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3’,5’-O-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(2-nitrobenzyloxy)methyl-2'-deoxyuridine | 1372854-82-4

中文名称
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中文别名
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英文名称
3’,5’-O-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(2-nitrobenzyloxy)methyl-2'-deoxyuridine
英文别名
3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(2-nitrobenzyloxy)methyl-2-deoxyuridine;3',5'-O-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(2-nitrobenzyloxy)-methyl-2'-deoxyuridine;1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-[(2-nitrophenyl)methoxymethyl]pyrimidine-2,4-dione
3’,5’-O-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(2-nitrobenzyloxy)methyl-2'-deoxyuridine化学式
CAS
1372854-82-4
化学式
C29H47N3O8Si2
mdl
——
分子量
621.878
InChiKey
MCQFSDYQDOOLQB-ISJGIBHGSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.86
  • 重原子数:
    42
  • 可旋转键数:
    12
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.66
  • 拓扑面积:
    132
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    8

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • [EN] 5-METHOXY. 3'-OH UNBLOCKED, FAST PHOTOCLEAVABLE TERMINATING NUCLEOTIDES AND METHODS FOR NUCLEIC ACID SEQUENCING<br/>[FR] 5-MÉTHOXY-NUCLÉOTIDES À TERMINAISON RAPIDEMENT PHOTOCLIVABLE NON BLOQUÉS EN 3'OH ET PROCÉDÉS DE SÉQUENÇAGE D'ACIDE NUCLÉIQUE
    申请人:LASERGEN INC
    公开号:WO2013040257A1
    公开(公告)日:2013-03-21
    The present invention relates generally to 3'-OH unblocked nucleotides and nucleosides labeled and unlabeled with 5-methoxy-substituted nitrobenzyl-based photocleavable terminating groups for use in methods and systems related to DNA and RNA sequencing and analysis. These compounds may be used as reversible terminators as they exhibit fast nucleotide incorporation kinetics, single-base termination, high nucleotide selectivity, and rapid terminating group cleavage that results in a naturally occurring nucleotide.
    本发明通常涉及用于DNA和RNA测序和分析方法及系统中的3'-OH未阻断核苷酸和核苷的标记和未标记的5-甲氧基取代硝基苯基光致裂解终止基团。这些化合物可用作可逆终止剂,因为它们表现出快速的核苷酸结合动力学、单碱基终止、高核苷酸选择性和快速的终止基团裂解,导致自然发生的核苷酸。
  • Protected 5-(hydroxymethyl)uracil nucleotides bearing visible-light photocleavable groups as building blocks for polymerase synthesis of photocaged DNA
    作者:Soňa Boháčová、Lucie Ludvíková、Lenka Poštová Slavětínská、Zuzana Vaníková、Petr Klán、Michal Hocek
    DOI:10.1039/c8ob00160j
    日期:——
    used for the study of photorelease of caged DNA by UV or visible light at different wavelengths. The nitropiperonyl-protected nucleotide was found to be a superior building block because the corresponding dNTP is a good substrate for DNA polymerases, and the protecting group is efficiently cleavable by irradiation by UV or visible light (up to 425 nm).
    制备了含有被光裂解基团(2-硝基苄基,6-硝基哌啶基或9-甲基)保护的5-(羟甲基)尿嘧啶的核苷,核苷酸和2'-脱氧核糖核苷三磷酸酯(dNTP),并作为光笼聚合酶合成的基础材料进行了测试寡核苷酸和DNA。在模型核苷单磷酸上详细研究了光脱保护(光释放)反应,并确定了它们的光反应量子产率。然后测试了光笼dNTPs,并将其用作引物延伸或PCR中DNA聚合酶的底物。制备了在限制性内切核酸酶的识别序列中包含光笼或游离5-羟甲基U的DNA探针,并用于研究笼罩DNA通过不同波长的紫外线或可见光的光释放。
  • Protected 2′-deoxyribonucleoside triphosphate building blocks for the photocaging of epigenetic 5-(hydroxymethyl)cytosine in DNA
    作者:Soňa Boháčová、Zuzana Vaníková、Lenka Poštová Slavětínská、Michal Hocek
    DOI:10.1039/c8ob01106k
    日期:——
    photorelease of caged DNA by UV or visible light at different wavelengths. The nitrobenzyl-protected dNTP was a slightly better substrate for DNA polymerases in primer extension or PCR, whereas the nitropiperonyl-protected nucleotide underwent slightly faster photorelease at 400 nm. However, both photocaged building blocks can be used in polymerase synthesis and the photorelease of 5hmC in DNA.
    制备了含有5(羟甲基)胞嘧啶(5hmC)的2'-脱氧核糖核苷三磷酸(dNTPs),其被光裂解基团(2-硝基苄基或6-硝基哌啶基)保护并作为酶促合成寡核苷酸和DNA的基质,含有光笼罩的表观遗传5hmC根据。制备了在限制性内切核酸酶的识别序列中包含光笼或游离5hmC的DNA探针,并将其用于研究不同波长的紫外线或可见光对笼中DNA的光释放。在引物延伸或PCR中,硝基苄基保护的dNTP是DNA聚合酶的较好底物,而硝基哌啶基保护的核苷酸在400 nm处的光释放稍快。但是,两个光笼构建基块都可以用于聚合酶合成和DNA中5hmC的光释放。
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