3',5'-bis-tert-butyldimethylsilyl-5-[3-(N-methylphenylamino)propanoyl]-2'-deoxyuridine | 289481-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-bis-tert-butyldimethylsilyl-5-[3-(N-methylphenylamino)propanoyl]-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-[3-(N-methylanilino)propanoyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 289481-34-1
• 化学式: C₃₁H₅₁N₃O₆Si₂
• 分子量: 617.933
• InChiKey: VLSDNAIYLJXXBS-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-bis-tert-butyldimethylsilyl-5-[3-(N-methylphenylamino)propanoyl]-2'-deoxyuridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到5-[3-(N-methylphenylamino)propanoyl]-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烷基苯胺-2'-脱氧尿苷缀合物的合成，用于DNA介导的电子转移研究。

  摘要：

  报道了两种脱氧尿苷类似物与N，N-二烷基苯胺生色团的合成。通过钯制备5- [3-（N-甲基苯基氨基）丙酰基] -2'-脱氧尿苷（1）和5- [2-（4-N，N-二甲基氨基苯基）乙基）]-2'-脱氧尿苷（2）介导的偶联。炔基化过程中原位的瞬时O4-三甲基甲硅烷基保护可促进2的制备，该保护作用抑制了偶联加合物的二次环化。

  DOI：

  10.1080/15257770008033027
• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-iodouridine 在 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 3',5'-bis-tert-butyldimethylsilyl-5-[3-(N-methylphenylamino)propanoyl]-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烷基苯胺-2'-脱氧尿苷缀合物的合成，用于DNA介导的电子转移研究。

  摘要：

  报道了两种脱氧尿苷类似物与N，N-二烷基苯胺生色团的合成。通过钯制备5- [3-（N-甲基苯基氨基）丙酰基] -2'-脱氧尿苷（1）和5- [2-（4-N，N-二甲基氨基苯基）乙基）]-2'-脱氧尿苷（2）介导的偶联。炔基化过程中原位的瞬时O4-三甲基甲硅烷基保护可促进2的制备，该保护作用抑制了偶联加合物的二次环化。

  DOI：

  10.1080/15257770008033027

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylaniline-2′-deoxyuridine Conjugates for DNA-Mediated Electron Transfer Studies
  作者：E. Charles Kerr、E Bruce Eaton、L. Thomas Netzel

  DOI：10.1080/15257770008033027

  日期：2000.5

  Syntheses of two analogs of deoxyuridine with N,N-dialkylaniline chromophores are reported. 5-[3-(N-methylphenylamino)propanoyl]-2'-deoxyuridine (1) and 5-[2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)ethyl)]-2'-deoxyuridine (2) are prepared by palladium-mediated coupling. Preparation of 2 was facilitated by in situ transient O4-trimethylsilyl protection during alkynylation which suppressed secondary cyclization of

  报道了两种脱氧尿苷类似物与N，N-二烷基苯胺生色团的合成。通过钯制备5- [3-（N-甲基苯基氨基）丙酰基] -2'-脱氧尿苷（1）和5- [2-（4-N，N-二甲基氨基苯基）乙基）]-2'-脱氧尿苷（2）介导的偶联。炔基化过程中原位的瞬时O4-三甲基甲硅烷基保护可促进2的制备，该保护作用抑制了偶联加合物的二次环化。