Me (E)-3-MeO-2-Me-2-butenoate | 39979-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Me (E)-3-MeO-2-Me-2-butenoate
• 英文别名: Methyl 3-methoxy-2-methyl-2-butenoate；methyl (E)-3-methoxy-2-butenoate；(E)-methyl 3-methoxy-2-methyl-2-butenoate；(E)-3-Methoxy-2-methylbut-2-ensaeuremethylester；2-Butenoic acid, 3-methoxy-2-methyl-, methyl ester, (Z)-；methyl (E)-3-methoxy-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 39979-99-2
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: BFLBTAHOAAXDNF-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Me (E)-3-MeO-2-Me-2-butenoate 以 环己烷 为溶剂， 生成 Me 3-MeO-2-Me-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基醚的热力学-XXVII：β-甲氧基取代的α，β-不饱和酮和相应的羧酸酯的热力学稳定性

  摘要：

  已经对异构的β-甲氧基取代的α，β和β，γ-不饱和酮和相应的羧酸酯进行了化学平衡研究。的α，β型异构体均在平衡高度青睐如果的MeO和酮（或酯）基团是反式跨CC键布置的，并且如果这些基团是由位阻因素不受阻碍地向缀合物与烯键。如果本质上大于氢的取代基同时结合在C-α和C-β上，则在酰基酮和酯中不满足后一种条件。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80201-9
• 作为产物：
  描述：

  Me 3-MeO-2-Me-3-butenoate 以 环己烷 为溶剂， 生成 Me (E)-3-MeO-2-Me-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基醚的热力学-XXVII：β-甲氧基取代的α，β-不饱和酮和相应的羧酸酯的热力学稳定性

  摘要：

  已经对异构的β-甲氧基取代的α，β和β，γ-不饱和酮和相应的羧酸酯进行了化学平衡研究。的α，β型异构体均在平衡高度青睐如果的MeO和酮（或酯）基团是反式跨CC键布置的，并且如果这些基团是由位阻因素不受阻碍地向缀合物与烯键。如果本质上大于氢的取代基同时结合在C-α和C-β上，则在酰基酮和酯中不满足后一种条件。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80201-9

文献信息

• A stereocontrolled approach to (±)-nonactic acid
  作者：Yuedong Zhou、Qiongfeng Xu、Hongbin Zhai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.100

  日期：2008.9

  Racemic nonactic acid was efficiently constructed in a convergent, stereocontrolled fashion (7 steps, 27%). The present synthesis features a stereocontrolled 1,3-dione reduction with NaBH4/Et2B(OMe) and an acid-promoted stereospecific cyclization in the formation of 7.

  外消旋非乳酸以收敛，立体控制的方式有效构建（7步，27％）。本合成的特点是与NaBH 4 / Et 2 B（OMe）的立体控制的1,3-二酮还原和7形成中酸促进的立体特异性环化。
• Synthesis and stereochemistry of some 3-substituted 2-methylbut-2-enoic acid derivatives
  作者：R. Brettle、P. C. Hydes、D. Seddon、J. R. Sutton、R. Tooth

  DOI：10.1039/p19730000345

  日期：——

  identical with a product from the oxidation of ethyl α-methylacetoacetate by lead dioxide, has been synthesisedfrom ethyl (E)-3-halogeno-2-methylbut-2-enoates by highly stereo-selective substitution reactions, and further reactions of this type are described. The base-catalysed addition of ethanol to ethyl 2-methylbuta-2,3-dienoate is also highly stereoselective and gives ethyl (E)-3-ethoxy-2-methylbut-2-enoate

  紫外线（E）-2,4,5-三甲基-3-氧杂己烷-4-二烯二酸酯的辐射得到（Z）-异构体。讨论了这两个异构体和其他3-取代的2-甲基丁-2-烯酸衍生物的nmr光谱。（E）-2,4,5-trimethyl-3-oxahex-4-enenateate （E）-2,4,5-trimethyl-3-oxahex-4-enenioate由乙基（E）-3-卤代-2合成，与α-甲基乙酰乙酸乙酯被二氧化铅氧化的产物相同。-通过高度立体选择性取代反应的-甲基丁-2-烯酸酯，以及这种类型的进一步反应被描述。碱催化的乙醇向2-甲基丁-2,3-二烯乙基乙酯的加成反应也具有很高的立体选择性，可得到（E）-3-乙氧基-2-甲基丁-2-烯酸酯。
• Fungal sex hormones. The synthesis of (±)-7(t),9(t)-trisporic acid B methyl ester. The stereochemistry at C-9 of the trisporic acids
  作者：J. A. Edwards、V. Schwarz、J. Fajkos、M. L. Maddox、J. H. Fried

  DOI：10.1039/c29710000292

  日期：——

  The synthesis of (±)-7(t),9(t)-trisporic acid B methyl ester utilizing a novel phosphonate reagent as an acetoacetic ester synthon is described and the earlier stereochemical assignments at C-9 for the isomeric trisporic C acids are revised.

  描述了使用新型膦酸酯试剂作为乙酰乙酸酯合成子合成（±）-7（t），9（t）-三孢子酸B甲酯的方法，并且在C-9上对异构体三孢子C酸的早期立体化学分配为修改。
• Synthesis of the Naphthoquinone Nucleus of Awamycin
  作者：William R. Roush、D. Scott Coffey

  DOI：10.1021/jo00119a018

  日期：1995.7

  A synthesis of ketone 4, corresponding to the fully elaborated naphthoquinone nucleus of awamycin, is described. The synthesis involves the Diels-Alder reaction between diene 8 and quinone 9 to construct naphthoquinone 10, the coupling of bromide 15 and an ansa chain surrogate 17 via an aryllithium intermediate, and a late stage 1,4-addition of NaSMe to naphthoquinone 23 to afford the ketone 4.
• Total syntheses of atrovenetin and scleroderodione
  作者：George Buechi、Jeffrey C. Leung

  DOI：10.1021/jo00375a012

  日期：1986.12