4-Nitro-3-biphenylacetonitrile | 72301-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-3-biphenylacetonitrile
• 英文别名: (4-Nitro-3-biphenylyl)acetonitrile；4-nitrobiphenyl-3-ylacatonitrile；2-(2-nitro-5-phenylphenyl)acetonitrile
• CAS: 72301-68-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: RBVJZNNZPLCODY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-3-biphenylacetonitrile 、 1-溴频哪酮 在 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 2-Tert-butyl-6-phenylquinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  New Simple Synthesis of Quinoline-4-carbonitriles

  摘要：

  Alkylation of 2-nitrobenzyl cyanides with alpha-halomethyl ketones furnishes ketonitriles which upon reduction with tin(II) chloride form quinoline-4-carbonitriles in good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317380
• 作为产物：
  描述：

  硝基联苯 、 N,N-二甲基-2-(三甲基甲硅烷基)乙酰胺 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以39%的产率得到4-Nitro-3-biphenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Application of Vicarious Nucleophilic Substitution to the Total Synthesis of dl-Physostigmine

  摘要：

  A concise, highly efficient formal total synthesis of dl-physostigmine is described, using a relatively simple method that should be adaptable to the synthesis of homologous members of this type of alkaloid. The key step in the synthesis is a new vicarious nucleophilic substitution reaction between p-nitroanisole and a C-silylated derivative of N-methylpyrrolidinone. Subsequent conversion of the initial adduct to the tricyclic framework of physostigmine follows a well-established protocol and provides the key intermediate 8 in high yield. The vicarious nucleophilic substitution reaction has also been extended to six-membered lactams, with encouraging results.

  DOI：

  10.1021/jo026438u

文献信息

• Simple synthesis of 4-cyanoquinoline N-oxides
  作者：Robert Bujok、Zbigniew Wróbel、Krzysztof Wojciechowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.072

  日期：2016.3

  4-Cyanoquinoline-N-oxides were obtained in the reactions of 2-nitrobenzylcyanide carbanions with acrylonitrile.

  在2-硝基苄基氰化物碳负离子与丙烯腈的反应中获得了4-氰基喹啉-N-氧化物。
• Reactions of organic anions. Part 110. Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with .alpha.-substituted nitriles and esters. Direct .alpha.-cyanoalkylation and .alpha.-carbalkoxyalkylation of nitroarenes
  作者：Mieczyslaw Makosza、Jerzy Winiarski

  DOI：10.1021/jo00183a004

  日期：1984.5
• Reaction of organic anions. 96. Vicarious substitution of hydrogen in aromatic nitro compounds with acetonitrile derivatives
  作者：Mieczyslaw Makosza、Jerzy Winiarski

  DOI：10.1021/jo01296a045

  日期：1980.4
• MAKOSZA, M.;WINIARSKI, J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 9, 1494-1499
  作者：MAKOSZA, M.、WINIARSKI, J.

  DOI：——

  日期：——