苯乙醇,b-叠氮-,(R)- | 126923-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯乙醇,b-叠氮-,(R)-
• 英文名称: (R)-2-azido-2-phenylethanol
• 英文别名: (2R)-2-azido-2-phenylethan-1-ol；(2R)-2-azido-2-phenylethanol
• CAS: 126923-26-0
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: IAMPGUPDKQOGBT-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙醇,b-叠氮-,(R)- 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到D-苯甘氨醇
  参考文献：
  名称：

  在热水中通过叠氮化钠对映体纯环氧化物进行区域选择性和立体选择性开环合成对映体纯 1,2-叠氮基和 1,2-氨基醇。

  摘要：

  报道了一种实用且方便的方法，用于在水解条件下通过叠氮化钠对映体纯单取代环氧化物进行有效的区域和立体选择性开环。对映体纯苯乙烯基和吡啶基 (S)-环氧化物在热水中通过 N3 - 开环优先在内部位置发生，构型完全反转，生成对映体含量高达 99% 的 (R)-2-叠氮基乙醇区域选择性，而(S)-金刚烷基环氧乙烷主要以优异的收率提供(S)-1-金刚烷基-2-叠氮基乙醇。一般来说，通过在水/THF中用PPh3还原手性1,2-叠氮基乙醇，可以高收率和优异对映体纯度获得1,2-氨基乙醇，然后转化为Boc或乙酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.12.002
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-2-azido-2-phenylethane 在 oxonium 作用下， 生成 苯乙醇,b-叠氮-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  Ouverture enantiodivergente de l'epoxystyrene (R) par Me3SiN3 catalysee par Al(O-iPr)3 et Ti(O-iPr)4

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80771-1

文献信息

• Asymmetric Schmidt Reaction of Hydroxyalkyl Azides with Ketones
  作者：Kiran Sahasrabudhe、Vijaya Gracias、Kelly Furness、Brenton T. Smith、Christopher E. Katz、D. Srinivasa Reddy、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja0348896

  日期：2003.7.1

  asymmetric equivalent of the Schmidt reaction permits stereocontrol in ring expansions of symmetrical cyclohexanones. The procedure involves the reaction of chiral 1,2- and 1,3-hydroxyalkyl azides with ketones under acid catalysis; the initial reaction affords an iminium ether that can be subsequently opened with base. A systematic study of this reaction is reported, in which ketone substrates, chiral hydroxyalkyl

  Schmidt 反应的不对称等价物允许在对称环己酮的扩环中进行立体控制。该过程包括手性 1,2- 和 1,3- 羟烷基叠氮化物与酮在酸催化下的反应；初始反应提供亚胺醚，随后可以用碱打开。报道了对该反应的系统研究，其中酮底物、手性羟烷基叠氮化物和反应条件各不相同。选择性高达约。98:2 可用于合成取代的己内酰胺，整个过程中最多涉及 1,7-立体选择。任何一种可能的迁移碳在电子上是相同的，这一事实为研究完全由立体电子因素控制的扩环反应提供了一个不寻常的机会。
• Chiral Epoxides via Borane Reduction of 2-Haloketones Catalyzed by Spiroborate Ester: Application to the Synthesis of Optically Pure 1,2-Hydroxy Ethers and 1,2-Azido Alcohols
  作者：Kun Huang、Haiyang Wang、Viatcheslav Stepanenko、Melvin De Jesús、Carilyn Torruellas、Wildeliz Correa、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1021/jo102294j

  日期：2011.3.18

  with 10% spiroaminoborate ester 1 as catalyst is described. By a simple basic workup of 2-halohydrins, optically active epoxides are obtained in high yield and with excellent enantiopurity (up to 99% ee). Ring-opening of oxiranes with phenoxides or sodium azide is investigated under different reaction conditions affording nonracemic 1,2-hydroxy ethers and 1,2-azido alcohols with excellent enantioselectivity

