[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[5-[[[(1R,2S,3R,4S,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]amino]methyl]-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate | 1449566-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[5-[[[(1R,2S,3R,4S,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]amino]methyl]-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1449566-62-4
• 化学式: C₅₅H₇₁N₅O₁₂Si₂
• 分子量: 1050.37
• InChiKey: VEVZHUODVHDDAQ-CIQCBSNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.93
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[5-[[[(1R,2S,3R,4S,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]amino]methyl]-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 epoxyqueuosine
  参考文献：
  名称：

  超修饰 tRNA 核苷 Epoxyqueuosine 的全合成

  摘要：

  Queuosine 是几乎所有物种的转移 RNA (tRNA) 中发现的最强烈修饰的核苷之一。Queuosine 仅存在于几种 tRNA 的反密码子环的 wooble 位置，在那里它参与 tRNAAsp、tRNAAsn、tRNAHis 和 tRNATyr。queuosine 的生物合成是由原核生物进行的，而真核生物则完全依赖于这种外部来源。为了研究 Q 碱基的有趣生物合成，我们在此报告了直接生物合成前体 oQ 的首次全合成。通过将 LC-MS 与特殊的大肠杆菌生长条件（培养基中不含维生素 B12）结合使用，我们确认了 oQ 天然产物的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300586
• 作为产物：
  描述：

  (3AR,4S,6AS)-3A,6A-二氢-2,2-二甲基-4H-环戊-1,3-二氧杂环戊烯-4-胺 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 137.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[5-[[[(1R,2S,3R,4S,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]amino]methyl]-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  超修饰 tRNA 核苷 Epoxyqueuosine 的全合成

  摘要：

  Queuosine 是几乎所有物种的转移 RNA (tRNA) 中发现的最强烈修饰的核苷之一。Queuosine 仅存在于几种 tRNA 的反密码子环的 wooble 位置，在那里它参与 tRNAAsp、tRNAAsn、tRNAHis 和 tRNATyr。queuosine 的生物合成是由原核生物进行的，而真核生物则完全依赖于这种外部来源。为了研究 Q 碱基的有趣生物合成，我们在此报告了直接生物合成前体 oQ 的首次全合成。通过将 LC-MS 与特殊的大肠杆菌生长条件（培养基中不含维生素 B12）结合使用，我们确认了 oQ 天然产物的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300586