3',5‘-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-5-[(S)-1-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-2,2-dimethylpropyloxy]methyl-2’-deoxycytidine | 1372854-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5‘-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-5-[(S)-1-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-2,2-dimethylpropyloxy]methyl-2’-deoxycytidine
• 英文别名: 3',5'-O-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-5-[(S)-1-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-2,2-dimethyl-propyloxy]methyl-2'-deoxycytidine；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-[[(1S)-1-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-2,2-dimethylpropoxy]methyl]pyrimidin-2-one
• CAS: 1372854-87-9
• 化学式: C₃₄H₅₈N₄O₈Si₂
• 分子量: 707.028
• InChiKey: UBKRPQJFEMRRGM-AMSOURPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5‘-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-5-[(S)-1-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-2,2-dimethylpropyloxy]methyl-2’-deoxycytidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到5-[(S)-1-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-2,2-dimethylpropyloxy]methyl-2’-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  苄基碳取代的立体化学与 2-硝基苄基的环修饰作为快速裂解可逆终止子的关键决定因素

  摘要：

  已经开发出一套完整的 2-硝基苄基修饰的可逆终止剂，它们在暴露于紫外线下时会产生天然的羟甲基核苷酸（见方案）。苄基碳上的立体特异性 ( S )-叔丁基 (R) 和 2-硝基苄基环上的 5-OMe 基团 (R') 的组合显着提高了光化学裂解的速率。对于 7-deaza-7-hydroxymethyl-2'-deoxyguanosine，这些修饰导致速率增加超过一个数量级。

  DOI：

  10.1002/anie.201106516
• 作为产物：
  描述：

  N³-tert-butyloxycarbonyl-5-bromomethyl-3',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxyuridine 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 3',5‘-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-5-[(S)-1-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-2,2-dimethylpropyloxy]methyl-2’-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-METHOXY. 3'-OH UNBLOCKED, FAST PHOTOCLEAVABLE TERMINATING NUCLEOTIDES AND METHODS FOR NUCLEIC ACID SEQUENCING
  [FR] 5-MÉTHOXY-NUCLÉOTIDES À TERMINAISON RAPIDEMENT PHOTOCLIVABLE NON BLOQUÉS EN 3'OH ET PROCÉDÉS DE SÉQUENÇAGE D'ACIDE NUCLÉIQUE

  摘要：

  本发明通常涉及用于DNA和RNA测序和分析方法及系统中的3'-OH未阻断核苷酸和核苷的标记和未标记的5-甲氧基取代硝基苯基光致裂解终止基团。这些化合物可用作可逆终止剂，因为它们表现出快速的核苷酸结合动力学、单碱基终止、高核苷酸选择性和快速的终止基团裂解，导致自然发生的核苷酸。

  公开号：

  WO2013040257A1