5'-O-({[2-(2-nitrophenyl)-5-(9-oxo-9H-thioxanthen-2-yl)pent-4-yn-1-yl]oxy}carbonyl)thymidine | 777864-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-({[2-(2-nitrophenyl)-5-(9-oxo-9H-thioxanthen-2-yl)pent-4-yn-1-yl]oxy}carbonyl)thymidine
• 英文别名: T7T4-O(CO)Thy；[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl [2-(2-nitrophenyl)-5-(9-oxothioxanthen-2-yl)pent-4-ynyl] carbonate
• CAS: 777864-69-4
• 化学式: C₃₅H₂₉N₃O₁₀S
• 分子量: 683.695
• InChiKey: KUCYHLNVRYARFX-ABZBAYRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-({[2-(2-nitrophenyl)-5-(9-oxo-9H-thioxanthen-2-yl)pent-4-yn-1-yl]oxy}carbonyl)thymidine 以 甲醇 为溶剂， 生成 beta-胸苷
  参考文献：
  名称：

  光不稳定的2-（2-硝基苯基）丙氧羰基（NPPOC）保护基的光裂解的分子内敏化：核苷释放的光产物和光动力学。

  摘要：

  基于2-（2-硝基苯基）丙氧羰基（NPPOC）基团的新型光不稳定保护基团与共价键合的噻吨酮作为分子内三重态敏化剂，在连续照明下表现出显着增强的光敏性。本文中，我们详细介绍了笼罩着这些新保护基的核苷的光动力学和光产物。相对于母体NPPOC基团，新的对光不稳定的保护基团的光敏性在366 nm处提高了21倍，而在405 nm时仍非常高，在405 nm时母体化合物的灵敏度几乎为零。已发现通过亚硝基苄醇中间体进行的NPPOC基团脱保护的新途径可补充涉及β消除的主要机理。

  DOI：

  10.1002/chem.200800613
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)pent-4-yn-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5'-O-({[2-(2-nitrophenyl)-5-(9-oxo-9H-thioxanthen-2-yl)pent-4-yn-1-yl]oxy}carbonyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  笼状核苷与分子内天线连接的具有可光去除保护基的合成。

  摘要：

  基于[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（nppoc）基团，六个新的光不稳定保护基团（2、8、9b ，16b，25b和26），每个均与9 H -thioxanthen-9共价连接合成了充当分子内三重态敏化剂的一个（Tx）单元。通过经典的有机合成结合Pd催化的CC偶联反应，在Me基或nppoc的芳香环与Tx的2位之间引入了连接基。新的对光不稳定的保护基团，以DNA芯片被附着于胸苷的5'-O-原子光引导合成可以使用通过碳酸酯键，从而产生笼核苷7，11，13，19，20，和30。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590067

文献信息

• Highly Efficient Photolabile Protecting Groups with Intramolecular Energy Transfer
  作者：Dominik Wöll、Julia Smirnova、Wolfgang Pfleiderer、Ulrich E. Steiner

  DOI：10.1002/anie.200504091

  日期：2006.4.28
• [EN] METHOD FOR THE INTRAMOLECULAR ENERGY TRANSFER FOR THE CLEAVAGE OF LABILE FUNCTIONAL GROUP FROM BIOMOLECULES AND THE PROTECTED BIOMOLECULES<br/>[FR] PROCEDE DE TRANSFERT D'ENERGIE INTRAMOLECULAIRE UTILISE POUR LE CLIVAGE DE GROUPES FONCTIONNELS LABILES HORS DE BIOMOLECULES ET BIOMOLECULES PROTEGEES
  申请人：STEINER ULRICH

  公开号：WO2004089529A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention provides a chemical compound and a method for the cleavage of labile functional groups from molecules by the interaction of electromagnetic radiation by the use of the chemical compound. Further, the invention provides a method for the manufacture of DNA chips by spatially addressed light directed nucleotide synthesis on solid substrates. The cleavage of the labile functional group is achieved by intramolecular energy transfer of the excitation energy.
• Intramolecular Sensitization of Photocleavage of the Photolabile 2-(2-Nitrophenyl)propoxycarbonyl (NPPOC) Protecting Group: Photoproducts and Photokinetics of the Release of Nucleosides
  作者：Dominik Wöll、Julia Smirnova、Marina Galetskaya、Tamara Prykota、Jochen Bühler、Klaus-Peter Stengele、Wolfgang Pfleiderer、Ulrich E. Steiner

  DOI：10.1002/chem.200800613

  日期：2008.7.18

  Novel photolabile protecting groups based on the 2-(2-nitrophenyl)propoxycarbonyl (NPPOC) group with a covalently linked thioxanthone as an intramolecular triplet sensitizer exhibit significantly enhanced light sensitivity under continuous illumination. Herein we present a detailed study of the photokinetics and photoproducts of nucleosides caged with these new protecting groups. Relative to the parent

  基于2-（2-硝基苯基）丙氧羰基（NPPOC）基团的新型光不稳定保护基团与共价键合的噻吨酮作为分子内三重态敏化剂，在连续照明下表现出显着增强的光敏性。本文中，我们详细介绍了笼罩着这些新保护基的核苷的光动力学和光产物。相对于母体NPPOC基团，新的对光不稳定的保护基团的光敏性在366 nm处提高了21倍，而在405 nm时仍非常高，在405 nm时母体化合物的灵敏度几乎为零。已发现通过亚硝基苄醇中间体进行的NPPOC基团脱保护的新途径可补充涉及β消除的主要机理。
• Synthesis of Caged Nucleosides with Photoremovable Protecting Groups Linked to Intramolecular Antennae
  作者：Joulia Smirnova、Dominik Wöll、Wolfgang Pfleiderer、Ulrich E. Steiner

  DOI：10.1002/hlca.200590067

  日期：2005.4

  Based on the [2-(2-nitrophenyl)propoxy]carbonyl (nppoc) group, six new photolabile protecting groups (2, 8, 9b, 16b, 25b, and 26), each covalently linked to a 9H-thioxanthen-9-one (Tx) unit functioning as an intramolecular triplet sensitizer, were synthesized. Linkers were introduced between the Me group or the aromatic ring of nppoc and the 2-position of Tx by means of classical organic synthesis

  基于[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（nppoc）基团，六个新的光不稳定保护基团（2、8、9b ，16b，25b和26），每个均与9 H -thioxanthen-9共价连接合成了充当分子内三重态敏化剂的一个（Tx）单元。通过经典的有机合成结合Pd催化的CC偶联反应，在Me基或nppoc的芳香环与Tx的2位之间引入了连接基。新的对光不稳定的保护基团，以DNA芯片被附着于胸苷的5'-O-原子光引导合成可以使用通过碳酸酯键，从而产生笼核苷7，11，13，19，20，和30。