methyl (E)-2-((2S,3S,6S)-3-acetoxy-6-((2R,3R)-3-((benzyloxy)methoxy)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)butyl)-2-((E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpent-3-en-2-yl)-2-methoxytetrahydro-4H-pyran-4-ylidene)acetate | 1261423-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl (E)-2-((2S,3S,6S)-3-acetoxy-6-((2R,3R)-3-((benzyloxy)methoxy)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)butyl)-2-((E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpent-3-en-2-yl)-2-methoxytetrahydro-4H-pyran-4-ylidene)acetate
• 英文别名: (E)-methyl 2-((2S,3S,6S)-3-acetoxy-6-((2R,3R)-3-((benzyloxy)methoxy)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)butyl)-2-((E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpent-3-en-2-yl)-2-methoxydihydro-2H-pyran-4(3H)-ylidene)acetate；methyl (2E)-2-[(2S,3S,6S)-3-acetyloxy-2-[(E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpent-3-en-2-yl]-2-methoxy-6-[(2R,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-(phenylmethoxymethoxy)butyl]oxan-4-ylidene]acetate
• CAS: 1261423-07-7
• 化学式: C₄₃H₆₄O₁₁Si
• 分子量: 785.06
• InChiKey: QNLNQSUPGPEFSG-PGMWFMIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.32
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-((2S,3S,6S)-3-acetoxy-6-((2R,3R)-3-((benzyloxy)methoxy)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)butyl)-2-((E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpent-3-en-2-yl)-2-methoxytetrahydro-4H-pyran-4-ylidene)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光类生长抑素类似物的合成及生物学评价。

  摘要：

  为了研究促肿瘤的和非促肿瘤的bryostatin类似物的细胞分布，我们合成了两种bryostatin衍生物的荧光标记变体，它们先前已在U937白血病细胞中表现出佛波酯样或bryostatin样的生物活性。这些新的荧光类似物既显示出对蛋白激酶C（PKC）结合的高亲和力，又保留了U937分析中母体未标记化合物的基本特性。荧光化合物在细胞中显示出相似的细胞内分布模式。这与现有的假说相矛盾，该假说认为，细胞内分布的各种模式是生物活性差异的原因。进一步表征后，荧光化合物显示出缓慢的细胞摄取速率。相应地，

  DOI：

  10.1002/cbic.201700655
• 作为产物：
  描述：

  (((E)-4-((S)-2-((2R,3R)-3-((benzyloxy)methoxy)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)butyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-4-methylpent-2-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (E)-2-((2S,3S,6S)-3-acetoxy-6-((2R,3R)-3-((benzyloxy)methoxy)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)butyl)-2-((E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpent-3-en-2-yl)-2-methoxytetrahydro-4H-pyran-4-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 1 的全合成

  摘要：

  苔藓抑素 1 是一种海洋天然产物，是一种非常有前景的先导化合物，因为它对多种人类疾病状态显示出强大的生物活性。我们在此描述了该试剂的首次全合成。所采用的合成路线是一种高度收敛的路线，其中预先形成的、高度官能化的吡喃环 A 和 C 通过“吡喃环化”结合，即附加在 A 环片段上的羟基烯丙基硅烷与包含在 A 环片段中的醛之间的 TMSOTf 促进反应。 C 环片段，伴随 B 环的形成。所得的高度官能化中间体的进一步加工包括大环内酯化和仅存在的五个酯键之一的选择性裂解。

  DOI：

  10.1021/ja110198y

文献信息

• [EN] BRYOSTATIN ANALOGS AND USE THEREOF AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA BRYOSTATINE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2016025363A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Described herein are tricyclic macrolactones. The macrolactones have a high binding affinity for PKC. The compounds described herein can be used in a number of therapeutic applications including the treatment or prevention of viral infection. Also described herein are methods for producing macrolactones. The methods permit the high-yield synthesis of macrolactones in a low number of steps and with a high degree of substitution and specificity.

  本文描述了三环大环内酯。这些大环内酯对蛋白激酶C（PKC）具有很高的结合亲和力。本文描述的化合物可用于多种治疗应用，包括治疗或预防病毒感染。本文还描述了生产大环内酯的方法。这些方法允许在较少的步骤中高产量地合成大环内酯，并具有高度的取代和特异性。