2-氟-DL-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 | 64230-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氟-DL-苯丙氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: 2-fluoro-DL-phenylalanine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: Methyl 2-amino-3-(2-fluorophenyl)propanoate HCl；methyl 2-amino-3-(2-fluorophenyl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 64230-71-3
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂*ClH
• 分子量: 233.67
• InChiKey: QTBXLWIDAKRUBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-DL-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 5-磷酸吡哆醛 、 氨 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 L-2-氟苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过相应的酰胺和腈底物与多酶系统的动态动力学拆分，酶促合成手性苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  通过定向进化得到了来自无色杆菌的突变的α-氨基-ε-己内酰胺（ACL）消旋酶（L19V / L78T），其对苯丙氨酰胺的底物特异性得到了提高。在大肠杆菌（pACLmut / pDBFB40）中共表达的来自拟人O鱼SV3的突变型ACL消旋酶和热稳定的突变型D-氨基酸酰胺酶（DaaA）被用于合成（R）-苯丙氨酸和非天然（R）-苯丙氨酸衍生物（4-OH，4-F，3-F和2-F-Phe）的动力学动力学分辨率（DKR）。重组大肠杆菌（E.coli）与DaaA和突变ACL消旋酶基因催化（合成- [R ）-苯丙氨酸与84％产率和99％的ee值由（RS）-苯丙氨酰胺（400 mM）在22小时内。（- [R ）-酪氨酸和4-氟- （[R ）-苯丙氨酸也被有效地从相应的酰胺化合物的合成。我们还共同expresed从编码突变ACL消旋酶和L-氨基酸酰胺酶的两个基因缺陷短波单胞在大肠杆菌和执行的高效生产各种（的小号）

  DOI：

  10.1002/adsc.201100923
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-氟-DL-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 48.0h， 生成 2-氟-DL-苯丙氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  电化学放射性氟化。3. 阳极氧化后用 [18F] 氟化物直接标记苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  作为在放射性氟化中应用电化学方法的一个例子，开发了一种通过直接使用 [18F] 氟化物制备 [18F] 氟苯丙氨酸的新程序。研究了苯丙氨酸的氨基和羧基功能的几个保护基团。N-三氟乙酰苯丙氨酸甲酯 (1) (10.5±2.5%) 获得了最佳结果，其相对异构体分布为 50.5±1.5% 的邻位异构体、11.5±1.5% 的间位异构体和 38.8±2.1% 的对位异构体。优化的反应条件是使用 Et3N·3HF 作为支持电解质，温度在 0 到 –10°C 之间。通过工作电位 (1.5–2.0 V) 和氯化物浓度（作为支持电解质添加，0.0–0. 36 M) 证明间接电解作为反应机制或卤素交换 (halex) 反应，主要形成氯化产物，然后进行卤素交换是极不可能的。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.918

文献信息

• Resolution of non-protein amino acids via the microbial protease-catalyzed enantioselective hydrolysis of their N-unprotected esters
  作者：Toshifumi Miyazawa、Kiwamu Imagawa、Hiroe Minowa、Toyoko Miyamoto、Takashi Yamada

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.033

  日期：2005.10

  Aspergillus oryzae protease-catalyzed ester hydrolysis, substitution of N-unprotected amino acid esters for the corresponding N-protected amino acid esters resulted in a large enhancement of the hydrolysis rate, while the enantioselectivity was deteriorated strikingly when the substrates employed were the conventional methyl esters. This difficulty was overcome by employing esters bearing a longer alkyl chain

  在米曲霉蛋白酶催化的酯水解中，用N-未保护的氨基酸酯代替相应的N-保护的氨基酸酯导致水解速率大大提高，而当使用常规底物时，对映选择性显着降低。甲酯。通过使用带有更长烷基链的酯（例如异丁酯）可以克服这一困难。利用这种酯，具有出色的对映选择性（E）的带有芳香族侧链的氨基酸得以分离= 50至> 200）。对于带有脂族侧链的氨基酸，通过使用这种酯作为异丁酯，在水解速率和对映选择性方面也获得了良好的结果。另外，通过在低温下进行反应，进一步提高了对映选择性。该方法适用于即使使用异丁酯对映选择性也不足够高的情况。
• Pd(II)/Norbornene-Catalyzed <i>Meta</i>-C–H Alkylation of Nosyl-Protected Phenylalanines
  作者：Jieyu Liu、Qiuping Ding、Wenjun Fang、Wanhui Wu、Yuanguang Zhang、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01933

