N-[(1S,2R,3S,7R,8S,9S,10R)-5,5-dimethyl-4,6-dioxatetracyclo[8.2.1.02,9.03,7]tridec-11-en-8-yl]benzamide | 176237-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S,2R,3S,7R,8S,9S,10R)-5,5-dimethyl-4,6-dioxatetracyclo[8.2.1.02,9.03,7]tridec-11-en-8-yl]benzamide
• CAS: 176237-29-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: XLYWKUVRBHLJHL-IPJSLAPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2R,3S,7R,8S,9S,10R)-5,5-dimethyl-4,6-dioxatetracyclo[8.2.1.02,9.03,7]tridec-11-en-8-yl]benzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (3AR,4S,6AS)-3A,6A-二氢-2,2-二甲基-4H-环戊-1,3-二氧杂环戊烯-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Cyclopentene Segment of Queuosine

  摘要：

  (3S,4R,5S)-3-氨基-4,5-二羟基环戊烯是以(-)-3-内-羟基双环戊二烯为原料，通过立体选择性方式合成的奎宁环戊烯段，该环戊二烯段位于 +RNA、Tyr +RNA、His +RNA、Asn 和 +RNA、Asp 的反密码子的第一个位置。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4197
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-[(1S,2R,3S,7R,8S,9S,10R)-5,5-dimethyl-4,6-dioxatetracyclo[8.2.1.02,9.03,7]tridec-11-en-8-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Cyclopentene Segment of Queuosine

  摘要：

  (3S,4R,5S)-3-氨基-4,5-二羟基环戊烯是以(-)-3-内-羟基双环戊二烯为原料，通过立体选择性方式合成的奎宁环戊烯段，该环戊二烯段位于 +RNA、Tyr +RNA、His +RNA、Asn 和 +RNA、Asp 的反密码子的第一个位置。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4197

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Cyclopentene Segment of Queuosine
  作者：Keigo Tanaka、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1996-4197

  日期：1996.2

  (3S,4R,5S)-3-Amino-4,5-dihydroxycyclopentene, the cyclopentene segment of queuosine found in the first position of the anticodon of +RNA,Tyr +RNA,His +RNA,Asn and +RNA,Asp has been synthesized in a stereoselective manner from (-)-3-endo-hydroxydicyclopentadiene.

  (3S,4R,5S)-3-氨基-4,5-二羟基环戊烯是以(-)-3-内-羟基双环戊二烯为原料，通过立体选择性方式合成的奎宁环戊烯段，该环戊二烯段位于 +RNA、Tyr +RNA、His +RNA、Asn 和 +RNA、Asp 的反密码子的第一个位置。