1-苯甲酰基-2-(2-甲氧基苯甲酰基)肼 | 6781-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰基-2-(2-甲氧基苯甲酰基)肼
• 英文名称: 1-benzoyl-2-(2-methoxybenzoyl)hydrazine
• 英文别名: N'-benzoyl-2-methoxybenzohydrazide；N'-benzoyl-2-methoxybenzohydrazine；2-methoxy-benzoic acid N'-benzoyl-hydrazide；1-Benzoyl-2-<2-methoxy-benzoyl>-hydrazin；1-Benzoyl-2-(2-methoxy-benzoyl)-hydrazin；Benzoic acid N'-(2-methoxy-benzoyl)-hydrazide
• CAS: 6781-63-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: YIVBGQCRICXGCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  532.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  25.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基-2-(2-甲氧基苯甲酰基)肼 在 三溴化硼 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  具有良好电子迁移率和温和的OLED效率下降的橙红色铱络合物

  摘要：

  以1-（3,5-双（三氟甲基）-吡啶-4-基）异喹啉（tntpiq）为主要配体的两个铱（III）配合物，2-（5-吡啶-4-基）-1,3,4研究了-oxadiazol-2-yl）phenol（pop）和2-（5-pyridin-4-yl）-1,3,4-thiadiazol-2-yl）phenol（psp）作为辅助配体。两种配合物均发出具有不同光致发光效率的橙红色光（Ir（tntpiq）2（pop）：λem  = 585 nm，Φ= 0.41和Ir（tntpiq）2（psp）：λem  = 590 nm，Φ= 0.59）。此外，两种配合物的电子迁移率值均高于电子传输材料Alq 3的电子迁移率值（三（8-羟基喹啉）铝），因其在有机发光二极管（OLED）中的性能而有益。具有ITO / MoO 3（3 nm）/ TAPC（1,1-双[4- [ N，N -di（对甲苯基）氨基]吡啶-4-基]环己烷的结构，30

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.09.008
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 甲氧基苯甲酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到1-苯甲酰基-2-(2-甲氧基苯甲酰基)肼
  参考文献：
  名称：

  Novel metal–chelate emitting materials based on polycyclic aromatic ligands for electroluminescent devices

  摘要：

  我们设计并合成了基于多环芳烃配体的新型金属-螯合物复合物，用于电致发光器件。这些复合物表现出强烈的蓝色和绿色荧光。我们研究了使用这些复合物作为发光层的器件的电致发光特性。获得了几种良好的发光材料，并发现电致发光特性在很大程度上取决于配体的结构。

  DOI：

  10.1039/a803308k

文献信息

• Photoluminescence and electroluminescence of an iridium(<scp>iii</scp>) complex with 2′,6′-bis(trifluoromethyl)-2,4′-bipyridine and 2-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenol ligands
  作者：Yi-Ming Jing、You-Xuan Zheng

  DOI：10.1039/c7nj00163k

  日期：——

  (OLEDs) using Ir(BTBP)2TDZ as the emitter with a single light emitting layer (DS) and double light emitting layers (DD) were fabricated; the DS device exhibited better performances with a maximum current efficiency, power efficiency and external quantum efficiency of up to 54.5 cd A−1, 31.1 lm W−1 and 16.1%, respectively. The results suggest that the iridium complex with the 1,3,4-thiadiazole derivative

  使用包含2'，6'-双（三氟甲基）-2,4'-联吡啶作为主要配体和2-（5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基）苯酚作为辅助分子的电子传输单元合成了铱（III）配合物（Ir（BTBP）2 TDZ），进行了表征和详细研究。绿黄色光致发光光谱在551 nm处达到峰值，量子产率为44％。制备了以Ir（BTBP）2 TDZ为发射极的有机发光二极管（OLEDs），其具有单发光层（DS）和双发光层（DD）。该DS器件显示更好的性能具有最大电流效率，功率效率和高达的外部量子效率54.5光盘-1，31.1流明W¯¯-1和16.1％。结果表明，铱与1,3,4-噻二唑衍生物的配合物在高效OLED中具有潜在的应用前景。
• Syntheses, photoluminescence and electroluminescence of four heteroleptic iridium complexes with 2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-phenol derivatives as ancillary ligands
  作者：Hong-Yan Li、Tian-Yi Li、Ming-Yu Teng、Qiu-Lei Xu、Song Zhang、Yi-Ming Jin、Xuan Liu、You-Xuan Zheng、Jing-Lin Zuo

  DOI：10.1039/c3tc31915f

  日期：——

  Four new iridium(III) cyclometalated complexes (Ir1–Ir4) with 4-trifluoromethylphenylpyridine as the main ligand and 2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-phenol and its fluoro/trifluoromethyl substituted derivatives as ancillary ligands have been developed. All complexes are green phosphors (λmax = 519–537 nm) with photoluminescence quantum efficiency yields of 10–53% in CH2Cl2 solutions at room temperature

  四个新的铱（III）环金属化配合物（Ir1-Ir4），以4-三氟甲基苯基吡啶为主要配体和2-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）-苯酚及其氟/三氟甲基取代的衍生物已开发出辅助配体。所有配合物是绿色磷光体（λ最大= 519-537纳米）与CH的10-53％的光致发光量子效率的产率2氯2种溶液在室温下，分别。具有ITO / TAPC（1,1-双[4-（二-对甲苯基氨基）苯基]环己烷，60 nm）/ Ir配合物（8 wt％）：SimCP2（bis [3,5-di（9 H-咔唑-9-基）苯基]二苯基硅烷，30 nm）/ TPBi（1,3,5-三（1-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）苯基，90 nm）/ LiF（ 1 nm）/ Al（100 nm）表现出良好的性能。特别地，设备G4基于复杂IR4（2-（5-五氟苯基-1,3,4-恶二唑-2-基） -苯酚作为辅助配体）显示出具有峰值电流效率优良性能（η
• Syntheses, crystal structure and photophysical property of iridium complexes with 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole derivatives as ancillary ligands
  作者：Xuan Liu、Song Zhang、Yi-Ming Jin、Guang-Zhao Lu、Liang Jiang、Xiao Liang、Qiu-Lei Xu、You-Xuan Zheng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.02.025

