methyl ((4-methoxyphenyl)sulfonyl)glycinate | 85622-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ((4-methoxyphenyl)sulfonyl)glycinate
• 英文别名: methyl N-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]glycinate；methyl 2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]acetate
• CAS: 85622-73-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅S
• mdl: MFCD01213788
• 分子量: 259.283
• InChiKey: GCWTVZKDBPLSKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  397.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ((4-methoxyphenyl)sulfonyl)glycinate 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60 mg的产率得到N-hydroxy-2-(4-methoxyphenylsulfonylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  对选择性美普林β抑制剂的构效关系的初步了解。

  摘要：

  Astacin蛋白酶meprinα和β是用于治疗诸如肾衰竭，纤维化或炎性肠病等疾病的新兴药物靶标。但是，迄今报道的两种蛋白酶的抑制剂很少。从NNGH作为先导结构开始，对meprinβ抑制剂的构效关系进行了详细的阐述，从而得到了具有较低纳摩尔范围活性的化合物。考虑到meprinβ对P1'位置的酸性残基的偏爱，对化合物进行了优化。与其他结构相关的金属蛋白酶（如MMP-2或ADAM10）相比，酸性修饰诱导出有效的抑制作用和> 100倍的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.012
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 以85%的产率得到methyl ((4-methoxyphenyl)sulfonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  黄金（I）催化的三步级联反应合成吲哚并嗪和吡咯并[1,2-a]氮杂环庚烷衍生物。

  摘要：

  线性的N-烯基或炔基的N-磺酰基1-氨基丁-3-yn-2-ones在金（I）催化下转化为双环吲哚并吡咯并[1,2-a]氮杂型生物碱（17例，10- 85％）。该反应级联反应允许在二氯甲烷中使用10摩尔％的[（2-联苯基）二-叔丁基膦]金（I）三氟酰亚胺络合物，通过环异构化/磺酰基迁移/环化过程形成CN，OS和CC键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03402

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE DIRECT INHIBITORS OF KEAP1-NRF2 PROTEIN-PROTEIN INTERACTION<br/>[FR] INHIBITEURS DIRECTS À PETITES MOLÉCULES D'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE DE KEAP1-NRF2
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2020150446A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  This patent document diclsoes novel compounds and methods of preventing or treating diseases or conditions related to Keapl-Nrf2 interaction activity by use of the novel compounds. As direct inhibitors of Keapl-Nrf2 interaction, the compounds disclosed herein are more specific and free of various undesirable effects than existing indirect inhibitors, and are potential dmg candidates of chemopreventive and therapeutic agents for treatment of various diseases or conditions involving oxidative stress and/or inflammation, including but not limited to cancers, diabetes, Alzheimer's, Parkinson's, and inflammatory bowel disease including ulcerative colitis.

  这项专利文件披露了一种新颖的化合物和方法，通过使用这些新颖的化合物来预防或治疗与Keapl-Nrf2相互作用活性相关的疾病或状况。作为Keapl-Nrf2相互作用的直接抑制剂，本文披露的化合物比现有的间接抑制剂更具特异性，且不受各种不良影响，是潜在的化学预防和治疗剂的候选人，用于治疗涉及氧化应激和/或炎症的各种疾病或状况，包括但不限于癌症、糖尿病、阿尔茨海默病、帕金森病和溃疡性结肠炎等。
• [EN] CARBORANE HYDROXAMIC ACID MATRIX METALLOPROTEINASE AGENTS FOR BORON NEUTRON CAPTURE THERAPY<br/>[FR] AGENTS DE MÉTALLOPROTÉINASE MATRICIELLE D'ACIDE HYDROXAMIQUE CARBORANE POUR UNE THÉRAPIE DE CAPTURE DE NEUTRONS DE BORE
  申请人：UNIV LOYOLA CHICAGO

  公开号：WO2020252439A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein are novel carborane hydroxamic acid matrix metalloproteinase ("MMP") agents bearing borane-containing moieties and methods for their use in treating or preventing a disease, such as cancer and rheumatoid arthritis. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I) and (II) and pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein the substituents are as described.

  本发明公开了新颖的碳硼烷羟肟酸基质金属蛋白酶（"MMP"）抑制剂，其含有硼烷基团，并公开了利用这些抑制剂治疗或预防疾病（如癌症和类风湿性关节炎）的方法。特别地，本发明公开了式（I）和（II）的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如说明书中所述。
• Microwave-Assisted Transformation of Esters into Hydroxamic Acids
  作者：Alessandro Mordini、Assunta Massaro、Gianna Reginato、Francesco Russo、Maurizio Taddei

  DOI：10.1055/s-2007-990803

  日期：2007.10

  A general, mild and efficient procedure with which to access hydroxamic acids, in good yields and purity, is reported. Esters are used as substrates and reacted with hydroxylamine, in the presence of a base, under microwave activation. The method has been successfully applied to enantiomerically pure esters without loss of stereochemical integrity.

  报道了一种普遍、温和且高效的程序，可以以良好的产率和纯度合成羟肟酸。酯作为底物，在碱的存在下，与羟胺反应，并在微波激活下进行。该方法已成功应用于外消旋纯的酯，且没有失去立体化学完整性。
• Targeting Matrix Metalloproteinases: Design of a Bifunctional Inhibitor for Presentation by Tumour-Associated Galectins
  作者：Marco Bartoloni、Blanca E. Domínguez、Elisa Dragoni、Barbara Richichi、Marco Fragai、Sabine André、Hans-Joachim Gabius、Ana Ardá、Claudio Luchinat、Jesús Jiménez-Barbero、Cristina Nativi

  DOI：10.1002/chem.201203794

  日期：2013.2.4

  A new strategy to exploit galectin presence to target matrix metalloproteinases (MMPs) is presented. A bifunctional conjugate with lactose and an inhibitor for MMPs is able to bind MMP and Gal‐3 simultaneously. This compound might allow the lectin to attract the MMP inhibitor to the tumour site and to block protumoural activities of the lectin at the same time.

  提出了一种利用半乳凝素存在来靶向基质金属蛋白酶（MMP）的新策略。具有乳糖和MMP抑制剂的双功能偶联物能够同时结合MMP和Gal-3。该化合物可能允许凝集素将MMP抑制剂吸引到肿瘤部位，并同时阻断凝集素的促肿瘤活性。
• Derivatives of Arylsulfonamido-Substituted Hydroxamic Acid as Matrix Metalloproteinases Inhibitors
  申请人：Bertini Ivano

  公开号：US20080249032A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Described herein are derivatives of arylsulfonamido-substituted hydroxamic acid of formula (I) having good solubility in water and inhibitory activity of matrix metalloproteinases, useful for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment of diseases associated to a pathologic activity and/or an over-expression of metalloproteinases, and of cosmetic preparations having anti-ageing properties in particular for hair and skin.

  本文描述了具有良好水溶性和对基质金属蛋白酶具有抑制活性的芳基磺酰胺取代羟基甲酰胺衍生物的化学式(I)，用于制备用于治疗与病理活性和/或金属蛋白酶过度表达相关的疾病的药物组合物，以及具有抗衰老特性的化妆品配方，特别适用于头发和皮肤。