1-(6-甲基-2-苯基-1H-吲哚-1-基)乙酮 | 104683-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(6-甲基-2-苯基-1H-吲哚-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-acetyl-6-methyl-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(6-methyl-2-phenylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 104683-03-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: PGXLFUKQMAIVFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-甲基-2-苯基-1H-吲哚-1-基)乙酮 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到6-甲基-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  organic在有机合成中。68.由苯胺方便地合成2-苯基吲哚

  摘要：

  在TFA和乙醚的混合物中用TTFA苯酐进行邻苯二甲酰化，得到邻苯二甲酸酯化的衍生物，当与乙炔化铜（I）在乙腈中反应时，生成2-乙酰氨基-甲苯磺酸。用氯化钯（II）处理后一化合物导致闭环，得到1-酰基-2-苯基吲哚，通过碱水解从中获得2-苯基吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98272-8
• 作为产物：
  描述：

  N-[5-methyl-2-(phenylethynyl)phenyl]acetamide 在 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-(6-甲基-2-苯基-1H-吲哚-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  organic在有机合成中。68.由苯胺方便地合成2-苯基吲哚

  摘要：

  在TFA和乙醚的混合物中用TTFA苯酐进行邻苯二甲酰化，得到邻苯二甲酸酯化的衍生物，当与乙炔化铜（I）在乙腈中反应时，生成2-乙酰氨基-甲苯磺酸。用氯化钯（II）处理后一化合物导致闭环，得到1-酰基-2-苯基吲哚，通过碱水解从中获得2-苯基吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98272-8

文献信息

• TAYLOR, E. C.;KATZ, A. H.;SALGADO-ZAMORA, H.;MCKILLOP, A., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 48, 5963-5966
  作者：TAYLOR, E. C.、KATZ, A. H.、SALGADO-ZAMORA, H.、MCKILLOP, A.

  DOI：——

  日期：——
• Thallium in organic synthesis. 68. A convenient synthesis of 2-phenylindoles from anilides
  作者：Edward C. Taylor、Alan H. Katz、Hector Salgado-Zamora、Alexander McKillop

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98272-8

  日期：1985.1

  Thallation of anilides with TTFA in a mixture of TFA and ether gives ortho-thallated derivatives, which yield 2-acetamido-tolanes upon reaction with copper(I) phenylacetylide in acetonitrile. Treatment of the latter compounds with palladium(II) chloride results in ring closure to give 1-acyl-2-phenylindoles, from which 2-phenyl-indoles are obtained by alkaline hydrolysis.

  在TFA和乙醚的混合物中用TTFA苯酐进行邻苯二甲酰化，得到邻苯二甲酸酯化的衍生物，当与乙炔化铜（I）在乙腈中反应时，生成2-乙酰氨基-甲苯磺酸。用氯化钯（II）处理后一化合物导致闭环，得到1-酰基-2-苯基吲哚，通过碱水解从中获得2-苯基吲哚。