  日期：2015.6

  density functional theory (DFT) calculations suggested that the frontier orbitals and the electronic properties of the complexes can be manipulated by introducing different ancillary ligands. The compositions of LUMO on the 1,3,4-thiadiazole ancillary ligands are higher than that of 1,3,4-oxadiazole derivatives, and the HOMO - LUMO gaps are also decreased. Therefore, the emissions of the complexes with 1

  以2-（2-三氟甲基）嘧啶-吡啶为主要配体和2-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）-苯酚或2-（5-苯基-1，合成了3,4-噻二唑-2-基）苯酚衍生物作为辅助配体。配合物的晶体结构采用伪八面体配位几何结构，并具有常规的反式-N，顺式主配体和辅助配体的-C排列通过来自1,3,4-恶二唑或1,3,4-噻二唑基团的N原子和来自酚部分的O原子与铱中心连接。电化学研究证实，辅助配体变异对最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能量水平有影响。密度泛函理论（DFT）计算表明，可以通过引入不同的辅助配体来控制配合物的前沿轨道和电子性质。在1,3,4-噻二唑辅助配体上的LUMO组成高于1,3,4-恶二唑衍生物，并且HOMO-LUMO缺口也减小了。因此，具有1,3,4-噻二唑辅助配体的配合物的发射从绿色变为红色。Ir3和Ir6作为发射极显示最大电流效率分别为41.08和50.92 cd
• Efficient organic light-emitting diodes with low efficiency roll-off using iridium emitter with 2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol as ancillary ligand
  作者：Yi-Ming Jin、Cheng-Cheng Wang、Li-Sha Xue、Tian-Yi Li、Song Zhang、Xuan Liu、Xiao Liang、You-Xuan Zheng、Jing-Lin Zuo

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.04.030

  日期：2014.8

  5-trifluorophenylpyridine as a monoanionic cyclometalated ligand, 2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol, 2-(5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol and 2-(5-(4-trifluoro-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol as ancillary ligands, three new heteroleptic iridium(III) complexes (Ir(F3,4,6ppy)2POP, Ir(F3,4,6ppy)2FPOP and Ir(F3,4,6ppy)2CF3POP) were developed. All complexes are green phosphors (λmax = 503–521 nm)

  使用2,4,5-三氟苯基吡啶作为单阴离子环金属化配体，2-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）苯酚，2-（5-（4-氟苯基）-1,3，三种新型杂配铱（III）络合物作为辅助配体，分别以4-恶二唑-2-基）苯酚和2-（5-（4-三氟-甲基苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）苯酚（Ir （F 3,4,6 ppy）2 POP，Ir（F 3,4,6 ppy）2 FPOP和Ir（F 3,4,6 ppy）2 CF 3 POP）已经开发出来。所有配合物是绿色磷光体（λ最大 = 503-521纳米）与CH的12-18％的光致发光量子效率的产率2氯2溶液分别在室温下。具有ITO / TAPC（1,1-双（4-（二-对甲苯甲氨基）苯基）环己烷，60 nm）/ Ir（F 3,4,6 ppy）2结构的有机发光二极管（OLED ）2 POP（6、8、10重量％）：SimCP2（双（3,5-二（9 H-咔唑-9-基）苯基）二苯基硅烷，30
• Efficient green photoluminescence and electroluminescence of iridium complexes with high electron mobility
  作者：Hua-Bo Han、Zheng-Guang Wu、Zhi-Ping Yan、Yue Zhao、You-Xuan Zheng

  DOI：10.1039/c8dt02961j

  日期：——

  Aiming to balance the injection and transport of electrons and holes, nitrogen heterocycle and 1,3,4-oxadiazole derivatives were introduced in iridium(III) complexes to obtain organic light-emitting diodes (OLEDs) with high performances. Thus, two novel Ir(III) complexes (Ir(tfmphpm)2(pop) and Ir(tfmppm)2(pop)) with green emissions using 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidine (tfmphpm) and 2-(2

  为了平衡电子和空穴的注入和输运，将氮杂环和1,3,4-恶二唑衍生物引入铱（III）配合物中，从而获得高性能的有机发光二极管（OLED）。因此，两个新型的Ir（III）配合物（Ir（tfmphpm）2（pop）和Ir（tfmppm）2（pop））使用2-（3,5-双（三氟甲基）苯基）嘧啶（tfmphpm）和2-（2,6-双（三氟甲基）吡啶-4-基）嘧啶（tfmppm）作为环金属配位体产生绿色发射合成2-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）苯酚（pop）作为辅助配体。两个发射器均显示高达94％的高光致发光效率和良好的电子迁移率。使用两个发射器的器件，其结构为ITO（氧化铟锡）/ MoO 3（氧化钼，5 nm）/ TAPC（二-[4-（N，N-二甲苯基-氨基）-苯基]环己烷，30 nm）/ mCP（1,3-双（9 H-咔唑-9-基）苯，5 nm）/ Ir（III）配合物（6 wt％）：PPO21（3-（二苯基磷酰基）-9-（4-