2-methyl-5,6-pentamethylenepyrimidin-4(3H)-one | 91272-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-methyl-5,6-pentamethylenepyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-methyl-3,5,6,7,8,9-hexahydro-4H-cyclohepta[d]pyrimidin-4-one；2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-3H-cyclohepta[d]pyrimidin-4(5H)-one；2-Methyl-3,5,6,7,8,9-hexahydrocyclohepta[d]pyrimidin-4-one；2-methyl-3,5,6,7,8,9-hexahydrocyclohepta[d]pyrimidin-4-one
• CAS: 91272-13-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: JTFZGLISAWFWMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5,6-pentamethylenepyrimidin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以94 %的产率得到4-chloro-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  双（嘧啶）系列 AMPA 受体的新型纳摩尔变构调节剂：合成、生物测试和 SAR 分析。

  摘要：

  AMPA 受体的正变构调节剂 (PAM) 是开发治疗认知和神经退行性疾病的药物的有吸引力的候选者。据报道，由于 AMPA 受体变构结合位点的 U 形形式，二聚体分子具有特别有效的调节作用。在目前的工作中，研究了新型双（嘧啶）作为 AMPA 受体调节剂。阐述了一种方便灵活的含对苯二酚接头的双嘧啶的制备方法，并获得了一系列具有不同取代基的衍生物。在膜片钳实验中检查了这些化合物对红藻氨酸诱导电流的影响，发现其中 10 种化合物具有增强特性。发现 2-methyl-4-(4-((2-methyl-5,6,7, 8-四氢喹唑啉-4-基）氧基）苯氧基）-6,7,8,9-四氢-5H-环庚[d]嘧啶，在所有测试浓度（10- 12-10-6 米）。通过使用分子对接和分子动力学模拟对具有 GluA2 AMPA 受体的二聚配体结合结构域的调节剂复合物进行建模，使结果合理化。所研究的双（嘧啶）的 ADMET、物理化学和

  DOI：

  10.3390/molecules27238252
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-cyclohept-1-enecarboxylic acid 、 盐酸乙脒 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以72%的产率得到2-methyl-5,6-pentamethylenepyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下简便高效的铜催化合成双环嘧啶酮

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的铜催化方法，用于在温和条件下合成含有六、七、八元环的双环嘧啶酮。该方案以易得的2-溴环烷-1-烯羧酸、ids、脒和胍为起始原料，铜催化级联偶联提供相应的双环嘧啶酮，无需添加任何配体或添加剂，该方法具有经济性和实用的优势。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258803

文献信息

• Bernath, G.; Lazar, J.; Gera, L., Acta Chimica Hungarica, 1984, vol. 115, # 3, p. 231 - 236
  作者：Bernath, G.、Lazar, J.、Gera, L.、Goendoes, Gy.、Ecsery, Z.

  DOI：——

  日期：——
• BERNATH, G.;LAZAR, J.;GERA, L.;GOENDOES, GY.;ECSERY, Z., ACTA CHIM. HUNG., 1984, 115, N 3, 231-235
  作者：BERNATH, G.、LAZAR, J.、GERA, L.、GOENDOES, GY.、ECSERY, Z.

  DOI：——

  日期：——
• Easy and Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of Bicyclic Pyrimidinones under Mild Conditions
  作者：Hua Fu、Qi Guo、Haijun Yang、Hongxia Liu、Yuyang Jiang

  DOI：10.1055/s-0030-1258803

  日期：2010.10

  A simple and efficient copper-catalyzed method has been developed for synthesis of bicyclic pyrimidinones containing six-, seven-, eight-membered rings under mild conditions. The protocol uses readily available 2-bromocycloalk-1-enecarboxylic ac- , ids, amidines, and guanidines as the starting materials, copper-catalyzed cascade couplings provide the corresponding bicyclic pyrimidinones without addition

  已经开发了一种简单有效的铜催化方法，用于在温和条件下合成含有六、七、八元环的双环嘧啶酮。该方案以易得的2-溴环烷-1-烯羧酸、ids、脒和胍为起始原料，铜催化级联偶联提供相应的双环嘧啶酮，无需添加任何配体或添加剂，该方法具有经济性和实用的优势。
• Novel Nanomolar Allosteric Modulators of AMPA Receptor of Bis(pyrimidine) Series: Synthesis, Biotesting and SAR Analysis
  作者：Kseniya N. Sedenkova、Denis V. Zverev、Anna A. Nazarova、Mstislav I. Lavrov、Eugene V. Radchenko、Yuri K. Grishin、Alexey V. Gabrel’yan、Vladimir L. Zamoyski、Vladimir V. Grigoriev、Elena B. Averina、Vladimir A. Palyulin

  DOI：10.3390/molecules27238252

  日期：——

  modulators (PAMs) of AMPA receptors represent attractive candidates for the development of drugs for the treatment of cognitive and neurodegenerative disorders. Dimeric molecules have been reported to have an especially potent modulating effect, due to the U-shaped form of the AMPA receptor's allosteric binding site. In the present work, novel bis(pyrimidines) were studied as AMPA receptor modulators. A convenient

  AMPA 受体的正变构调节剂 (PAM) 是开发治疗认知和神经退行性疾病的药物的有吸引力的候选者。据报道，由于 AMPA 受体变构结合位点的 U 形形式，二聚体分子具有特别有效的调节作用。在目前的工作中，研究了新型双（嘧啶）作为 AMPA 受体调节剂。阐述了一种方便灵活的含对苯二酚接头的双嘧啶的制备方法，并获得了一系列具有不同取代基的衍生物。在膜片钳实验中检查了这些化合物对红藻氨酸诱导电流的影响，发现其中 10 种化合物具有增强特性。发现 2-methyl-4-(4-((2-methyl-5,6,7, 8-四氢喹唑啉-4-基）氧基）苯氧基）-6,7,8,9-四氢-5H-环庚[d]嘧啶，在所有测试浓度（10- 12-10-6 米）。通过使用分子对接和分子动力学模拟对具有 GluA2 AMPA 受体的二聚配体结合结构域的调节剂复合物进行建模，使结果合理化。所研究的双（嘧啶）的 ADMET、物理化学和