N-(2-bromophenyl)-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)acetamide | 115802-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-N-(3-methylbut-2-enyl)acetamide
• CAS: 115802-68-1
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO
• 分子量: 282.18
• InChiKey: YWUMGUVPYNJTNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)acetamide 在 1,3-di-tert-butyl-1,3-dihydro-1,3,2-diazaphosphole 2-oxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 频那醇硼烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到1-(3-isopropylindolin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-二氮杂磷烯催化的有机卤化物还原环化**

  摘要：

  1,3,2-二氮杂磷烯氢化物 (DAP-H) 被证明是可见光照射下芳基卤化物和烷基卤化物还原自由基环化的有效催化剂。关键的 DAP 催化剂周转是通过 DBU 辅助形成的 DAP 卤化物和 HBpin 之间的σ键复分解实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202202306
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 N-(2-bromophenyl)-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-二氮杂磷烯催化的有机卤化物还原环化**

  摘要：

  1,3,2-二氮杂磷烯氢化物 (DAP-H) 被证明是可见光照射下芳基卤化物和烷基卤化物还原自由基环化的有效催化剂。关键的 DAP 催化剂周转是通过 DBU 辅助形成的 DAP 卤化物和 HBpin 之间的σ键复分解实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202202306

文献信息

• Synthesis of All‐Carbon Quaternary Centers by Palladium‐Catalyzed Olefin Dicarbofunctionalization
  作者：Maximilian Koy、Peter Bellotti、Felix Katzenburg、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201911012

  日期：2020.2.3

  The redox-neutral dicarbofunctionalization of tri- and tetrasubstituted olefins to form a variety of (hetero)cyclic compounds under photoinduced palladium catalysis is described. This cascade reaction process was used to couple styrenes or acryl amides with a broad range of highly decorated olefins tethered to aryl or alkyl bromides (>50 examples). This procedure enables one or two contiguous all-carbon

  描述了在光诱导的钯催化下三和四取代的烯烃的氧化还原-中性二碳官能化以形成各种（杂环）环化合物。该级联反应过程用于将苯乙烯或丙烯酰胺与广泛束缚在芳基或烷基溴上的高度装饰的烯烃偶联（> 50个实例）。此过程使一个或两个连续的全碳四元中心可以在一个步骤中形成。产物可以容易地多样化并用于生物活性羟吲哚类似物的合成。
• Three-component three-bond forming cascade <i>via</i> palladium photoredox catalysis
  作者：Peter Bellotti、Maximilian Koy、Christian Gutheil、Steffen Heuvel、Frank Glorius

  DOI：10.1039/d0sc05551d

  日期：——

  A highly modular radical cascade strategy based upon radical cyclisation/allylic substitution sequence between alkyl/aryl bromides, 1,3-dienes and nucleophiles ranging from sulfinates to amines, phenols and 1,3-dicarbonyls is described (>80 examples). Palladium phosphine complexes – which merge properties of photo- and cross coupling-catalysts – allow to forge three bonds with complete 1,4-selectivity

  描述了一种高度模块化的自由基级联策略，其基于烷基/芳基溴、1,3-二烯和亚磺酸盐、胺、酚和 1,3-二羰基等亲核试剂之间的自由基环化/烯丙基取代序列（>80 示例）。钯膦配合物——融合了光催化和交叉偶联催化剂的特性——可以形成具有完整1,4-选择性和立体控制的三键，提供高附加值的碳环和杂环基序，这些基序尤其可以具有邻位四级中心的特征，自由质子基团、宝石二氟图案和应变环。此外，流动化学方法首次应用于涉及自由基的钯光催化研究中。
• Intramolecular radical cyclization reactions. An approach to the indole alkaloids
  作者：James P. Dittami、Halasya Ramanathan

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80012-1

  日期：1988.1

  The intramolecular radical cyclization reaction of N-allyl substituted derivatives of o-bromoacetanilide provides a short and effective route to a variety of dihydroindole systems.

  N-烯丙基取代的邻溴乙酰苯胺衍生物的分子内自由基环化反应为各种二氢吲哚体系提供了一条短而有效的途径。
• Activation of Aryl and Alkyl Halides Enabled by Strong Photoreduction Potentials of a Hantzsch Ester/Cs₂CO₃ System
  作者：Junhua Xu、Yingjun Lan、Bin Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02320

  日期：2024.1.5

  We disclose herein a light-induced Hantzsch ester-initiated aryl and alkyl radical generation protocol from aryl halides (Br and Cl) and alkyl iodides. This method provides access to a wide range of benzo-fused heterocycles and C(sp3)–C(sp3) coupling products. The reductive detosylation reaction has also been demonstrated using the same reaction conditions. Initial mechanism studies provide evidence

  我们在此公开了由芳基卤化物（Br和Cl）和烷基碘化物光诱导的Hantzsch酯引发的芳基和烷基自由基生成方案。该方法提供了多种苯并稠合杂环和 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 偶联产物。还使用相同的反应条件证明了还原去甲苯磺酰化反应。初步机制研究提供了烷基自由基形成的证据。
• Sml2-promoted aryl radical cyclization. A new synthetic entry into heterocycles
  作者：Junji Inanaga、Osamu Ujikawa、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74317-6

  日期：1991.4

  Benzofuran, naphthofuran, and indole frameworks were expediently constructed at ambient temperature from arene bromides with ortho O- and N-substituents containing double or triple bonds via radical cyclization process promoted by Sml2.