3-((Benzyloxy)methyl)-3'-deoxy-3'-(3-hydroxypropyl)-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)thymidine | 154230-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-((Benzyloxy)methyl)-3'-deoxy-3'-(3-hydroxypropyl)-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(3-hydroxypropyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 154230-37-2
• 化学式: C₃₇H₄₆N₂O₆Si
• 分子量: 642.868
• InChiKey: IPJXYTILBSRCGY-JGEAEGMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((Benzyloxy)methyl)-3'-deoxy-3'-(3-hydroxypropyl)-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)thymidine 在 palladium dihydroxide 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(2S,3S,5R)-2-[3-[(2S,3S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]propoxy]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Nucleic Acid Mimics. Synthesis of Ethylene Glycol- and Propoxy- Linked Thymidyl-Tetrahydrofuranylthymine Dimers via a Vorbruggen-type Glycosylation Reaction

  摘要：

  Two thymidyl-tetrahydrofuranylthymine dimers, 15 and 16, were synthesized stereospecifically in good yield via a Vorbruggen-type reaction between glycol ether 4 or propoxy alcohol 7 and acetate 12.

  DOI：

  10.1021/jo00081a003
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldiphenylsilylthymidine 在 吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 硼烷 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 3-((Benzyloxy)methyl)-3'-deoxy-3'-(3-hydroxypropyl)-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Nucleic Acid Mimics. Synthesis of Ethylene Glycol- and Propoxy- Linked Thymidyl-Tetrahydrofuranylthymine Dimers via a Vorbruggen-type Glycosylation Reaction

  摘要：

  Two thymidyl-tetrahydrofuranylthymine dimers, 15 and 16, were synthesized stereospecifically in good yield via a Vorbruggen-type reaction between glycol ether 4 or propoxy alcohol 7 and acetate 12.

  DOI：

  10.1021/jo00081a003

文献信息

• Nucleic Acid Mimics. Synthesis of Ethylene Glycol- and Propoxy- Linked Thymidyl-Tetrahydrofuranylthymine Dimers via a Vorbruggen-type Glycosylation Reaction
  作者：Kelly Teng、P. Dan Cook

  DOI：10.1021/jo00081a003

  日期：1994.1

  Two thymidyl-tetrahydrofuranylthymine dimers, 15 and 16, were synthesized stereospecifically in good yield via a Vorbruggen-type reaction between glycol ether 4 or propoxy alcohol 7 and acetate 12.