2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 3-O-acetyl-1,4,6-trichloro-1,4,6-trideoxy-β-D-sorbofuranoside | 82919-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 3-O-acetyl-1,4,6-trichloro-1,4,6-trideoxy-β-D-sorbofuranoside
• CAS: 82919-97-9
• 化学式: C₂₀H₂₆Cl₄O₁₁
• 分子量: 584.232
• InChiKey: FWJLEBVDCXRERM-ULJKZJRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 3-O-acetyl-1,4,6-trichloro-1,4,6-trideoxy-β-D-sorbofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 1,4,6-trichloro-1,4,6-trideoxy-β-D-sorbofuranoside
  参考文献：
  名称：

  强甜的氯脱氧蔗糖的合成：磺酰氯对蔗糖进行4'-氯化的机理

  摘要：

  摘要6-O-乙酰基蔗糖1与硫酰氯在氯仿-吡啶中反应，经脱氯硫化和乙酰化后，得到两种异构体2,3,6-三-O-乙酰基-4-氯-4-脱氧-α-的混合物d-吡喃半乳糖苷3- O-乙酰基1,4,6-三氯-1,4,6-丁氧基-β-d-六呋喃呋喃糖苷（6和7）和2,3,6-三-O-乙酰基-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷3,4-二-O-乙酰基-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷（4）。C-4，C-1'和C-6'的氯化反应是通过氯离子将最初形成的氯磺酰氧基直接置换而发生的，但4'-氯硫酸酯的置换在空间上受阻。4'-氯取代基的引入涉及中间体3'，4'-环氧化物通过氯离子的开环，核糖-环氧化物产生山梨醇-异构体6，而Lyxo-环氧化物产生果糖-异构体7。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80200-8
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 6-O-acetyl sucrose 生成 2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 3-O-acetyl-1,4,6-trichloro-1,4,6-trideoxy-β-D-fructofuranoside 、 2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 3,4-di-O-acetyl-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranoside 、 2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 3-O-acetyl-1,4,6-trichloro-1,4,6-trideoxy-β-D-sorbofuranoside
  参考文献：
  名称：

  强甜的氯脱氧蔗糖的合成：磺酰氯对蔗糖进行4'-氯化的机理

  摘要：

  摘要6-O-乙酰基蔗糖1与硫酰氯在氯仿-吡啶中反应，经脱氯硫化和乙酰化后，得到两种异构体2,3,6-三-O-乙酰基-4-氯-4-脱氧-α-的混合物d-吡喃半乳糖苷3- O-乙酰基1,4,6-三氯-1,4,6-丁氧基-β-d-六呋喃呋喃糖苷（6和7）和2,3,6-三-O-乙酰基-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷3,4-二-O-乙酰基-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷（4）。C-4，C-1'和C-6'的氯化反应是通过氯离子将最初形成的氯磺酰氧基直接置换而发生的，但4'-氯硫酸酯的置换在空间上受阻。4'-氯取代基的引入涉及中间体3'，4'-环氧化物通过氯离子的开环，核糖-环氧化物产生山梨醇-异构体6，而Lyxo-环氧化物产生果糖-异构体7。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80200-8