α-acetamido-3,4,5-trimethoxycinnamic acid | 87293-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-acetamido-3,4,5-trimethoxycinnamic acid
• 英文别名: 2-(Acetylamino)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylic acid；(Z)-2-acetamido-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 87293-13-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: GYSVZYOQLKZIHA-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-acetamido-3,4,5-trimethoxycinnamic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到N-Acetyl-3.4.5-trimethoxyphenylalanin
  参考文献：
  名称：

  单色。一类来自海鞘的还原性血液色素：隔离，结构和钒化学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00226a035
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-4-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)oxazol-5(4H)-one 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到α-acetamido-3,4,5-trimethoxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  A Modified Synthesis of (±)-β-Aryllactic acids

  摘要：

  据报道，丹参中活性成分的外消旋形式，即（±）-ß-(3,4-二羟基苯基)乳酸[(±)-3-(3,4-二羟基苯基)-2-羟基丙酸]及其七种外消旋衍生物已成功合成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26228

文献信息

• A Modified Synthesis of (±)-β-Aryllactic acids
  作者：Henry N. C. Wong、Zun Le Xu、Hson Mou Chang、Chi Ming Lee

  DOI：10.1055/s-1992-26228

  日期：——

  The synthesis of racemic forms of the reportedly active principle of Danshen, namely (±)-ß-(3,4-dihydroxyphenyl)lactic acid [(±)- 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid] and its seven racemic derivatives is reported.

  据报道，丹参中活性成分的外消旋形式，即（±）-ß-(3,4-二羟基苯基)乳酸[(±)-3-(3,4-二羟基苯基)-2-羟基丙酸]及其七种外消旋衍生物已成功合成。
• MIYAKE, AKIO;ITOH, KATSUMI;AONO, TETSUYA;KISHIMOTO, SHOJI;MATSUSHITA, YOS+, J. TAKEDA RES. LAB., 1984, 43, N 3-4, 53-76
  作者：MIYAKE, AKIO、ITOH, KATSUMI、AONO, TETSUYA、KISHIMOTO, SHOJI、MATSUSHITA, YOS+

  DOI：——

  日期：——
• OLTZ, EUGENE M.;BRUENING, REIMAR C.;SMITH, MITCHELL J.;KUSTIN, KENNETH;NA+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 18, C. 6162-6172
  作者：OLTZ, EUGENE M.、BRUENING, REIMAR C.、SMITH, MITCHELL J.、KUSTIN, KENNETH、NA+

  DOI：——

  日期：——
• The tunichromes. A class of reducing blood pigments from sea squirts: isolation, structures, and vanadium chemistry
  作者：Eugene M. Oltz、Reimar C. Bruening、Mitchell J. Smith、Kenneth. Kustin、Koji. Nakanishi

  DOI：10.1021/ja00226a035

  日期：1988.8
• Practical Preparation of <i>Z</i>‐α‐(<i>N</i>‐Acetylamino)‐ and <i>Z</i>‐α‐(<i>N</i>‐Benzoylamino)‐α,β‐unsaturated Acids
  作者：Branko S. Jursic、Sarada Sagiraju、Dustin K. Ancalade、Traneil Clark、Edwin D. Stevens

  DOI：10.1080/00397910701265895

  日期：2007.5.1

  An efficient two‐step synthetic procedure for the preparation of numerous variations of N‐protected α,β‐unsaturated α‐amino acids and their corresponding esters from N‐protected glycine and either aliphatic or aromatic aldehydes was developed. The reaction involved cyclization of the N‐protected glycine into oxazolone, condensation with the aldehyde, and ring opening with a base.

  摘要 开发了一种有效的两步合成程序，用于从 N-保护的甘氨酸和脂肪族或芳香族醛制备 N-保护的 α,β-不饱和 α-氨基酸及其相应的酯的多种变体。该反应包括将 N 保护的甘氨酸环化为恶唑酮、与醛缩合以及与碱开环。