methyl (E)-4-bromo-3-methoxy-2-methylbut-2-enoate | 1059607-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-4-bromo-3-methoxy-2-methylbut-2-enoate
• 英文别名: (E)-4-bromo-3-methoxy-2-methyl-2-butenoate
• CAS: 1059607-49-6
• 化学式: C₇H₁₁BrO₃
• 分子量: 223.067
• InChiKey: KPSFNOAURQPVJQ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-bromo-3-methoxy-2-methylbut-2-enoate 、 (2S)-2-amino-2-(4-methoxyphenyl)ethanol 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 以78%的产率得到1-[(S)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-4-methoxy-3-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性海洋天然产物帕劳酰亚胺的首次对映选择性合成及其C-20立体化学分配。

  摘要：

  四甲基丙烯酸甲酯衍生物6已被开发为通过烷基化灵活，无消旋地合成5-苄基-3-甲基四甲基丙烯酸甲酯的新组成部分，并被用于首次合成不对称的palau'imide（1）。这使得迄今为止在帕劳酰亚胺的C-20上建立了迄今未知的立体化学S。

  DOI：

  10.1039/c0cc00452a
• 作为产物：
  描述：

  Me (E)-3-MeO-2-Me-2-butenoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以61%的产率得到methyl (E)-4-bromo-3-methoxy-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （±）-非乳酸的立体控制方法

  摘要：

  外消旋非乳酸以收敛，立体控制的方式有效构建（7步，27％）。本合成的特点是与NaBH 4 / Et 2 B（OMe）的立体控制的1,3-二酮还原和7形成中酸促进的立体特异性环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.100

文献信息

• The first enantioselective synthesis of cytotoxic marine natural product palau’imide and assignment of its C-20 stereochemistry
  作者：Hong-Qiao Lan、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/c0cc00452a

  日期：——

  racemization-free synthesis of methyl 5-benzyl-3-methyltetramate via alkylation, and used in the first asymmetric synthesis of palau'imide (1). This allowed the establishment of the hitherto unknown stereochemistry at the C-20 of palau'imide as S.

  四甲基丙烯酸甲酯衍生物6已被开发为通过烷基化灵活，无消旋地合成5-苄基-3-甲基四甲基丙烯酸甲酯的新组成部分，并被用于首次合成不对称的palau'imide（1）。这使得迄今为止在帕劳酰亚胺的C-20上建立了迄今未知的立体化学S。
• A stereocontrolled approach to (±)-nonactic acid
  作者：Yuedong Zhou、Qiongfeng Xu、Hongbin Zhai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.100

  日期：2008.9

  Racemic nonactic acid was efficiently constructed in a convergent, stereocontrolled fashion (7 steps, 27%). The present synthesis features a stereocontrolled 1,3-dione reduction with NaBH4/Et2B(OMe) and an acid-promoted stereospecific cyclization in the formation of 7.

  外消旋非乳酸以收敛，立体控制的方式有效构建（7步，27％）。本合成的特点是与NaBH 4 / Et 2 B（OMe）的立体控制的1,3-二酮还原和7形成中酸促进的立体特异性环化。