1-trimethylsilyl-2-azido-2-phenylethane | 126828-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-2-azido-2-phenylethane
• 英文别名: [(2R)-2-azido-2-phenylethoxy]-trimethylsilane
• CAS: 126828-42-0
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃OSi
• 分子量: 235.361
• InChiKey: ASHOGMSZNMABLD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-2-azido-2-phenylethane 在 oxonium 作用下， 生成 苯乙醇,b-叠氮-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  Ouverture enantiodivergente de l'epoxystyrene (R) par Me3SiN3 catalysee par Al(O-iPr)3 et Ti(O-iPr)4

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80771-1
• 作为产物：
  描述：

  叠氮基三甲基硅烷 、 (R)-环氧苯乙烷 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以20%的产率得到1-trimethylsilyl-2-azido-2-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  Ouverture enantiodivergente de l'epoxystyrene (R) par Me3SiN3 catalysee par Al(O-iPr)3 et Ti(O-iPr)4

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80771-1

文献信息

• Regioselective Ring Opening of Enantiomerically Enriched Epoxides via Catalysis with Chiral (Salen)Cr(III) Complexes
  作者：Bridget D. Brandes、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1055/s-2001-14649

  日期：——

  Chiral (salen)chromium(III)N3 complexes are demonstrated to be catalysts for the regioselective ring opening a variety of enantiomerically enriched epoxides. Selective nucleophilic attack at either epoxide carbon atom can be achieved by selection of the appropriate enantiomer of catalyst. A highly selective synthesis of norpseudoephedrine is described using this strategy.

  手性（salen）铬（III）N3配合物被证明是各种对映体富集的环氧化物区域选择性开环的催化剂。通过选择合适的催化剂对映异构体，可以实现对任一环氧化物碳原子的选择性亲核攻击。使用该策略描述了去甲伪麻黄碱的高选择性合成。
• Highly regio and chemoselective ring opening of epoxides with trimethylsilyl azide in the presence of aluminium isopropoxide and titanium isopropoxide
  作者：Kun I. Sutowardoyo、Mohamed Emziane、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86420-6

  日期：1991.1

  The ring-opening of functionalized epoxides with trimethylsilyl azide in the presence of a catalytic amount of Ti(O-i-Pr)4 or Al(O-i-Pr)3 is described. The reaction is stereospecific and highly regiospecific, leading generally to the formation of the carbon-azido bond on the less substituted carbon. The mechanism of this reaction is also discussed.
• SUTOWARDOYO, K.;EMZIANE, M.;SINOU, D., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 4673-4676
  作者：SUTOWARDOYO, K.、EMZIANE, M.、SINOU, D.

  DOI：——

  日期：——
• Ouverture enantiodivergente de l'epoxystyrene (R) par Me3SiN3 catalysee par Al(O-iPr)3 et Ti(O-iPr)4
  作者：K. Sutowardoyo、M. Emziane、D. Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80771-1

  日期：1989.1