(2S,6S)-6-((2R,3R)-3-((benzyloxy)methoxy)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)butyl)-2-((E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpent-3-en-2-yl)-2-methoxydihydro-2H-pyran-3(4H)-one | 1261423-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6S)-6-((2R,3R)-3-((benzyloxy)methoxy)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)butyl)-2-((E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpent-3-en-2-yl)-2-methoxydihydro-2H-pyran-3(4H)-one
• 英文别名: (2S,6S)-2-[(E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpent-3-en-2-yl]-2-methoxy-6-[(2R,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-(phenylmethoxymethoxy)butyl]oxan-3-one
• CAS: 1261423-03-3
• 化学式: C₃₈H₅₈O₈Si
• 分子量: 670.959
• InChiKey: HQKNNFQXSGEHFT-UDHBPVANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-6-((2R,3R)-3-((benzyloxy)methoxy)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)butyl)-2-((E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpent-3-en-2-yl)-2-methoxydihydro-2H-pyran-3(4H)-one 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 1 的全合成

  摘要：

  苔藓抑素 1 是一种海洋天然产物，是一种非常有前景的先导化合物，因为它对多种人类疾病状态显示出强大的生物活性。我们在此描述了该试剂的首次全合成。所采用的合成路线是一种高度收敛的路线，其中预先形成的、高度官能化的吡喃环 A 和 C 通过“吡喃环化”结合，即附加在 A 环片段上的羟基烯丙基硅烷与包含在 A 环片段中的醛之间的 TMSOTf 促进反应。 C 环片段，伴随 B 环的形成。所得的高度官能化中间体的进一步加工包括大环内酯化和仅存在的五个酯键之一的选择性裂解。

  DOI：

  10.1021/ja110198y
• 作为产物：
  描述：

  (((E)-4-((S)-2-((2R,3R)-3-((benzyloxy)methoxy)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)butyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-4-methylpent-2-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 四丙基高钌酸铵 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2S,6S)-6-((2R,3R)-3-((benzyloxy)methoxy)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)butyl)-2-((E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpent-3-en-2-yl)-2-methoxydihydro-2H-pyran-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRYOSTATIN ANALOGS AND USE THEREOF AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] ANALOGUES DE LA BRYOSTATINE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本文描述了三环大环内酯。这些大环内酯对蛋白激酶C（PKC）具有很高的结合亲和力。本文描述的化合物可用于多种治疗应用，包括治疗或预防病毒感染。本文还描述了生产大环内酯的方法。这些方法允许在较少的步骤中高产量地合成大环内酯，并具有高度的取代和特异性。

  公开号：

  WO2016025363A1