2-[2-methyl-1-(3-oxobut-1-enyl)indol-3-yl]acetonitrile | 88109-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-methyl-1-(3-oxobut-1-enyl)indol-3-yl]acetonitrile
• 英文别名: 2-<1-(3-Oxo-1-butenyl)-2-methyl-3-indolyl>acetonitril
• CAS: 88109-97-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: ZLRWZSYGDFBFOT-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-methyl-1-(3-oxobut-1-enyl)indol-3-yl]acetonitrile 在 马尿酸 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 108.25h， 生成 (3aS^*R^*,6aS^*R^*,11aS^*R^*)-7-Acetyl-3a,4,5,6,6a,7-hexahydro-5-hydroxy-3a-methyl-1H-pyrrolo<2,3-d>carbazol-2(3H)-on
  参考文献：
  名称：

  士的宁骨架的环I至V的简单合成

  摘要：

  通过由乙酰丙酸，苯肼，乙酰乙醛（如二甲基乙缩醛）和丙二酸乙基酯氯化物合成外消旋二内酰胺14a来建立七环士力宁的I至V环的结构。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831010
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙腈 、 4,4-二甲氧基-2-丁酮 在 盐酸 作用下， 反应 0.33h， 以64%的产率得到2-[2-methyl-1-(3-oxobut-1-enyl)indol-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  士的宁骨架的环I至V的简单合成

  摘要：

  通过由乙酰丙酸，苯肼，乙酰乙醛（如二甲基乙缩醛）和丙二酸乙基酯氯化物合成外消旋二内酰胺14a来建立七环士力宁的I至V环的结构。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831010

文献信息

• Eine einfache Synthese der Ringe I bis V des Strychningerüsts
  作者：Hans-Joachim Teuber、Klaus Schumann、Ulrich Reinehr、Abbas Gholami

  DOI：10.1002/jlac.198319831010

  日期：1983.10.14

  Das Gerüst der Ringe I bis V des heptacyclischen Strychnins wird durch Synthese des racemischen Dilactams 14a aus Lävulinsäure, Phenylhydrazin, Acetylacetaldehyd (als Dimethylacetal) und Malonsäure-ethylester-chlorid aufgebaut.

  通过由乙酰丙酸，苯肼，乙酰乙醛（如二甲基乙缩醛）和丙二酸乙基酯氯化物合成外消旋二内酰胺14a来建立七环士力宁的I至V环的结构。