3-(4-aminophenethyl)-8-(3-noradamantyl)-1-propylxanthine | 149741-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(4-aminophenethyl)-8-(3-noradamantyl)-1-propylxanthine
• 英文别名: 1H-Purine-2,6-dione, 3,7-dihydro-3-(2-(4-aminophenyl)ethyl)-8-(hexahydro-2,5-methanopentalen-3a(1H)-yl)-1-propyl-；3-[2-(4-aminophenyl)ethyl]-1-propyl-8-(3-tricyclo[3.3.1.03,7]nonanyl)-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 149741-42-4
• 化学式: C₂₅H₃₁N₅O₂
• 分子量: 433.553
• InChiKey: WIQUEWXPOAOPDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 氢气 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-(4-aminophenethyl)-8-(3-noradamantyl)-1-propylxanthine
  参考文献：
  名称：

  腺苷A1拮抗剂。3.针对东pol碱或N6-（（R）-苯基异丙基）腺苷引起的认知障碍改善的构效关系。

  摘要：

  在啮齿动物中研究了各种腺苷A1和A2拮抗剂对N6-（（R）-苯基异丙基）腺苷（R-PIA）-和东pol碱诱导的健忘症的作用，以阐明腺苷受体在学习和记忆中的作用。一些选择性腺苷A1拮抗剂在几种剂量下均表现出抗记忆删除功能，在这些剂量下它们不会诱导自发运动的增加。这些结果表明，在学习和记忆中，A1受体的阻断比A2受体的阻断更为重要。在两个健忘症模型中对腺苷A1拮抗剂的构效关系的详细研究表明，存在三种类型的腺苷A1拮抗剂：（A）化合物3-5（8-取代的1,3-二丙基黄嘌呤）改善了两个模型中缩短的潜伏期。（B）化合物7-11（8-取代的1，3-二烷基黄嘌呤）和19-21（咪唑并[2,1-i]嘌呤-5（4H）-一衍生物）改善了（R）-PIA引起的健忘症模型中潜伏期的缩短，但在东pol碱引起的健忘症中却没有改善。模型。（C）在东-16碱模型中化合物14-16改善了缩短的潜伏期，但在（R）-PIA模型中

  DOI：

  10.1021/jm00069a009

文献信息

• Xanthine derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05447933A1

  公开（公告）日：1995-09-05

  A novel xanthine derivative of the formula (I): ##STR1## wherein one of R.sup.1 and R.sup.2 represents substituted or unsubstituted lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, substituted or unsubstituted alicyclic alkyl, substituted or unsubstituted phenyl, or substituted or unsubstituted benzyl; and the other represents --(CH.sub.2).sub.m --X wherein m is 2 or 3, and X is amino substituted phenyl. Q represents ##STR2## (wherein R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different and are substituted or unsubstituted alicyclic alkyl), ##STR3## or a pharmacologically accetable salt thereof is disclosed. This derivative has anti-dementia activity.

  一种新的黄嘌呤衍生物，化学式为(I)：其中R.sup.1和R.sup.2中的一个代表取代或未取代的较低烷基、较低烯基、较低炔基、取代或未取代的脂环烷基、取代或未取代的苯基或取代或未取代的苄基；另一个代表--(CH.sub.2).sub.m --X，其中m为2或3，X为氨基取代的苯基。Q代表其中R.sup.3和R.sup.4相同或不同且为取代或未取代的脂环烷基，或其药理学上可接受的盐。该衍生物具有抗痴呆活性。
• Xanthine derivatives for the treatment of dementia
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0541120A2

  公开（公告）日：1993-05-12

  A novel xanthine derivative of the formula (I): wherein one of R1 and R2 represents substituted or unsubstituted lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, substituted or unsubstituted alicyclic alkyl, substituted or unsubstituted phenyl, or substituted or unsubstituted benzyl; and the other represents wherein m is 2 or 3, and X is where a is NH, O or S, and b and d are the same or different and are CH or N or where e, g and h are the same or different and are CH or N; Q represents (wherein R3 and R4 are the same or different and are substituted or unsubstituted alicyclic alkyl), (wherein Y is a single bond or alkylene, n is 0 or 1), (wherein - - - - is a single or double bond. Y is the same as defined above), or (wherein Y is the same as defined above); or a pharmacologically accetable salt thereof is disclosed. This derivative has anti - dementia activity.

  一种式(I)的新型黄嘌呤衍生物： 其中 R1 和 R2 之一代表取代或未取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基、取代或未取代的脂环 烷基、取代或未取代的苯基或取代或未取代的苄基；另一个代表 其中 m 是 2 或 3，X 是 其中 a 是 NH、O 或 S，b 和 d 相同或不同，并且是 CH 或 N 或 其中 e、g 和 h 相同或不同，并且是 CH 或 N； Q 代表 (其中 R3 和 R4 相同或不同，并且是取代或未取代的脂环烷基）、 (其中 Y 为单键或亚烷基，n 为 0 或 1）、 (其中 - - - - 是单键或双键，Y 与上述定义相同），或 (其中 Y 与上述定义相同）；或其药理可接受的盐。这种衍生物具有抗痴呆活性。
• US5336769A
  申请人：——

  公开号：US5336769A

  公开（公告）日：1994-08-09
• US5447933A
  申请人：——

  公开号：US5447933A

  公开（公告）日：1995-09-05