diethyl (E)-4-ethoxystyrylphosphonate | 1191468-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl (E)-4-ethoxystyrylphosphonate
• 英文别名: 1-[(E)-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethenyl]-4-ethoxybenzene
• CAS: 1191468-36-6
• 化学式: C₁₄H₂₁O₄P
• 分子量: 284.292
• InChiKey: ZQEQSGFWQKXQGF-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 、 乙烯基磷酸二乙酯 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以40%的产率得到diethyl (E)-4-ethoxystyrylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  明确定义的钯配合物催化的Heck反应合成2-（芳基）乙烯基膦酸二乙酯

  摘要：

  报道了钯催化的乙烯基膦酸二乙酯与各种芳基或杂芳基卤化物直接进行Heck芳基化反应以合成2-（芳基）乙烯基膦酸二乙酯的方法。在研究中使用了几种均相催化体系（即，Herrmann palladacycle，Nolan（NHC）-钯催化剂，Pd（OAc）2 / PPh 3）。无论使用何种均相催化剂，在最佳条件下（2摩尔％[Pd]，NMP，K 2 CO 3和140°C）都可以实现高转化率和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.06.020

文献信息

• Stereoselective synthesis of vinylphosphonates and phosphine oxides via silver-catalyzed phosphorylation of styrenes
  作者：Qingwen Gui、Liang Hu、Xiang Chen、Jidan Liu、Ze Tan

  DOI：10.1039/c5cc04826e

  日期：——

  An efficient and stereoselective synthesis of vinylphosphonates and phosphine oxides was developed starting from styrenes using AgNO3 as the catalyst and K2S2O8 as the oxidant. Various vinyl-phosphonates and phosphine oxides were synthesized in good yields with excellent regioselectivity.

  从苯乙烯开始，使用AgNO 3作为催化剂，K 2 S 2 O 8作为氧化剂，开发了一种有效的立体选择性合成乙烯基膦酸酯和氧化膦的方法。以良好的产率和优异的区域选择性合成了各种乙烯基膦酸酯和氧化膦。
• Synthesis of diethyl 2-(aryl)vinylphosphonates by the Heck reaction catalysed by well-defined palladium complexes
  作者：Walid Al-Maksoud、Julien Mesnager、Farouk Jaber、Catherine Pinel、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.06.020

  日期：2009.9

  Pd-catalysed procedures for the direct Heck arylation of diethyl vinylphosphonate with various aryl or heteroaryl halides toward the synthesis of diethyl 2-(aryl)vinylphosphonates are reported. Several homogeneous catalytic systems (i.e. Herrmann palladacycle, Nolan (NHC)-palladium catalyst, Pd(OAc)2/PPh3) were used and compared within the study. High conversions and selectivities were achieved under

  报道了钯催化的乙烯基膦酸二乙酯与各种芳基或杂芳基卤化物直接进行Heck芳基化反应以合成2-（芳基）乙烯基膦酸二乙酯的方法。在研究中使用了几种均相催化体系（即，Herrmann palladacycle，Nolan（NHC）-钯催化剂，Pd（OAc）2 / PPh 3）。无论使用何种均相催化剂，在最佳条件下（2摩尔％[Pd]，NMP，K 2 CO 3和140°C）都可以实现高转化率和选择性。