(4S,5R)-3-(3-Carboxypropanoyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 177031-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-3-(3-Carboxypropanoyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 4-[(4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 177031-10-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: LJOSCLPTWRINOF-ZANVPECISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-(3-Carboxypropanoyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 溴乙腈 在 base 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R)-3-(cyanomethyl)-4-[(4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-oxobutanoic acid 、 (3S)-3-(cyanomethyl)-4-[(4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-substituted 4-aminobutanoic acid (GABA) analogues via cyanomethylation of chiral enolates

  摘要：

  由溴乙腈对源自(4S,5R)-3-酰基-4-甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮的钠或锂烯醇盐进行的氰甲基化通常显示出良好的立体选择性；尽管3-(3-羧基丙酰)恶唑烷酮5d的反应特别不选择性，3-(戊-4-烯酰)和3-(3,4-二甲氧基氢桂皮酰)恶唑烷酮5e和5f被发现是5d的有效合成等价物。这些氰甲基化产物可以通过恶唑烷酮手性辅助剂的碱性水解，并随之对氰基进行氢化，转化为4-氨基丁酸（γ-氨基丁酸，GABA）的2-取代衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19960000621
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-(-)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,5R)-3-(3-Carboxypropanoyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-substituted 4-aminobutanoic acid (GABA) analogues via cyanomethylation of chiral enolates

  摘要：

  由溴乙腈对源自(4S,5R)-3-酰基-4-甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮的钠或锂烯醇盐进行的氰甲基化通常显示出良好的立体选择性；尽管3-(3-羧基丙酰)恶唑烷酮5d的反应特别不选择性，3-(戊-4-烯酰)和3-(3,4-二甲氧基氢桂皮酰)恶唑烷酮5e和5f被发现是5d的有效合成等价物。这些氰甲基化产物可以通过恶唑烷酮手性辅助剂的碱性水解，并随之对氰基进行氢化，转化为4-氨基丁酸（γ-氨基丁酸，GABA）的2-取代衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19960000621

文献信息

• Enantioselective synthesis of 2-substituted 4-aminobutanoic acid (GABA) analogues via cyanomethylation of chiral enolates
  作者：Shamim Azam、Alice A. D'Souza、Peter B. Wyatt

  DOI：10.1039/p19960000621

  日期：——

  Cyanomethylation by bromoacetonitrile of sodium or lithium enolates derived from (4S,5R)-3-acyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones usually shows good stereoselectivity; although the reaction of 3-(3-carboxypropanoyl)oxazolidinone 5d is exceptionally unselective, the 3-(pent-4-enoyl)- and 3-(3,4-dimethoxyhydrocinnamoyl)oxazolidinones 5e and 5f are found to be effective synthetic equivalents of 5d. The cyanomethylation products can be converted into 2-substituted derivatives of 4-aminobutanoic acid (γ-aminobutyric acid, GABA) by the alkaline hydrolysis of the oxazolidinone chiral auxiliary followed by hydrogenation of the cyano group.

  由溴乙腈对源自(4S,5R)-3-酰基-4-甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮的钠或锂烯醇盐进行的氰甲基化通常显示出良好的立体选择性；尽管3-(3-羧基丙酰)恶唑烷酮5d的反应特别不选择性，3-(戊-4-烯酰)和3-(3,4-二甲氧基氢桂皮酰)恶唑烷酮5e和5f被发现是5d的有效合成等价物。这些氰甲基化产物可以通过恶唑烷酮手性辅助剂的碱性水解，并随之对氰基进行氢化，转化为4-氨基丁酸（γ-氨基丁酸，GABA）的2-取代衍生物。