  描述了以 10% 螺氨基硼酸酯1作为催化剂，对映选择性硼烷介导的多种 2-卤代酮的还原反应。通过 2-卤代醇的简单基础处理，可以高产率和优异的对映体纯度（高达 99% ee）获得光学活性环氧化物。在不同的反应条件下研究了环氧乙烷与酚盐或叠氮化钠的开环，得到具有优异对映选择性 (99% ee) 和良好至高化学收率的非外消旋 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇。
• Asymmetric azidohydroxylation of styrene derivatives mediated by a biomimetic styrene monooxygenase enzymatic cascade
  作者：Lía Martínez-Montero、Dirk Tischler、Philipp Süss、Anett Schallmey、Maurice C. R. Franssen、Frank Hollmann、Caroline E. Paul

  DOI：10.1039/d1cy00855b

  日期：——

  established a cascade for the asymmetric azidohydroxylation of styrene derivatives leading to chiral substituted 1,2-azido alcohols via enzymatic asymmetric epoxidation, followed by regioselective azidolysis, affording the azido alcohols with up to two contiguous stereogenic centers. A newly isolated two-component flavoprotein styrene monooxygenase StyA proved to be highly selective for epoxidation

  对映体富集的叠氮醇是有价值的手性氮丙啶和 1,2-氨基醇的前体，但其手性取代的类似物很难获得。我们建立了苯乙烯衍生物的不对称叠氮羟基化级联，通过酶促不对​​称环氧化生成手性取代的1,2-叠氮醇，然后进行区域选择性叠氮解，提供具有最多两个连续立体中心的叠氮醇。新分离的双组分黄素蛋白苯乙烯单加氧酶 StyA 被证明对烟酰胺辅酶仿生作为实用还原剂的环氧化具有高度选择性。与作为区域选择性开环的亲核试剂的叠氮化物结合，这种化学酶级联产生了高度对映体富集的芳香族 α-叠氮醇，转化率高达 >99%。双酶对应物与卤代醇脱卤酶催化的叠氮基解提供了替代的 β-叠氮醇异构体，其非对映异构体过量高达 94%。我们预计我们的生物催化级联将成为用双组分黄素蛋白单加氧酶更实际生产这些手性化合物的起点。
• Synthesis and Conformational Studies of Dipeptides Constrained by Disubstituted 3-(Aminoethoxy)propionic Acid Linkers
  作者：D. Srinivasa Reddy、David Vander Velde、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo035683q

  日期：2004.3.1

  A series of cyclic compounds with dimethyl-substituted 3-(aminoethoxy)propionic acid linkers have been prepared as potential β-turn mimics. The desired linkers were prepared from disubstituted pyrones, which were coupled with dipeptides and then subjected to macrocyclization using diethylcyanophosphonate to furnish cyclic compounds 1−5. Conformational analysis was carried out using NMR and X-ray crystallography

  已经制备了具有二甲基取代的3-（氨基乙氧基）丙酸连接基的一系列环状化合物作为潜在的β-转角模拟物。期望的连接子从二取代的吡喃酮，将其加上二肽，然后进行使用氰基磷酸二乙酯，得到环状化合物大环化来制备1 - 5。使用NMR和X射线晶体学进行构象分析。发现所有五个环状化合物都以I型或II型β-转角构象存在。
• A practical route to enantiopure 1,2-aminoalcohols
  作者：Han-Ting Chang、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00534-5

  日期：1996.5

  A series of enantiopure aminoalcohols were synthesized from the corresponding diols by activation of the diols as cyclic carbonates, azide opening of the carbonates, and hydrogenation of the resulting azidoalcohols. Factors affecting the azide opening of the carbonates, a simple workup procedure, and a large scale synthesis of (1R,2S)-(−)-2-amino-1,2-diphenylethanol are described.

  通过活化作为环状碳酸酯的二醇，将碳酸酯的叠氮化物打开以及将所得的叠氮醇氢化来从相应的二醇合成一系列对映体纯的氨基醇。描述了影响碳酸盐的叠氮化物开口的因素，简单的后处理程序以及大规模合成（1R，2S）-（-）-2-氨基-1,2-二苯基乙醇的方法。