((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl ((2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl) (1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl) phosphate | 90813-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: ((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl ((2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl) (1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl) phosphate
• CAS: 90813-90-4
• 化学式: C₂₄H₃₂Cl₃N₄O₁₂P
• 分子量: 705.87
• InChiKey: KLEISLLSUGVRBE-CBANIBHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  213.4
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2'-deoxythymidine 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 ((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl ((2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl) (1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸三酯法合成寡核苷酸的一些进展

  摘要：

  在寡核苷酸的亚磷酸酯-三酯合成中，1，1-二甲基-2，2，2-三氯乙基具有作为PO保护基的优点。使用该基团使人们能够简化制备活性核苷磷酰氯试剂的程序，从固体载体上完整地除去寡核苷酸磷酸三酯中间体，并通过亚磷酸酯化学方法在溶液中或在二氧化硅载体上进行嵌段合成。脱保护可以通过用三丁基膦加热三卤代乙基磷酸三酯来实现。与不溶性载体结合的低聚物的偶联和脱保护反应的高效率使该化学方法特别有吸引力。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85112-1