5-[(S)-1-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-2,2-dimethylpropyloxy]methyl-2’-deoxyuridine | 1372854-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-[(S)-1-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-2,2-dimethylpropyloxy]methyl-2’-deoxyuridine
• 英文别名: 5-[(S)-1-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-2,2-dimethyl-propyloxy]methyl-2'-deoxyuridine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[[(1S)-1-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-2,2-dimethylpropoxy]methyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1372854-80-2
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₉
• 分子量: 479.487
• InChiKey: ZCOGMTODUDMJBE-WJFTUGDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(S)-1-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-2,2-dimethylpropyloxy]methyl-2’-deoxyuridine 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-[(S)-1-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-2,2-dimethylpropyloxy]methyl-2’-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  苄基碳取代的立体化学与 2-硝基苄基的环修饰作为快速裂解可逆终止子的关键决定因素

  摘要：

  已经开发出一套完整的 2-硝基苄基修饰的可逆终止剂，它们在暴露于紫外线下时会产生天然的羟甲基核苷酸（见方案）。苄基碳上的立体特异性 ( S )-叔丁基 (R) 和 2-硝基苄基环上的 5-OMe 基团 (R') 的组合显着提高了光化学裂解的速率。对于 7-deaza-7-hydroxymethyl-2'-deoxyguanosine，这些修饰导致速率增加超过一个数量级。

  DOI：

  10.1002/anie.201106516
• 作为产物：
  描述：

  N³-tert-butyloxycarbonyl-5-bromomethyl-3',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxyuridine 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 5-[(S)-1-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-2,2-dimethylpropyloxy]methyl-2’-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-METHOXY. 3'-OH UNBLOCKED, FAST PHOTOCLEAVABLE TERMINATING NUCLEOTIDES AND METHODS FOR NUCLEIC ACID SEQUENCING
  [FR] 5-MÉTHOXY-NUCLÉOTIDES À TERMINAISON RAPIDEMENT PHOTOCLIVABLE NON BLOQUÉS EN 3'OH ET PROCÉDÉS DE SÉQUENÇAGE D'ACIDE NUCLÉIQUE

  摘要：

  本发明通常涉及用于DNA和RNA测序和分析方法及系统中的3'-OH未阻断核苷酸和核苷的标记和未标记的5-甲氧基取代硝基苯基光致裂解终止基团。这些化合物可用作可逆终止剂，因为它们表现出快速的核苷酸结合动力学、单碱基终止、高核苷酸选择性和快速的终止基团裂解，导致自然发生的核苷酸。

  公开号：

  WO2013040257A1

文献信息

• 3'-OH UNBLOCKED, FAST PHOTOCLEAVABLE TERMINATING NUCLEOTIDES AND METHODS FOR NUCLEIC ACID SEQUENCING
  申请人：STUPI Brian

  公开号：US20130122489A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates generally to 3′-OH unblocked nucleotides and nucleosides labeled and unlabeled with 5-methoxy-substituted nitrobenzyl-based photocleavable terminating groups for use in methods and systems related to DNA and RNA sequencing and analysis. These compounds may be used as reversible terminators as they exhibit fast nucleotide incorporation kinetics, single-base termination, high nucleotide selectivity, and rapid terminating group cleavage that results in a naturally occurring nucleotide.

  本发明涉及一般用于DNA和RNA测序和分析方法和系统的5-甲氧基取代硝基苯基光解终止基团标记和未标记的3'-OH未阻断核苷酸和核苷的使用。这些化合物可用作可逆终止剂，因为它们表现出快速核苷酸合成动力学、单碱基终止、高核苷酸选择性和快速终止基团裂解，从而产生自然发生的核苷酸。
• NUCLEOTIDE ANALOGS FOR SEQUENCING
  申请人：IBIS BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20160032376A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Provided herein is technology relating to sequencing nucleic acids, but not exclusively, to compositions, methods, systems, and kits related to nucleotides comprising an electrochemically detectable moiety and one or more photolabile synthesis-inhibiting moieties.

  提供的技术涉及测序核酸，但不仅限于此，包括具有电化学可检测基团和一个或多个光致抑制合成基团的核苷酸的组合物、方法、系统和试剂盒。
• 3′-OH unblocked, fast photocleavable terminating nucleotides and methods for nucleic acid sequencing
  申请人：LASERGEN, INC.

  公开号：US10041115B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The present invention relates generally to 3′-OH unblocked nucleotides and nucleosides labeled and unlabeled with 5-methoxy-substituted nitrobenzyl-based photocleavable terminating groups for use in methods and systems related to DNA and RNA sequencing and analysis. These compounds may be used as reversible terminators as they exhibit fast nucleotide incorporation kinetics, single-base termination, high nucleotide selectivity, and rapid terminating group cleavage that results in a naturally occurring nucleotide.

  本发明一般涉及用 5-甲氧基取代的硝基苄基可光裂解终止基团标记和未标记的 3′-OH非封锁核苷酸和核苷，用于与 DNA 和 RNA 测序和分析有关的方法和系统。这些化合物可用作可逆终止剂，因为它们表现出快速的核苷酸掺入动力学、单碱基终止、高核苷酸选择性以及可导致天然核苷酸的快速终止基团裂解。
• Nucleotide analogs for sequencing
  申请人：IBIS BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US10428379B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  Provided herein is technology relating to sequencing nucleic acids, but not exclusively, to compositions, methods, systems, and kits related to nucleotides comprising an electrochemically detectable moiety and one or more photolabile synthesis-inhibiting moieties.

  本文提供的是与核酸测序有关的技术，但不限于与核苷酸有关的组合物、方法、系统和试剂盒，这些核苷酸包含电化学可检测分子和一个或多个可光化的合成抑制分子。
• 5-METHOXY. 3'-OH UNBLOCKED, FAST PHOTOCLEAVABLE TERMINATING NUCLEOTIDES AND METHODS FOR NUCLEIC ACID SEQUENCING
  申请人：Agilent Technologies, Inc.

  公开号：EP2755984B1

  公开（公告）日：2020-02-12