epoxyqueuosine | 537018-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: epoxyqueuosine
• 英文别名: Epoxyqueuosine；2-amino-7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[[[(1R,2R,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]amino]methyl]-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 537018-72-7
• 化学式: C₁₇H₂₃N₅O₈
• 分子量: 425.398
• InChiKey: RRCFLRBBBFZLSB-XIFYLAFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3AR,4S,6AS)-3A,6A-二氢-2,2-二甲基-4H-环戊-1,3-二氧杂环戊烯-4-胺 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 184.0h， 生成 epoxyqueuosine
  参考文献：
  名称：

  超修饰 tRNA 核苷 Epoxyqueuosine 的全合成

  摘要：

  Queuosine 是几乎所有物种的转移 RNA (tRNA) 中发现的最强烈修饰的核苷之一。Queuosine 仅存在于几种 tRNA 的反密码子环的 wooble 位置，在那里它参与 tRNAAsp、tRNAAsn、tRNAHis 和 tRNATyr。queuosine 的生物合成是由原核生物进行的，而真核生物则完全依赖于这种外部来源。为了研究 Q 碱基的有趣生物合成，我们在此报告了直接生物合成前体 oQ 的首次全合成。通过将 LC-MS 与特殊的大肠杆菌生长条件（培养基中不含维生素 B12）结合使用，我们确认了 oQ 天然产物的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300586

文献信息

• Total Synthesis of the Hypermodified tRNA Nucleoside Epoxyqueuosine
  作者：Ines Thoma、Thomas Carell

  DOI：10.1002/ejoc.201300586

  日期：2013.7

  modified nucleosides found in transferRNA (tRNA) of almost all species. Queuosine is found exclusively in the wooble position of the anticodon loop of several tRNA, where it is involved in tRNAAsp, tRNAAsn tRNAHis, and tRNATyr. The biosynthesis of queuosine is performed by prokaryotes, and eukaryotes are fully dependent on this external source. To investigate the interesting biosynthesis of the Q base

  Queuosine 是几乎所有物种的转移 RNA (tRNA) 中发现的最强烈修饰的核苷之一。Queuosine 仅存在于几种 tRNA 的反密码子环的 wooble 位置，在那里它参与 tRNAAsp、tRNAAsn、tRNAHis 和 tRNATyr。queuosine 的生物合成是由原核生物进行的，而真核生物则完全依赖于这种外部来源。为了研究 Q 碱基的有趣生物合成，我们在此报告了直接生物合成前体 oQ 的首次全合成。通过将 LC-MS 与特殊的大肠杆菌生长条件（培养基中不含维生素 B12）结合使用，我们确认了 oQ 天然产物的结构。