3-methoxybenzo[c]cinnoline | 55324-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methoxybenzo[c]cinnoline
• 英文别名: 3-methoxybenzocinnoline
• CAS: 55324-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: NXXQHUAHHBRIBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxybenzo[c]cinnoline 生成 3-Methoxybenzocinnoline-N(5)-imid
  参考文献：
  名称：

  CHALLAND S. R.; GAIT S. F.; RANCE M. J.; REES C. W.; STORR R. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. , 1975, PART 1, NO 1, 26-31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)isoindoline-1,3-dione 在 dipotassium peroxodisulfate 、 亚硝酸特丁酯 、 甲烷磺酸 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-methoxybenzo[c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  在室温下钯（II）催化芳基CH键的氧化交叉偶联中的定向芳烃的当量负载

  摘要：

  在化学合成中，由芳基卤化物（Ar 1 -halo）与芳族金属（Ar 2 -M）催化交联产生的不对称联芳基（Ar 1 -Ar 2）在化学合成中很普遍。相比之下，由两个正常的芳基C–H键有效地产生的相同联芳基具有相同的负载量，则优先级较低。在这里，我们在室温下，一个芳烃报告说，在钯/氧化剂/酸催化体系（AR 1为-H，1个当量）可高选择性地夫妇与其他一个（AR 2为-H，1当量），得到目标Ar 1 –Ar 2仅通过控制其苯环上的导向基团和取代基即可。几个生物活性分子的合成也证明了这种一对一交叉偶联的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02722

文献信息

• A versatile synthesis of diverse 3,4-fused cinnolines via the base-catalysed condensation of 2-amino-2′-nitrobiaryls
  作者：Åsa Slevin、Tobias Koolmeister、Martin Scobie

  DOI：10.1039/b618318b

  日期：——

  Benzo[c]cinnolines, thieno[3,2-c]cinnolines, pyrido[3,2-c]cinnolines and the previously undescribed quinoxalino[6,7-c]cinnoline ring system are conveniently prepared by a short synthetic route comprised of Suzuki coupling, base-catalysed cyclisation and deoxygenation. The use of tandem borylation-Suzuki coupling further extends the scope of this process to include highly substituted benzo[c]cinnolines

  苯并[c] cinnolines，噻吩并[3,2-c] cinnolines，吡啶基[3,2-c] cinnolines和先前未描述的喹喔啉[6,7-c] cinnoline环系可通过短合成路线方便地制备，包括铃木偶联，碱催化的环化和脱氧。串联硼酸化-Suzuki偶联的使用进一步扩展了该方法的范围，以包括高度取代的苯并[c]肉桂酚。
• Hydrazine–Halogen Exchange Strategy Toward N═N-Containing Compounds and Process Tracking for Mechanistic Insight
  作者：Rongrong Xie、Yi Xiao、Yiwen Wang、Zhi-Wei Xu、Ning Tian、Shiqing Li、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00542

  日期：2023.4.14

  studies. Furthermore, time-dependent electrospray ionization mass spectrometry (TD ESI-MS) was applied to track the process by detecting most intermediates. The complex [CuIII(iodobiphenyl)(bipy)I]+ (Int-C) was detected for the first time, giving evidence for oxidative addition of cyclic iodonium to Cu catalyst. Another complex [CuI(PHA)(bipy)] (Int-B) via ligand-exchange between the hydrazide and Cu catalyst

  报道了一种酸酐促进的无痕肼-I/Br 交换策略，其中水合肼和环状/线性碘鎓（包括很少探索的环状溴鎓）在一个锅中转化为苯并 [ c ] 肉啉/偶氮苯。该反应通过二酰化（第一和第二个 C─N 形成）、 N , N'-二芳基化（第三和第四个 C─N 形成）和脱酰/氧化（2 个 C─N 裂解和 1 个 N=N 形成）进行。通过分离多个中间体和动力学研究来研究反应机理。此外，应用时间依赖性电喷雾电离质谱 (TD ESI-MS) 通过检测大多数中间体来跟踪过程。络合物 [Cu III (iodobiphenyl)(bipy)I] + (Int-C )首次被检测到，为环碘鎓氧化加成Cu催化剂提供了证据。还检测到另一种络合物 [Cu I (PHA)(bipy)] ( Int-B ) 通过酰肼和 Cu 催化剂之间的配体交换，表明双路径初始活化过程。
• GAIT S. F.; PEEK M. E.; REES C. W.; STORR R. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. <JCPK-BH>, 1975, PART 1, NO 1, 19-25
  作者：GAIT S. F.、 PEEK M. E.、 REES C. W.、 STORR R. S.

  DOI：——

  日期：——
• Lewis, Graham E.; Lill, Donald L., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 5, p. 817 - 823
  作者：Lewis, Graham E.、Lill, Donald L.

  DOI：——

  日期：——
• Equivalent Loading of Directed Arenes in Pd(II)-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Aryl C–H Bonds at Room Temperature
  作者：Chong Mei、Mengdi Zhao、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02722

  日期：2021.2.5

  cross-couplings of aryl halides (Ar1–halo) with aryl metallics (Ar2–M) in the loading ratio of 1:1 are popular in chemical synthesis. In contrast, there has been less precedence on the same biaryls produced effectively from two normal aryl C–H bonds with equivalent loading. Here, we report that, in a palladium/oxidant/acid catalytic system at room temperature, one arene (Ar1–H, 1 equiv) can highly selectively

  在化学合成中，由芳基卤化物（Ar 1 -halo）与芳族金属（Ar 2 -M）催化交联产生的不对称联芳基（Ar 1 -Ar 2）在化学合成中很普遍。相比之下，由两个正常的芳基C–H键有效地产生的相同联芳基具有相同的负载量，则优先级较低。在这里，我们在室温下，一个芳烃报告说，在钯/氧化剂/酸催化体系（AR 1为-H，1个当量）可高选择性地夫妇与其他一个（AR 2为-H，1当量），得到目标Ar 1 –Ar 2仅通过控制其苯环上的导向基团和取代基即可。几个生物活性分子的合成也证明了这种一对一交叉偶联的效用。