  日期：2018.11.2

  A Pd/norbornene-catalyzed direct meta-alkylation of nosyl-protected phenylalanine derivatives with alkyl iodides is reported in moderate to good yields. The use of diisopropyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate is identified as a more suitable transient mediator. A simple pyridine ligand is also essential for this reaction to proceed. No racemization was observed in this meta-methylation reaction

  据报道，以中等至良好的产率，用烷基碘化物进行的Pd /降冰片烯催化的烷基保护的苯基丙氨酸衍生物的直接间烷基化反应。二异丙基双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧酸酯的使用被确定为更合适的瞬态介质。简单的吡啶配体对于该反应的进行也是必不可少的。在该间甲基化反应中未观察到外消旋作用。
• Ligand-Enabled <i>meta</i>-Selective C–H Arylation of Nosyl-Protected Phenethylamines, Benzylamines, and 2-Aryl Anilines
  作者：Qiuping Ding、Shengqing Ye、Guolin Cheng、Peng Wang、Marcus E. Farmer、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b11097

  日期：2017.1.11

  meta-selective C-H arylation of nosyl-protected phenethylamines and benzylamines is disclosed using a combination of norbornene and pyridine-based ligands. Subjecting nosyl protected 2-aryl anilines to this protocol led to meta-C-H arylation at the remote aryl ring. A diverse range of aryl iodides are tolerated in this reaction, along with select heteroaryl iodides. Select aryl bromides bearing ortho-coordinating

  使用降冰片烯和基于吡啶的配体的组合公开了一种 Pd 催化的间位选择性 CH 芳基化的 nosyl 保护的苯乙胺和苄胺。将 nosyl 保护的 2-芳基苯胺置于该协议下导致远程芳环上的间位 CH 芳基化。在该反应中可以耐受各种芳基碘化物，以及精选的杂芳基碘化物。带有邻位配位基团的精选芳基溴也可用作该反应中的有效偶联伙伴。吡啶配体的使用使钯负载降低到 2.5 mol%。此外，首次证明了催化量的 2-降冰片烯 (20 mol%) 来介导该间位 CH 活化过程。
• Dpp-iv inhibitors
  申请人：Edwards John Paul

  公开号：US20070197522A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention relates to compounds of formula (I) Z-C(R 1 R 2 )—C(R 3 NH 2 )—C(R 4 R 5 )—X—N(R 6 R 7 )  (I), wherein Z, R 1-7 and X have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament.

  该发明涉及式（I）的化合物：Z-C（R1R2）-C（R3NH2）-C（R4R5）-X-N（R6R7）（I），其中Z，R1-7和X的含义如所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备这种化合物以及其作为药物的生产和使用。
• Synergistic Catalysis between a Dipeptide Phosphonium Salt and a Metal‐Based Lewis Acid for Asymmetric Synthesis of <i>N</i> ‐Bridged [3.2.1] Ring Systems
  作者：Yuan Chen、Jiajia He、Cheng Zhuang、Zanjiao Liu、Kai Xiao、Zhishan Su、Xiaoyu Ren、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202207334

  日期：2022.9.19

  method for asymmetric construction of N-bridged [3.2.1] rings by a phosphonium salt/silver co-catalyzed cyclization has been developed. This route affords fluorine-installed tropane derivatives in excellent stereoselectivities. The mechanistic results revealed that the silver nitrite was installed on the phosphonium salt via hydrogen bonding and simultaneously activated the dipole, in a “sandwich” reaction

  已经开发了一种通过鏻盐/银共催化环化不对称构建N桥 [3.2.1] 环的协同催化方法。该路线以优异的立体选择性提供了氟安装的托烷衍生物。机理结果表明，在“三明治”反应模型中，亚硝酸银通过氢键安装在鏻盐上，同时激活偶极子。