N-(4-chlorobenzyl)-4,5-diphenylthiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-4,5-diphenylthiazol-2-amine
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methyl]-4,5-diphenyl-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₂S
• 分子量: 376.909
• InChiKey: BAJDUJJWKYKZGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二苯基噻唑 、 4-氯苯甲醇 在 C₃₉H₃₄CuN₃P₂S 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到N-(4-chlorobenzyl)-4,5-diphenylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  膦官能化的硫代半氨基甲酮类化合物的杂铜（I）配合物的合成：区域选择性N烷基化反应的有效催化剂

  摘要：

  摘要三种新的杂合铜（I）配合物[Cu（PPh3）（PNS-H）]（1）（PNS-H = 2-（2-（2-（二苯基膦基）亚苄基）硫代半脲），[Cu（PPh3）（PNS-Me ）]（2）（PNS-Me = 2-（2-（二（苯基苯基膦基）亚苄基）-4-甲基-3-硫代半脲酮）和[Cu（PPh3）（PNS-Et）]（3）（PNS-Et = 2 -（2-（二苯基膦基）亚苄基）-4-乙基-3-硫代半碳酰胺已被合成并通过各种光谱和分析技术进行了表征。配合物2和3的单晶X射线衍射研究证实了与Cu（I）离子形成了配合物，并通过膦-硫代半脲配体的P，N，S供体原子进行了配位。已证明所有铜（I）配合物都是在低催化剂负载量下将伯胺与醇偶联的合成N-烷基化杂环胺的高效催化剂，最高收率可达99％。N-烷基化反应很容易在中等条件下进行，而水的释放是唯一的副产物。另外，还研究了取代基对配体，溶剂，碱和催化剂负载量对配合物催

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.05.003

文献信息

• Sodium Hydroxide Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of (Hetero) Aromatic Primary Amines and N₁,C₅-Dialkylation of 4-Phenyl-2-aminothiazoles with Benzyl Alcohols
  作者：Ramachandra Reddy Donthiri、Venkatanarayana Pappula、Darapaneni Chandra Mohan、Hiren H. Gaywala、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/jo400834h

  日期：2013.7.5

  of a catalytic amount of NaOH, the selective N-alkylation of various heteroaromatic primary amines is reported. With 1 equiv of NaOH, N1,C5-dialkylation of 4-phenyl-2-aminothiazoles has been investigated. Reaction of in situ generated aldehyde with amine yields the N-alkylated and N1,C5-dialkylated products through hydride ion transformation from alcohol.

  据报道，在催化量的NaOH存在下，各种杂芳族伯胺的选择性N-烷基化。用1当量的NaOH，已经研究了4-苯基-2-氨基噻唑的N 1，C 5-二烷基化。原位产生的醛与胺的反应通过从醇中进行的氢化物离子转化产生N-烷基化的产物和N 1，C 5-二烷基化的产物。