azacyclopentadecane-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 855997-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: azacyclopentadecane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl azacyclopentadecane-1-carboxylate
• CAS: 855997-21-6
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₂
• 分子量: 311.508
• InChiKey: JQIURHJBGUFFLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azacyclopentadecane-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到azacyclopentadecane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含有活性多胺转运蛋白的细胞中二氢motuporamine衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  使用闭环复分解（RCM）方法以高收率合成了二氢motuporamine C（4）及其4,4-三胺类似物（5）。比较它们的生物学活性（L1210细胞中的Ki测定和L1210，CHO和CHO-MG细胞中的IC50测定）表明，motuporamine衍生物不使用多胺转运蛋白（PAT）进入细胞。N1-（蒽-9-基甲基）-N1-（乙基）高嘧啶对照的生物评价（7）显示，N1叔胺中心的存在显着降低了多胺缀合物的PAT亲和力，并废除了其PAT-定位选择性。

  DOI：

  10.1021/jm0491288
• 作为产物：
  描述：

  9-癸烯-1-胺 在 palladium on activated charcoal RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 azacyclopentadecane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有活性多胺转运蛋白的细胞中二氢motuporamine衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  使用闭环复分解（RCM）方法以高收率合成了二氢motuporamine C（4）及其4,4-三胺类似物（5）。比较它们的生物学活性（L1210细胞中的Ki测定和L1210，CHO和CHO-MG细胞中的IC50测定）表明，motuporamine衍生物不使用多胺转运蛋白（PAT）进入细胞。N1-（蒽-9-基甲基）-N1-（乙基）高嘧啶对照的生物评价（7）显示，N1叔胺中心的存在显着降低了多胺缀合物的PAT亲和力，并废除了其PAT-定位选择性。

  DOI：

  10.1021/jm0491288

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Dihydromotuporamine Derivatives in Cells Containing Active Polyamine Transporters
  作者：Navneet Kaur、Jean-Guy Delcros、Bénédicte Martin、Phanstiel

  DOI：10.1021/jm0491288

  日期：2005.6.1

  Dihydromotuporamine C (4) and its 4,4-triamine analogue (5) were synthesized in good yield using ring-closing metathesis (RCM) methods. Comparison of their biological activities (Ki determinations in L1210 cells and IC50 determinations in L1210, CHO, and CHO-MG cells) revealed that the motuporamine derivatives do not use the polyamine transporter (PAT) for cellular entry. Bioevaluation of a N1-(an

  使用闭环复分解（RCM）方法以高收率合成了二氢motuporamine C（4）及其4,4-三胺类似物（5）。比较它们的生物学活性（L1210细胞中的Ki测定和L1210，CHO和CHO-MG细胞中的IC50测定）表明，motuporamine衍生物不使用多胺转运蛋白（PAT）进入细胞。N1-（蒽-9-基甲基）-N1-（乙基）高嘧啶对照的生物评价（7）显示，N1叔胺中心的存在显着降低了多胺缀合物的PAT亲和力，并废除了其PAT-定位选择性。