3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(5-hydroxypent-1-ynyl)-2'-deoxyuridine | 878197-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(5-hydroxypent-1-ynyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-(5-hydroxypent-1-ynyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 878197-59-2
• 化学式: C₂₆H₄₆N₂O₆Si₂
• 分子量: 538.832
• InChiKey: ARNKDHBCGQDNDO-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(5-hydroxypent-1-ynyl)-2'-deoxyuridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过PCR与带有炔烃的三磷酸酯和点击化学的结合来合成高度修饰的DNA。

  摘要：

  我们通过使用炔烃修饰的三磷酸酯来报告“点击化学”与PCR的结合，以实现DNA的有效和均质标记。通过使用各种含炔和叠氮化物的三磷酸酯和不同的聚合酶，制备了一系列不同长度的修饰PCR产物（300、900和2000个碱基对）。在对实时PCR方法进行深入筛选之后，开发了一些协议，可以通过使用这些修饰的三磷酸酯以与标准PCR相似的效率扩增基因。高度修饰的PCR片段上的点击反应可提供90％以上的转化率，并以极高的选择性和效率导致大分子DNA片段上数百个炔的功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.200700502
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 2'-deoxy-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-iodouridine 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(5-hydroxypent-1-ynyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Staudinger 连接的 DNA 缀合：新的胸苷类似物

  摘要：

  合成了两种新型修饰的 2'-脱氧尿苷三磷酸，其携带与核碱基相连的叠氮官能团。为了探究对酶掺入和施陶丁格连接的空间影响，选择了不同大小的柔性接头。这两种核苷酸都可以在引物延伸以及使用 PYROCOCCUS WOESEI DNA 聚合酶的聚合酶链式反应 (PCR) 中完全取代天然胸苷。然而，对于以较大基因片段作为模板的 PCR，较长的接头会干扰 DNA 聚合酶并产生较少的产物。对于叠氮化物标记的引物延伸产物，随后通过施陶丁格连接实现了适当功能化的膦的偶联，例如生物素作为亲和标签的偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983728

文献信息

• Directed DNA Metallization
  作者：Glenn A. Burley、Johannes Gierlich、Mohammad R. Mofid、Hadar Nir、Shay Tal、Yoav Eichen、Thomas Carell

  DOI：10.1021/ja055517v

  日期：2006.2.1

  Genes of interest can be selectively metallized via the incorporation of modified triphosphates. These triphosphates bear functions that can be further derivatized with aldehyde groups via the use of click chemistry. Treatment of the aldehyde-labeled gene mixture with the Tollens reagent, followed by a development process, results in the selective metallization of the gene of interest in the presence of natural DNA strands.
• DNA Conjugation by the Staudinger Ligation: New Thymidine Analogues
  作者：Andreas Marx、Anna Baccaro、Samuel Weisbrod

  DOI：10.1055/s-2007-983728

  日期：2007.7

  Two novel modified 2′-deoxyuridine triphosphates carrying an azide functionality linked to the nucleobase were synthesized. For probing the sterical influence on enzymatic incorporation and Staudinger ligation, differently sized flexible linkers were chosen. Both nucleotides can completely replace natural thymidine in primer extension as well as polymerase chain reaction (PCR) using PYROCOCCUS WOESEI

  合成了两种新型修饰的 2'-脱氧尿苷三磷酸，其携带与核碱基相连的叠氮官能团。为了探究对酶掺入和施陶丁格连接的空间影响，选择了不同大小的柔性接头。这两种核苷酸都可以在引物延伸以及使用 PYROCOCCUS WOESEI DNA 聚合酶的聚合酶链式反应 (PCR) 中完全取代天然胸苷。然而，对于以较大基因片段作为模板的 PCR，较长的接头会干扰 DNA 聚合酶并产生较少的产物。对于叠氮化物标记的引物延伸产物，随后通过施陶丁格连接实现了适当功能化的膦的偶联，例如生物素作为亲和标签的偶联。
• Synthesis of Highly Modified DNA by a Combination of PCR with Alkyne-Bearing Triphosphates and Click Chemistry
  作者：Johannes Gierlich、Katrin Gutsmiedl、Philipp M. E. Gramlich、Alexandra Schmidt、Glenn A. Burley、Thomas Carell

  DOI：10.1002/chem.200700502

  日期：2007.11.26

  We report the combination of "click chemistry" with PCR by using alkyne-modified triphosphates for efficient and homogeneous labeling of DNA. A series of modified PCR products of different lengths (300, 900, and 2000 base pairs) were prepared by using a variety of alkyne- and azide-containing triphosphates and different polymerases. After intensive screening of real-time PCR methods, protocols were

  我们通过使用炔烃修饰的三磷酸酯来报告“点击化学”与PCR的结合，以实现DNA的有效和均质标记。通过使用各种含炔和叠氮化物的三磷酸酯和不同的聚合酶，制备了一系列不同长度的修饰PCR产物（300、900和2000个碱基对）。在对实时PCR方法进行深入筛选之后，开发了一些协议，可以通过使用这些修饰的三磷酸酯以与标准PCR相似的效率扩增基因。高度修饰的PCR片段上的点击反应可提供90％以上的转化率，并以极高的选择性和效率导致大分子DNA片段上数百个炔的功能化。