4-羟基-5-硝基吡啶-3-羧酸 | 911461-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-5-硝基吡啶-3-羧酸
• 中文别名: 4-羟基-5-硝基烟酸
• 英文名称: 4-hydroxy-5-nitronicotinic acid
• 英文别名: 5-nitro-4-oxo-1H-pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 911461-03-5
• 化学式: C₆H₄N₂O₅
• 分子量: 184.108
• InChiKey: BFJYTSVHYIMQLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-219 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  478.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.745±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-5-硝基吡啶-3-羧酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-chloro-5-nitronicotinoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  邻甲氧基芳基（杂芳基）甲酰胺转化为喹唑啉-4-酮和吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-酮衍生物

  摘要：

  摘要在环的 3 位和/或 5 位含有一个或两个硝基的邻氯芳基（杂芳基）甲酰胺在过量甲醇钠回流时缩合伴随嘧啶环闭合形成双环产物，即喹唑啉-4 -one、pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one 和pyrido[4,3-d]pyrimidin-4-one 衍生物。提出了环化工艺方案。反应产物的结构由许多物理化学数据证实，包括 X 射线衍射分析。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0057-x
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基烟酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 4-羟基-5-硝基吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[4,5- c ]吡啶甲酰胺衍生物作为PARP-1抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的环胺取代的咪唑并[4,5- c ]吡啶甲酰胺类似物。评价所有目标化合物的PARP抑制活性，结果表明大多数化合物在1μM的浓度下对PARP具有抑制作用，其中选择化合物8d（IC 50  = 0.528μM）评估其抗肿瘤活性。体内作用。结果显示化合物8d和顺铂组合组在小鼠A549模型中的抗肿瘤功效与ABT-888和顺铂组合组的相似。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.032

文献信息

• [EN] THIAZOLOPYRIDINE SIRTUIN MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THIAZOLOPYRIDINES DE MODULATION DES SIRTUINES
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010071853A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds of Structural Formula (Ia) and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了结构式（Ia）的新型sirtuin调节化合物及其使用方法。这些sirtuin调节化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或紊乱，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或紊乱。还提供了包含sirtuin调节化合物与另一治疗剂组合的组合物。
• Transformations of ortho-methoxyaryl(hetaryl)carboxamides into quinazolin-4-one and pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one derivatives
  作者：O. B. Ryabova、V. A. Makarov、L. M. Alekseeva、A. S. Shashkov、V. V. Chernyshev、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-006-0057-x

  日期：2005.8

  undergo condensation accompanied by the pyrimidine ring closure on refluxing in an excess of sodium methoxide to form bicyclic products, viz., quinazolin-4-one, pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one, and pyrido[4,3-d]pyrimidin-4-one derivatives. The scheme of cyclization processes was proposed. The structures of the reaction products were confirmed by a number of physicochemical data, including X-ray diffraction

  摘要在环的 3 位和/或 5 位含有一个或两个硝基的邻氯芳基（杂芳基）甲酰胺在过量甲醇钠回流时缩合伴随嘧啶环闭合形成双环产物，即喹唑啉-4 -one、pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one 和pyrido[4,3-d]pyrimidin-4-one 衍生物。提出了环化工艺方案。反应产物的结构由许多物理化学数据证实，包括 X 射线衍射分析。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel imidazo[4,5-c]pyridinecarboxamide derivatives as PARP-1 inhibitors
  作者：Qihua Zhu、Xuyan Wang、Zhaoxing Chu、Guangwei He、Guangping Dong、Yungen Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.032

  日期：2013.4

  A series of novel cyclic amine-substituted imidazo[4,5-c]pyridinecarboxamide analogs were designed and synthesized. All the target compounds were evaluated for their PARP inhibition activity, and the result indicated that most of the compounds possessed inhibitory effect on PARP at the concentration of 1 μM, among which compound 8d (IC50 = 0.528 μM) was selected for evaluating the antitumor effect

  设计并合成了一系列新型的环胺取代的咪唑并[4,5- c ]吡啶甲酰胺类似物。评价所有目标化合物的PARP抑制活性，结果表明大多数化合物在1μM的浓度下对PARP具有抑制作用，其中选择化合物8d（IC 50  = 0.528μM）评估其抗肿瘤活性。体内作用。结果显示化合物8d和顺铂组合组在小鼠A549模型中的抗肿瘤功效与ABT-888和顺铂组合组的相似。
• Heterocyclic carboxamides and their use as fungicides
  申请人：——

  公开号：US20040152698A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Compounds of general formula (I), in which Het represents a five or six membered saturated, partially unsaturated or aromatic ring containing between one and six heteroatoms of the group N, O, S, in which the heterocycle is substituted in an adjacent manner with -P-Q i -T-Q 2 , -GZ and Y, such that the substituant -GZ is adjacent to both, the other substituants being as defined in the description, process for preparing this compound, fungicidal composition comprising this compound, method for treating plants by applying this compound or composition. 1

  通式(I)的化合物，其中Het表示含有1-6个N、O、S杂原子的五元或六元饱和、部分不饱和或芳香环，其中杂环以相邻的方式被取代为-P-Qi-T-Q2，-GZ和Y，其中取代基-GZ相邻于另外两个取代基，其他取代基如描述中所定义，制备该化合物的方法，包含该化合物的杀真菌组合物，通过应用该化合物或组合物来处理植物的方法。
• HETEROCYCLIC CARBOXAMIDES AND THEIR USE AS FUNGICIDES
  申请人：Bayer CropScience S.A.

  公开号：EP1425276A2

  公开（公告）日：2004-06-09