methyl 2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl-(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]acetate | 881993-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl-(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]acetate
• CAS: 881993-61-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₇S
• 分子量: 373.427
• InChiKey: JTGDZTUZCKVADK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl-(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]acetate 在 甲醇 作用下， 以90%的产率得到methyl 2-[[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]-(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Arylsulfonamido-Substituted Hydroxamic Acid as Matrix Metalloproteinases Inhibitors

  摘要：

  本文描述了具有良好水溶性和对基质金属蛋白酶具有抑制活性的芳基磺酰胺取代羟基甲酰胺衍生物的化学式(I)，用于制备用于治疗与病理活性和/或金属蛋白酶过度表达相关的疾病的药物组合物，以及具有抗衰老特性的化妆品配方，特别适用于头发和皮肤。

  公开号：

  US20080249032A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl ((4-methoxyphenyl)sulfonyl)glycinate 、 2,2-二甲基-4(r)-4-碘甲基-1,3-二氧杂烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以10%的产率得到methyl 2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl-(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Arylsulfonamido-Substituted Hydroxamic Acid as Matrix Metalloproteinases Inhibitors

  摘要：

  本文描述了具有良好水溶性和对基质金属蛋白酶具有抑制活性的芳基磺酰胺取代羟基甲酰胺衍生物的化学式(I)，用于制备用于治疗与病理活性和/或金属蛋白酶过度表达相关的疾病的药物组合物，以及具有抗衰老特性的化妆品配方，特别适用于头发和皮肤。

  公开号：

  US20080249032A1

文献信息

• Structure-based approach to nanomolar, water soluble matrix metalloproteinases inhibitors (MMPIs)
  作者：Emanuele Attolino、Vito Calderone、Elisa Dragoni、Marco Fragai、Barbara Richichi、Claudio Luchinat、Cristina Nativi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.057

  日期：2010.12

  N-Arylsulfonyl-based MMPs inhibitors (MMPIs) are among the most prominent inhibitors possessing nanomolar affinity. However, their poor bioavailability remains critical for the drug development of this family of molecules. The structural analysis of the complex of NNGH (the most representative member of the family) with MMP-12 provided us with the basis to effectively design simple NNGH analogues with enhanced solubility in water. Following this approach, the sec-butyl residue, not directly involved in the binding with MMP, has been replaced with hydrophilic residues thus yielding new potent inhibitors soluble in water. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.