5-乙基硫代羰基戊酸乙酯 | 78647-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-乙基硫代羰基戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-ethylthiocarbonylpentanoate
• 英文别名: ethyl 5-thioethoxycarbonylvalerate；S-ethyl O-ethyl adipic acid diester；Ethyl 6-ethylsulfanyl-6-oxohexanoate
• CAS: 78647-27-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃S
• 分子量: 218.317
• InChiKey: VGYIVJFMVMSZFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基硫代羰基戊酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-氧代环戊羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  方向控制的Dieckmann型半巯基二酯环化反应

  摘要：

  用碱处理半巯基二酯（1）进行方向控制的Dieckmann型环化反应，仅得到β-酮酸酯（2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90316-8
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-6-氧代己酸乙酯 、 lead bis(ethylthiolate) 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-乙基硫代羰基戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  方向控制的Dieckmann型半巯基二酯环化反应

  摘要：

  用碱处理半巯基二酯（1）进行方向控制的Dieckmann型环化反应，仅得到β-酮酸酯（2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90316-8

文献信息

• Nickel-Catalyzed Coupling of Arylzinc Halides with Thioesters
  作者：Paul H. Gehrtz、Prasad Kathe、Ivana Fleischer

  DOI：10.1002/chem.201801887

  日期：2018.6.21

  The Pd‐catalyzed Fukuyama reaction of thioesters with organozinc reagents is a mild, functional‐group‐tolerant method for acylation chemistry. Its Ni‐catalyzed variant might be a sustainable alternative to expensive catalytic Pd sources. We investigated the reaction of S‐ethyl thioesters with aryl zinc halides with hetero‐ and homotopic Ni precatalysts and several ligands. The results show that both

  Pd催化的硫酯与有机锌试剂的Fukuyama反应是温和的，对官能团具有耐受性的酰化化学方法。其Ni催化的变体可能是昂贵的Pd催化源的可持续替代方案。我们研究了S-乙基硫代酯与芳基卤化锌与杂和同位Ni预催化剂和几种配体的反应。结果表明，同位和异位物种均可促进催化作用。确定了使用可操作均匀定义的Ni配合物的底物范围。假定酰基为短寿命的中间体。
• New Reaction Mode of the Dieckmann-Type Cyclization under the Lewis Acid-Et₃N Conditions
  作者：Satoshi Tamai、Hideki Ushirogochi、Shigeki Sano、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1246/cl.1995.295

  日期：1995.4

  Dieckmann-type cyclization reactions of various dicarboxylic acid derivatives were readily promoted by employing Lewis acids such as AlCl3, MgBr2, MgCl2, and Sn(OSO2CF3)2 in the presence of Et3N or N-ethylpiperidine. The cyclization reactions of half thiol diesters under the AlCl3-Et3N conditions exhibited different chemoselectivity from the cyclization under the basic conditions.

  Dieckmann型环化反应通过使用Lewis酸如AlCl3、MgBr2、MgCl2和Sn(OSO2CF3)2，在Et3N或N-乙基哌啶的存在下，能够轻松促进各种二羧酸衍生物的反应。在 -Et3N条件下，半硫酯的环化反应表现出与碱性条件下不同的化学选择性。
• Iron‐Catalyzed Cross‐Coupling of Thioesters and Organomanganese Reagents**
  作者：Valentin Jacob Geiger、Guillaume Lefèvre、Ivana Fleischer

  DOI：10.1002/chem.202202212

  日期：2022.11.7

  development of an iron(III)-catalyzed coupling of thioesters with aliphatic organomanganese reagents. The good functional group tolerance resulted in successful transformation of a range of thioesters, including biologically relevant compounds. The presence of accessible β-hydrogen atom in the organomanganese reagent seems crucial for an effective catalyst activation. The liberated thiolate stabilizes the

  本文公开了铁(III)催化硫酯与脂肪族有机锰试剂偶联的开发。良好的官能团耐受性导致一系列硫酯的成功转化，包括生物学相关的化合物。有机锰试剂中存在可接近的β-氢原子对于催化剂的有效活化似乎至关重要。释放的硫醇盐可稳定生成的烷基铁酸盐(II) 物质。
• Liu, Hsing-Jang; Bukownik, Rudolf R.; Pednekar, Purushottam R., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 8, p. 599 - 604
  作者：Liu, Hsing-Jang、Bukownik, Rudolf R.、Pednekar, Purushottam R.

  DOI：——

  日期：——
• Tamai Satoshi, Ushirogochi Hideki, Sano Shigeki, Nagao Yoshimitsu, Chem. Lett, (1995) N 4, S 295- 296
  作者：Tamai Satoshi, Ushirogochi Hideki, Sano Shigeki, Nagao Yoshimitsu

  DOI：——

  日期：——