[2R,3S]-(-)-methyl 3-(4-methoxy-phenyl-amino)-2-methyl-3-phenyl-propanoate | 334708-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2R,3S]-(-)-methyl 3-(4-methoxy-phenyl-amino)-2-methyl-3-phenyl-propanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-(4-methoxyanilino)-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 334708-45-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: QIZOLXQCJRENFO-DYVFJYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R,3S]-(-)-methyl 3-(4-methoxy-phenyl-amino)-2-methyl-3-phenyl-propanoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到trans-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-(S,S)-伪麻黄碱作为不对称曼尼希反应中的手性助剂：范围和限制

  摘要：

  各种取代的 (+)-(S,S)-伪麻黄碱酰胺与烯醇化和非烯醇化亚胺的 Mannich 反应顺利地提供了一系列具有完全立体化学控制的 β-取代的 α-烷基-β-氨基酰胺。这些 Mannich 加合物已通过非常简单和高产率的程序转化为几种合成有用的手性结构单元，如 β-氨基酯、β-氨基酸和 β-内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950347
• 作为产物：
  描述：

  [2R,3S,1'S,2'S]-(+)-3-(4-methoxy-phenyl-amino)-N,2-dimethyl-3-phenyl-N-(2'-phenyl-2'-hydroxy-1'-methyl-ethyl)-propanamide 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [2R,3S]-(-)-methyl 3-(4-methoxy-phenyl-amino)-2-methyl-3-phenyl-propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过（S，S）-（+）-伪麻黄碱乙酰胺衍生的烯酸酯与亚胺的曼尼希反应不对称合成β-取代的α-甲基-β-氨基酯。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。（S，S）-（+）-伪麻黄碱乙酰胺基烯醇酸酯与几种亚胺的反应可顺利进行，并在完全立体化学控制下，生成一系列β-取代的α-甲基-β-氨基酰胺，水解/酯化后提供相应的β -氨基酯衍生物，产率高，几乎为对映体纯形式。

  DOI：

  10.1021/ol0155384

文献信息

• (+)-(<i>S</i>,<i>S</i>)-Pseudoephedrine as a Chiral Auxiliary in Asymmetric Mannich Reactions: Scope and Limitations
  作者：Dolores Badía、Ainara Iza、Jose Vicario、Luisa Carrillo

  DOI：10.1055/s-2006-950347

  日期：2006.12

  The Mannich reaction of variously substituted (+)-(S,S)-pseudoephedrine amides with either enolizable and nonenolizable imines smoothly afforded a series of β-substituted α-alkyl-β-amino amides with full stereochemical control. These Mannich adducts have been converted into several synthetically useful chiral building blocks like β-amino esters, β-amino acids, and β-lactams using very simple and high-yielding

  各种取代的 (+)-(S,S)-伪麻黄碱酰胺与烯醇化和非烯醇化亚胺的 Mannich 反应顺利地提供了一系列具有完全立体化学控制的 β-取代的 α-烷基-β-氨基酰胺。这些 Mannich 加合物已通过非常简单和高产率的程序转化为几种合成有用的手性结构单元，如 β-氨基酯、β-氨基酸和 β-内酰胺。
• Investigation of the diastereoselective Mannich reaction using imidazolidin-2-thione as a chiral auxiliary
  作者：Liang Zhu、Cuifen Lu、Zuxing Chen、Guichun Yang、Yan Li、Junqi Nie

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.11.008

  日期：2015.1

  Titanium mediated asymmetric Mannich reactions using imidazolidin-2-thione as a chiral auxiliary proceeded in good yields and with high diastereoselectivity to afford the anti-products in the presence of PPh3 additive. A non-chelated transition state with the PPh3-bound titanium enolate was proposed to explain the stereochemistry of the product. Alcoholysis of the adducts with methanol cleaved the imidazolidin-2-thione auxiliary to give the methyl esters in good yields and with excellent ee values. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereocontrolled Mannich Reaction with Enolizable Imines Using (<i>S</i>,<i>S</i>)-(<i>+</i>)-Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary. Asymmetric Synthesis of α,β-Disubstituted β-Aminoesters and β-Lactams
  作者：Jose L. Vicario、Dolores Badía、Luisa Carrillo

  DOI：10.1021/jo010697m

  日期：2001.12.1
• Asymmetric Synthesis of β-Substituted α-Methyl-β-amino Esters by Mannich Reaction of (<i>S</i>,<i>S</i>)-(<i>+</i>)-Pseudoephedrine Acetamide Derived Enolate with Imines
  作者：Jose L. Vicario、Dolores Badía、Luisa Carrillo

  DOI：10.1021/ol0155384

  日期：2001.3.1

  [reaction: see text]. The reaction of an (S,S)-(+)-pseudoephedrine acetamide based enolate with several imines afforded smoothly and with full stereochemical control a series of beta-substituted alpha-methyl-beta-aminoamides that upon hydrolysis/esterification afforded the corresponding beta-aminoester derivatives in good yields and in almost enantiomerically pure form.

  [反应：请参见文字]。（S，S）-（+）-伪麻黄碱乙酰胺基烯醇酸酯与几种亚胺的反应可顺利进行，并在完全立体化学控制下，生成一系列β-取代的α-甲基-β-氨基酰胺，水解/酯化后提供相应的β -氨基酯衍生物，产率高，几乎为对映体纯形式。
• Asymmetric and diastereoselective Mannich reactions using hydantoin as a chiral auxiliary
  作者：Xuan-Ran Li、Cui-Fen Lu、Zu-Xing Chen、Yan Li、Gui-Chun Yang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.006

  日期：2012.10

  The Mannich reaction of titanium enolates of a chiral hydantoin with various aldimines smoothly occurred in good yields and with high anti-diastereoselectivity. The Mannich adducts can be readily cleaved by alcoholysis to afford several beta-amino ester derivatives in good yields and in almost enantiomerically pure form. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.