(+)-(R)-5,6-dihydrothymine | 86387-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+)-(R)-5,6-dihydrothymine
• 英文别名: (5R)-dihydrothymine；(5R)-5-methyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 86387-01-1
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• 分子量: 128.131
• InChiKey: NBAKTGXDIBVZOO-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-5,6-dihydrothymine 生成 (R)-3-氨基-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  DNA基础胸腺嘧啶和药物5-氟尿嘧啶的代谢的立体化学

  摘要：

  酶dihydrothymine脱氢酶降低两者的DNA碱基胸腺嘧啶和通过整体抗癌药物5-氟尿嘧啶的反式加入氢气，在SI面取向在C-5和SI在C-6 -面。

  DOI：

  10.1039/c39830000898
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O,O-isopropylidene-5-methyluridine 在 Rh on carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 (+)-(R)-5,6-dihydrothymine
  参考文献：
  名称：

  （5 R）-和（5 S）-5-甲基-5，6-二氢尿苷衍生物的合成

  摘要：

  2'，3' - O-异亚丙基-5-甲基尿苷（1）在5％Rh / Al 2 O 3中的氢化反应得到（5 R）-和（5 S）-5-甲基-5，6-二氢尿苷（2），通过制备TLC分离为5'- O-（对甲苯磺酰基）- （3）和5'- O-苯甲酰基- （5）衍生物。硅胶和乙醚/己烷的开发。在C（5）手性中心的非对映异构分化取决于反应介质和连接到核糖基部分的保护基的性质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660232

文献信息

• Stereochemistry of the metabolism of the DNA base thymine and the drug 5-fluorouracil
  作者：David Gani、Peter B. Hitchcock、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/c39830000898

  日期：——

  The enzyme dihydrothymine dehydrogenase reduces boththe DNA base thymine and the anti-cancer drug 5-fluorouracil by overall transaddition of hydrogen, at the si-face at C-5 and the si-face at C-6.

  酶dihydrothymine脱氢酶降低两者的DNA碱基胸腺嘧啶和通过整体抗癌药物5-氟尿嘧啶的反式加入氢气，在SI面取向在C-5和SI在C-6 -面。
• Synthesis of (5R)- and (5S)-5-Methyl-5, 6-dihydrouridine Derivatives
  作者：Vinko ?kari?、Jasenka Matuli?-Adami?

  DOI：10.1002/hlca.19830660232

  日期：1983.3.16

  The hydrogenation of 2′, 3′-O-isopropylidene-5-methyluridine (1) in water over 5% Rh/Al2O3 gave (5 R)- and (5 S)-5-methyl-5, 6-dihydrouridine (2), separated as 5′-O-(p-tolylsulfonyl)- (3) and 5′-O-benzoyl- (5) derivatives by preparative TLC. on silica gel and ether/hexane developments. The diastereoisomeric differentiation at the C(5) chiral centre depends upon the reaction media and the nature of

  2'，3' - O-异亚丙基-5-甲基尿苷（1）在5％Rh / Al 2 O 3中的氢化反应得到（5 R）-和（5 S）-5-甲基-5，6-二氢尿苷（2），通过制备TLC分离为5'- O-（对甲苯磺酰基）- （3）和5'- O-苯甲酰基- （5）衍生物。硅胶和乙醚/己烷的开发。在C（5）手性中心的非对映异构分化取决于反应介质和连接到核糖基部分的保护基的性质。