开环，糖基化和甲硅烷基化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100228

文献信息

• Iodine-catalyzed one-pot acetalation–esterification reaction for the preparation of orthogonally protected glycosides
  作者：Rachel A. Jones、Robert Davidson、Anh Tuan Tran、Nichola Smith、M. Carmen Galan

  DOI：10.1016/j.carres.2010.07.010

  日期：2010.9

  An iodine-catalyzed one-pot tandem acetalation-esterification reaction of thio- and O-glycosides has been developed providing a fast and mild route to orthogonally protected glycosides ready to be used as building blocks in glycosylation reactions.

  已开发出碘催化的硫代糖苷和O-糖苷的单锅串联乙缩醛化-酯化反应，为正交保护的糖苷提供了快速温和的途径，准备将其用作糖基化反应的基础。
• [bmim][OTf]: a versatile room temperature glycosylation promoter
  作者：M. Carmen Galan、Claire Brunet、Monica Fuensanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.042

  日期：2009.1

  [bmim][OTf] is a versatile, ionic liquid promoter for the room temperature glycosylation of both thiophenyl and trichloroacetimidate glycoside donors; the conditions are mild, with no requirement for molecular sieves, and are compatible with a wide range of donors and protecting groups. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.