α-(5-chloro-2-nitrophenyl)phenylacetonitrile | 62567-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(5-chloro-2-nitrophenyl)phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-(5-chloro-2-nitrophenyl)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 62567-87-7
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₂
• 分子量: 272.691
• InChiKey: ZFHODBZPBIWINJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 在 potassium tert-butylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 α-(5-chloro-2-nitrophenyl)phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Co-Rh异双金属纳米粒子与大气氢在温和条件下通过2-（2-硝基芳基）乙腈的还原环化反应对吲哚进行活性和可循环催化合成

  摘要：

  钴-铑异双金属纳米粒子催化的2-（2-硝基芳基）乙腈还原环化成吲哚。在温和条件下（1 atm H 2和25°C），串联反应在没有任何添加剂的情况下进行。该过程可以按比例放大至克级。在这些反应条件下，催化体系非常稳定，可以重复使用十次以上，而不会损失催化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02659

文献信息

• Oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with phenylacetic acid derivatives
  作者：Mieczysław Mąkosza、Krystyna Kamieńska-Trela、Maciej Paszewski、Małgorzata Bechcicka

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.053

  日期：2005.12

  Oxidative nucleophilic substitution of hydrogen (ONSH) in nitroarenes with carbanion of isopropyl phenyl acetate gives various products depending on the conditions and oxidant. The reaction carried out in liquid ammonia and KMnO4 oxidant gives iso-propyl α-hydroxy-α-nitroarylphenylacetates formed via hydroxylation of the initial ONSH products. In some cases additionally dimeric, trimeric and tetrameric

  硝基芳烃中氢（ONSH）的氧化亲核取代与乙酸异丙基苯酯的碳负离子结合，产生各种产物，具体取决于条件和氧化剂。将反应在液氨中进行和的KMnO 4氧化剂给出异-丙基经由初始ONSH产物的羟基化形成α羟基α-nitroarylphenylacetates。在某些情况下，还形成了二聚，三聚和四聚产物。在THF和卜4 Ñ +的MnO 4 -或DDQ氧化剂简单ONSH产品是由二甲基过氧化酮，而形成氧化（DMD），得到异-丙基羟芳基苯基乙酸酯。二聚和三聚产物显然是通过在氧化过程中产生的硝基苄基自由基与ONSH产物的硝基苄基碳负离子偶联而形成的。
• Makosza,M. et al., Roczniki Chemii, 1976, vol. 50, p. 1841 - 1858
  作者：Makosza,M. et al.

  DOI：——

  日期：——