Ethyl 5--1H-indole-2-carboxylate | 133738-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5--1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(2-benzamidoacetyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 133738-70-2
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 350.374
• InChiKey: UQDKDLQMQHISMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-5-噁唑酮 、 吲哚-2-羧酸乙酯 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 5--1H-indole-2-carboxylate 、 Ethyl 7--1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on indoles and related compounds. XXV. The Friedel-Crafts acylation of ethyl 1H-indole-2-carboxylate. (2).

  摘要：

  本研究描述了 1H-吲哚-2-甲酸乙酯（1）与各种具有官能团或杂原子的酰化试剂的弗里德尔-卡夫酰化反应，以及 1H-吲哚-2-甲酸乙酯（1）的一些衍生物（6、7、8 和 9）与简单酰化试剂的酰化反应。酰化发生在吲哚核的 C3 位或苯分子上（主要是 C5 位）。讨论了上述吲哚（1、6、7、8 和 9）酰化反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3261

文献信息

• TANI, MASANOBU;AOKI, TSUYOSHI;ITO, SADAO;MATSUMOTO, SHIGENOBU;HIDESHIMA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3261-3267
  作者：TANI, MASANOBU、AOKI, TSUYOSHI、ITO, SADAO、MATSUMOTO, SHIGENOBU、HIDESHIMA, +

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on indoles and related compounds. XXV. The Friedel-Crafts acylation of ethyl 1H-indole-2-carboxylate. (2).
  作者：Masanobu TANI、Tsuyoshi AOKI、Sadao ITO、Shigenobu MATSUMOTO、Mami HIDESHIMA、Kaoru FUKUSHIMA、Ryoichi NOZAWA、Takako MAEDA、Mayumi TASHIRO、Yuusaku YOKOYAMA、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.38.3261

  日期：——

  The Friedel-Crafts acylation of ethyl 1H-indole-2-carboxylate (1) with various acylating reagents having a functional group or hetero atom and the acylation of some derivatives (6, 7, 8, and 9) of ethyl 1H-indole-2-carboxylate (1) with simple acylating reagents are described. Acylation occurred at the C3-position or on the benzene moiety (mainly at the C5-position) of the indole nucleus. The regioselectivity of the above acylation of indoles (1, 6, 7, 8, and 9) is discussed.

  本研究描述了 1H-吲哚-2-甲酸乙酯（1）与各种具有官能团或杂原子的酰化试剂的弗里德尔-卡夫酰化反应，以及 1H-吲哚-2-甲酸乙酯（1）的一些衍生物（6、7、8 和 9）与简单酰化试剂的酰化反应。酰化发生在吲哚核的 C3 位或苯分子上（主要是 C5 位）。讨论了上述吲哚（1、6、7、8 和 9）酰化反应的区域选择性。