2-(2-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxathiazole | 17453-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxathiazole
• 英文别名: 2-(2-methoxy-phenyl)-5-phenyl-[1,3,4]thiadiazole；2-(2-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 17453-26-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: HYLJYHOTLQQDBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxathiazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到2-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Novel metal–chelate emitting materials based on polycyclic aromatic ligands for electroluminescent devices

  摘要：

  我们设计并合成了基于多环芳烃配体的新型金属-螯合物复合物，用于电致发光器件。这些复合物表现出强烈的蓝色和绿色荧光。我们研究了使用这些复合物作为发光层的器件的电致发光特性。获得了几种良好的发光材料，并发现电致发光特性在很大程度上取决于配体的结构。

  DOI：

  10.1039/a803308k
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰基-2-(2-甲氧基苯甲酰基)肼 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(2-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxathiazole
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑衍生物作为辅助配体的铱配合物的合成，晶体结构和光物理性质

  摘要：

  以2-（2-三氟甲基）嘧啶-吡啶为主要配体和2-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）-苯酚或2-（5-苯基-1，合成了3,4-噻二唑-2-基）苯酚衍生物作为辅助配体。配合物的晶体结构采用伪八面体配位几何结构，并具有常规的反式-N，顺式主配体和辅助配体的-C排列通过来自1,3,4-恶二唑或1,3,4-噻二唑基团的N原子和来自酚部分的O原子与铱中心连接。电化学研究证实，辅助配体变异对最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能量水平有影响。密度泛函理论（DFT）计算表明，可以通过引入不同的辅助配体来控制配合物的前沿轨道和电子性质。在1,3,4-噻二唑辅助配体上的LUMO组成高于1,3,4-恶二唑衍生物，并且HOMO-LUMO缺口也减小了。因此，具有1,3,4-噻二唑辅助配体的配合物的发射从绿色变为红色。Ir3和Ir6作为发射极显示最大电流效率分别为41.08和50.92 cd

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.02.025

文献信息

• Photoluminescence and electroluminescence of an iridium(<scp>iii</scp>) complex with 2′,6′-bis(trifluoromethyl)-2,4′-bipyridine and 2-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenol ligands
  作者：Yi-Ming Jing、You-Xuan Zheng

  DOI：10.1039/c7nj00163k

  日期：——

  (OLEDs) using Ir(BTBP)2TDZ as the emitter with a single light emitting layer (DS) and double light emitting layers (DD) were fabricated; the DS device exhibited better performances with a maximum current efficiency, power efficiency and external quantum efficiency of up to 54.5 cd A−1, 31.1 lm W−1 and 16.1%, respectively. The results suggest that the iridium complex with the 1,3,4-thiadiazole derivative

  使用包含2'，6'-双（三氟甲基）-2,4'-联吡啶作为主要配体和2-（5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基）苯酚作为辅助分子的电子传输单元合成了铱（III）配合物（Ir（BTBP）2 TDZ），进行了表征和详细研究。绿黄色光致发光光谱在551 nm处达到峰值，量子产率为44％。制备了以Ir（BTBP）2 TDZ为发射极的有机发光二极管（OLEDs），其具有单发光层（DS）和双发光层（DD）。该DS器件显示更好的性能具有最大电流效率，功率效率和高达的外部量子效率54.5光盘-1，31.1流明W¯¯-1和16.1％。结果表明，铱与1,3,4-噻二唑衍生物的配合物在高效OLED中具有潜在的应用前景。
• Orange red iridium complexes with good electron mobility and mild OLED efficiency roll-off
  作者：Yong-Hui Zhou、Dong Jiang、You-Xuan Zheng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.008

  日期：2018.12

  Two iridium(III) complexes with 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)-pyridin-4-yl)isoquinoline (tntpiq) as main ligand, 2-(5-pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol (pop) and 2-(5-pyridin-4-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenol (psp) as ancillary ligands were investigated. Both complexes emit orange red lights with different photoluminescence efficiencies (Ir(tntpiq)2(pop): λem = 585 nm, Φ = 0.41 and Ir(tntpiq)2(psp):

  以1-（3,5-双（三氟甲基）-吡啶-4-基）异喹啉（tntpiq）为主要配体的两个铱（III）配合物，2-（5-吡啶-4-基）-1,3,4研究了-oxadiazol-2-yl）phenol（pop）和2-（5-pyridin-4-yl）-1,3,4-thiadiazol-2-yl）phenol（psp）作为辅助配体。两种配合物均发出具有不同光致发光效率的橙红色光（Ir（tntpiq）2（pop）：λem  = 585 nm，Φ= 0.41和Ir（tntpiq）2（psp）：λem  = 590 nm，Φ= 0.59）。此外，两种配合物的电子迁移率值均高于电子传输材料Alq 3的电子迁移率值（三（8-羟基喹啉）铝），因其在有机发光二极管（OLED）中的性能而有益。具有ITO / MoO 3（3 nm）/ TAPC（1,1-双[4- [ N，N -di（对甲苯基）氨基]吡啶-4-基]环己烷的结构，30