methyl (E)-3-[(4S,5S)-5-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate | 119987-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-[(4S,5S)-5-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 119987-09-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: CMZOUPWUYOCRDR-HXEMQSDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(4S,5S)-5-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 9.25h， 生成 4-[(3R,4S)-4-(4-羟基苯基)己烷-3-基]苯-1,2-二酚
  参考文献：
  名称：

  从天然酒石酸立体选择性合成甲基（1R）和（1R）-半甲醛醛：在合成s-生物Allethrin和溴氰菊酯杀虫剂中的应用§

  摘要：

  描述了从天然酒石酸或D-甘露糖醇开始的（1R）-反式菊酸的（1R）-和-半甲基乙醛前体及其（1R）-顺式二溴乙烯基类似物的非常有效的对映选择性合成。它们基于异丙基亚丙基三苯基膦或异丙基二烯基二苯基硫磺与手性γ-烷氧基-α，β-不饱和酯之间的反应。讨论了将非对映选择性加成到这些酯中的一般问题。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80130-7
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醛 、 Sodium;methyl 2-diethoxyphosphorylacetate 反应 3.0h， 生成 methyl (E)-3-[(4S,5S)-5-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从酒石酸到最具生物活性的杀虫剂：除虫菊酯的直接对映选择性合成

  摘要：

  异亚丙基三苯苯基膦烷与γ-烷氧基α，β-不饱和酯反应，生成γ-烷氧基环丙烷羧酸酯。酯中碳-碳双键的立体化学对所得环丙烷衍生物的立体化学有很大影响。该反应已成功用于从天然酒石酸衍生的二酯合成菊酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85340-1

文献信息

• Straightforward Synthesis of Isopropylidenediphenylsulfurane and Application to Industrially Viable Stereoselective Synthesis of Deltamethrin Insecticide
  作者：A. Krief、Ph. Lecomte、J. P. Demoute、W. Dumont

  DOI：10.1055/s-1990-26851

  日期：——

  We describe three stereoselective syntheses of deltametrin, one of the most potent industrially available insecticides, from γ-alkoxy-α,β-unsaturated carbonyl compounds, isopropyldiphenylsulfonium tetrafluoroborate and potassium tert-butoxide.

  我们描述了三种立体选择性合成方法，分别从γ-烷氧基-α,β-不饱和羰基化合物、异丙基二苯基锍四氟硼酸盐和叔丁醇钾中合成出高效工业杀虫剂之一——溴氰菊酯。
• KRIEF, A.;DUMONT, W.;PASAU, P.;LECOMTE, PH., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3039-3052
  作者：KRIEF, A.、DUMONT, W.、PASAU, P.、LECOMTE, PH.

  DOI：——

  日期：——
• KRIEF, A.;DUMONT, W.;PASAU, P., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 9, 1079-1082
  作者：KRIEF, A.、DUMONT, W.、PASAU, P.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of methyl (1R) - and (1R) -hemicaronaldehydes from natural tartaric acid: Application to the synthesis of s-bioallethrin and deltamethrin insecticides§
  作者：A. Krief、W. Dumont、P. Pasau、Ph. Lecomte

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80130-7

  日期：1989.1

  Very efficient enantioselective syntheses of (1R)--and -hemicaronaldehydes precursors of (1R)-trans chrysanthemic acid and its (1R)-cis dibromovinyl analogue starting from natural tartaric acid or D-mannitol are described. They are based on the reaction between isopropylidenetriphenylphosphorane or isopropylidenediphenylsulfurane and chiral γ-alkoxy-α,β-unsaturated esters. The general problem of the

  描述了从天然酒石酸或D-甘露糖醇开始的（1R）-反式菊酸的（1R）-和-半甲基乙醛前体及其（1R）-顺式二溴乙烯基类似物的非常有效的对映选择性合成。它们基于异丙基亚丙基三苯基膦或异丙基二烯基二苯基硫磺与手性γ-烷氧基-α，β-不饱和酯之间的反应。讨论了将非对映选择性加成到这些酯中的一般问题。
• From tartaric acid to the most biologically active insecticides
  作者：A. Krief、W. Dumont、P. Pasau

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85340-1

  日期：1988.1

  the ester has a great influence on the stereo-chemistry of the resulting cyclopropane derivative. This reaction has been successfully used for the synthesis of chrysanthemic acid from diester derived from natural tartaric acid.

  异亚丙基三苯苯基膦烷与γ-烷氧基α，β-不饱和酯反应，生成γ-烷氧基环丙烷羧酸酯。酯中碳-碳双键的立体化学对所得环丙烷衍生物的立体化学有很大影响。该反应已成功用于从天然酒石酸衍生的二酯合成菊酸。