methyl 3-benzyloxycarbonylimidazolidin-2-one-4(S)-carboxylate | 171230-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-benzyloxycarbonylimidazolidin-2-one-4(S)-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-benzyloxycarbonyl-imidazolidin-2-one-4(R)-carboxylate；1-benzyl-5-methyl-(5R)-2-oxoimidazolidine-1,5-dicarboxylate；Methyl (R)-3-Cbz-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate；1-O-benzyl 5-O-methyl (5R)-2-oxoimidazolidine-1,5-dicarboxylate
• CAS: 171230-54-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅
• 分子量: 278.265
• InChiKey: YJKSBDJDSGYUKP-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-benzyloxycarbonylimidazolidin-2-one-4(S)-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 1-acetylimidazolidin-2-one-4(S)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Route to Some Useful Homochiral Alkyl Imidazolidin-2-one-4(S)-carboxylates

  摘要：

  A general, high yielding route to optically pure alkyl I N-alkyl and 1 N-acyl substituted imidazolidin-2-one-4(S)-carboxylates, with diverse potential uses in asymmetric synthesis, is reported.

  DOI：

  10.1080/00397919608003576
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-D-asparagine methyl ester 在 碘苯二乙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 3-benzyloxycarbonylimidazolidin-2-one-4(S)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazolidin-2-one-4-carboxylate and of (tetrahydro)pyrimidin-2-one-5-carboxylate via an efficient modification of the Hofmann rearrangement

  摘要：

  报道了一种温和且高效的方法，用于已保护天冬酰胺和已保护谷氨酰胺的重排；在多种保护基团的选择下均取得了良好的结果。

  DOI：

  10.1039/b801909f

文献信息

• [EN] 1,5-DISUBSTITUTED IMIDAZOLIDIN-2-ONE DERIVATIVES FOR USE AS EP4 RECEPTOR AGONISTS IN THE TREATMENT OF EYE AND BONE DISEASES<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLIDINE-2-ONE DISUBSTITUES EN 1,5 UTILES EN TANT QU'AGONISTES DU RECEPTEUR EP4 DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES OCULAIRES ET DE MALADIES OSSEUSES
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2003103664A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  This invention relates to potent selective agonists of the EP4 subtype of prostaglandin E2 receptors of formula (I), their use or a formulation thereof in the treatment of glaucoma and other conditions which are related to elevated intraocular pressure in the eye of the patient. This invention further relates to the use of the compounds of this invention for mediating the bone modeling and remodeling processes of the osteoblasts and osteoclasts.

  本发明涉及公式（I）的前列腺素E2受体EP4亚型的强效选择性激动剂，其使用或其制剂在治疗青光眼和与患者眼内压升高有关的其他疾病方面的应用。本发明还涉及使用本发明的化合物来介导成骨细胞和破骨细胞的骨建模和重塑过程。
• 1,5-Disubstituted imidazolidin-2-one derivatives for use as ep4 receptor agonists in the treatment of eye and bone diseases
  申请人：Billot Xavier

  公开号：US20060258726A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  This invention relates to potent selective agonists of the EP 4 subtype of prostaglandin E2 receptors of formula (I), their use or a formulation thereof in the treatment of glaucoma and other conditions which are related to elevated intraocular pressure in the eye of the patient. This invention further relates to the use of the compounds of this invention for mediating the bone modeling and remodeling processes of the osteoblasts and osteoclasts.

  本发明涉及一种公式(I)的EP4型前列腺素E2受体的有效选择性激动剂，其使用或制剂用于治疗青光眼和其他与患者眼内高眼压有关的疾病。本发明还涉及使用本发明中的化合物来介导成骨细胞和破骨细胞的骨建模和重塑过程。
• Optimization of Enantiocontrol for Carbon-Hydrogen Insertion with Chiral Dirhodium(II) Carboxamidates. Synthesis of Natural Dibenzylbutyrolactone Lignans from 3-Aryl-1-propyl Diazoacetates in High Optical Purity
  作者：Michael P. Doyle、Marina N. Protopopova、Qi-Lin Zhou、Jeffrey W. Bode、Stanley H. Simonsen、Vincent Lynch

  DOI：10.1021/jo00126a002

  日期：1995.10