HSer(γ-OMe) | 3311-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: HSer(γ-OMe)
• 英文别名: L-2-Amino-4-methoxybuttersaeure；O-Methyl-homoserin；(S)-2-amino-4-methoxybutanoic acid；(2S)-2-azaniumyl-4-methoxybutanoate
• CAS: 3311-01-1
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: KFHRMMHGGBCRIV-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HSer(γ-OMe) 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Exploration of the P1 SAR of aldehyde cathepsin K inhibitors

  摘要：

  The synthesis and biological activity of a series of aldehyde inhibitors of cathepsin K are reported. Exploration of the properties of the S(1) subsite with a series of alpha-amino aldehyde derivatives substituted at the P(1) position afforded compounds with cathepsin K IC(50)s between 52 microM and 15 nM.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.088
• 作为产物：
  描述：

  N-Trt-Hser 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到HSer(γ-OMe)
  参考文献：
  名称：

  n-三苯甲基-o-烷基-1-羟基氨基酸及其衍生物的便捷合成：在相关肽的合成中的应用

  摘要：

  在咪唑存在下用NaH原位制备的N-三苯甲基-羟基氨基酸2的二钠盐用烷基碘选择性地烷基化，得到N-三苯甲基-O-烷基-羟基氨基酸3。化合物3易于转化为O-烷基-羟基氨基酸5或用于掺入肽链的其他中间体。这些衍生物在相关肽的制备中的适用性通过脑啡肽N-碳苯甲氧基-酪氨酰-甘氨酰-甘氨酰-苯丙氨酰基-（O-乙基）丝氨酸苄基酯和N-碳苯甲氧基-酪氨酰-甘氨酰的保护类似物的合成来说明。 -甘氨酰基-苯丙氨酰基-（O-甲基）高丝氨酸苄基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88549-5

文献信息

• Matched and mixed cap derivatives in the tetracyclic indole class of HCV NS5A inhibitors
  作者：Michael P. Dwyer、Kerry M. Keertikar、Lei Chen、Ling Tong、Oleg Selyutin、Anilkumar G. Nair、Wensheng Yu、Guowei Zhou、Brian J. Lavey、De-Yi Yang、Michael Wong、Seong Heon Kim、Craig A. Coburn、Stuart B. Rosenblum、Qingbei Zeng、Yueheng Jiang、Bandarpalle B. Shankar、Razia Rizvi、Amin A. Nomeir、Rong Liu、Sony Agrawal、Ellen Xia、Rong Kong、Ying Zhai、Paul Ingravallo、Ernest Asante-Appiah、Joseph A. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.063

  日期：2016.8

  A matched and mixed capping SAR study was conducted on the tetracyclic indole class of HCV NS5A inhibitors to examine the influence of modifications of this region on the overall HCV virologic resistance profiles.

  对四环吲哚类HCV NS5A抑制剂进行了匹配和混合加帽SAR研究，以检查该区域修饰对总体HCV病毒学抗药性的影响。
• Differences in Backbone Structure between Angiotensin II Agonists and Type I Antagonists
  作者：John M. Matsoukas、George Agelis、Amal Wahhab、John Hondrelis、Dimitris Panagiotopoulos、Raghav Yamdagni、Qiao Wu、Thomas Mavromoustakos、Hernani L. S. Maia

  DOI：10.1021/jm00023a005

  日期：1995.11

  ANGII type I antagonists [HSer(gamma-OMe)8]ANGII and [Sar1Nva(delta-OMe)8]ANGII in DMSO by 1D-NOE spectroscopy revealed that the Tyr-Ile-His bend, a conformational property found in ANGII and [Sar1]ANGII (J. Biol. Chem. 1994, 269, 5303) is not present in type I antagonists, providing for the first time an important conformational difference between angiotensin II agonists and type I antagonists.

  通过固相方法制备了在位置8具有O-甲基-L-高丝氨酸[HSer（γ-OMe）]和δ-甲氧基-L-正缬氨酸[Nva（delta-OMe）]的I型血管紧张素II拮抗剂，通过反相HPLC纯化，并在大鼠子宫中进行生物测定，并通过核Overhauser效应（NOE）光谱研究了它们的骨架构象性质。[Sar1，HSer-（γ-OMe）8] ANGII，[HSer（γ-OMe）8] ANGII，[Des1，HSer（γ-OMe）8] ANGII，[Sar1，Nva（delta-OMe）8]- ANGII和[Des1，Nva（delta-OMe）8] ANGII分别具有以下拮抗剂活性pA2：7.6、7.5，<6.0、7.1和6.9。[Sar1] ANGII与δ-羟基-L-正缬氨酸[Nva（delta-OH）]，δ-甲氧基-L-正缬氨酸[Nva（delta-OMe）]，4'-羧基苯丙氨酸[Phe（4'-COO
• ANTIMETABOLITES PRODUCED BY MICROORGANISMS. V1) L-2-AMINO-4-METHOXY-TRANS-3-BUTENOIC ACID
  作者：JAMES P. SCANNELL、DAVID L. PRUESS、THOMAS C. DEMNY、LILIAN H. SELLO、THOMAS WILLIAMS、ARTHUR STEMPEL

  DOI：10.7164/antibiotics.25.122

  日期：——

  L-2-Amino-4-methoxy-trans-3-butenoic acid was isolated from a fermentation broth of Pseudomonas aeruginosa ATCC-7700. This substance inhibited the growth of Bacillus species 1283 B in a chemically defined medium. The growth inhibition was reversed by a variety of amino acids.

  从铜绿假单胞菌 ATCC-7700 的发酵液中分离出 L-2-氨基-4-甲氧基-反式-3-丁烯酸。这种物质在化学定义的培养基中能抑制芽孢杆菌 1283 B 的生长。多种氨基酸可逆转这种生长抑制作用。
• N-Adamantane-substituted tetrapeptide amides
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04273704A1

  公开（公告）日：1981-06-16

  N-Adamantane-substituted tetrapeptide amides and the pharmacologically acceptable salts thereof are disclosed herein. These compounds are analogs of enkephalin wherein the methionine or leucine of position 5 has been substituted by an adamantyl amide and the glycine of position 2 has been substituted by various amino acid residues. Optionally the tyrosine of position 1 and the phenylalanine of position 4 may be substituted by various amino acid residues. These compounds exhibit agonist activity at opiate receptor sites and are useful as analgesics.

  本文披露了N-金刚烷取代的四肽酰胺及其药理学上可接受的盐。这些化合物是脑啡肽的类似物，其中第5位的蛋氨酸或亮氨酸被金刚烷酰胺替代，第2位的甘氨酸被各种氨基酸残基替代。选项地，第1位的酪氨酸和第4位的苯丙氨酸可以被各种氨基酸残基替代。这些化合物在鸦片受体位点表现出激动剂活性，并可用作镇痛剂。
• THERAPEUTIC AGENTS 414
  申请人：BENNETT Stuart Norman Lile

  公开号：US20100093757A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A compound of Formula (I): is useful in the treatment or prevention of a disease or medical condition mediated through glucokinase (GLK or GK), leading to a decreased glucose threshold for insulin secretion.

  化合物式（I）的复合物在治疗或预防通过葡萄糖激酶（GLK或GK）介导的疾病或医疗状况中非常有用，从而导致胰岛素分泌的葡萄糖阈值降低。