N-[5-methyl-2-(phenylethynyl)phenyl]acetamide | 104682-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[5-methyl-2-(phenylethynyl)phenyl]acetamide
• 英文别名: N-[5-methyl-2-(2-phenylethynyl)phenyl]acetamide
• CAS: 104682-99-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: MNOSBEZMVHXMQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-methyl-2-(phenylethynyl)phenyl]acetamide 在 氢氧化钾 、 水 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-甲基-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  organic在有机合成中。68.由苯胺方便地合成2-苯基吲哚

  摘要：

  在TFA和乙醚的混合物中用TTFA苯酐进行邻苯二甲酰化，得到邻苯二甲酸酯化的衍生物，当与乙炔化铜（I）在乙腈中反应时，生成2-乙酰氨基-甲苯磺酸。用氯化钯（II）处理后一化合物导致闭环，得到1-酰基-2-苯基吲哚，通过碱水解从中获得2-苯基吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98272-8
• 作为产物：
  描述：

  copper(I) phenylacetylenide 、 (2-乙酰氨基-4-甲基苯基)铊(III)2,2,2-三氟乙酸盐 在 乙腈 作用下， 反应 5.0h， 以72%的产率得到N-[5-methyl-2-(phenylethynyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  organic在有机合成中。68.由苯胺方便地合成2-苯基吲哚

  摘要：

  在TFA和乙醚的混合物中用TTFA苯酐进行邻苯二甲酰化，得到邻苯二甲酸酯化的衍生物，当与乙炔化铜（I）在乙腈中反应时，生成2-乙酰氨基-甲苯磺酸。用氯化钯（II）处理后一化合物导致闭环，得到1-酰基-2-苯基吲哚，通过碱水解从中获得2-苯基吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98272-8

文献信息

• Amide Oxygen-Assisted Palladium-Catalyzed Hydration of Alkynes
  作者：Zhenming Zhang、Lihuan Wu、Jianhua Liao、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang、Jianxiao Li、Jiawei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01178

  日期：2015.8.7

  oxygen-assisted palladium-catalyzed hydration reaction of alkynes is realized to prepare a series of o-acylacetanilide derivatives with high yield, and single regioselectivity under mild reaction conditions. This transformation is simple, practical, and can be performed on a gram scale. Evaluation of the mechanism shows that the reaction should involve an oxypalladation process, and the 1,3-oxazine compound

  在此，实现了炔烃的酰胺氧辅助钯催化的水合反应，以高收率，在温和的反应条件下具有单区域选择性的方式制备了一系列邻酰基乙酰苯胺衍生物。此转换简单，实用，并且可以以克为单位执行。对该机理的评估表明，该反应应包括羰基缩合过程，并且已证明1,3-恶嗪化合物是关键中间体。
• TAYLOR, E. C.;KATZ, A. H.;SALGADO-ZAMORA, H.;MCKILLOP, A., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 48, 5963-5966
  作者：TAYLOR, E. C.、KATZ, A. H.、SALGADO-ZAMORA, H.、MCKILLOP, A.

  DOI：——

  日期：——
• Thallium in organic synthesis. 68. A convenient synthesis of 2-phenylindoles from anilides
  作者：Edward C. Taylor、Alan H. Katz、Hector Salgado-Zamora、Alexander McKillop

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98272-8

  日期：1985.1

  Thallation of anilides with TTFA in a mixture of TFA and ether gives ortho-thallated derivatives, which yield 2-acetamido-tolanes upon reaction with copper(I) phenylacetylide in acetonitrile. Treatment of the latter compounds with palladium(II) chloride results in ring closure to give 1-acyl-2-phenylindoles, from which 2-phenyl-indoles are obtained by alkaline hydrolysis.

  在TFA和乙醚的混合物中用TTFA苯酐进行邻苯二甲酰化，得到邻苯二甲酸酯化的衍生物，当与乙炔化铜（I）在乙腈中反应时，生成2-乙酰氨基-甲苯磺酸。用氯化钯（II）处理后一化合物导致闭环，得到1-酰基-2-苯基吲哚，通过碱水解从中获得2-苯基吲哚。