(2S,3R,4S)-3,4-dibenzyloxy-2-(t-butyldimethylsiloxy)methyl-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 560130-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3,4-dibenzyloxy-2-(t-butyldimethylsiloxy)methyl-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 560130-17-8
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₄Si
• 分子量: 455.67
• InChiKey: MPNJOPWFYWPWBP-VXNXHJTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-2-propenyl)-4H-oxazol-5-one 、 (2S,3R,4S)-3,4-dibenzyloxy-2-(t-butyldimethylsiloxy)methyl-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole 以 氯仿 为溶剂， 以2.7%的产率得到4-[(3R,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-5-(t-butyldimethylsiloxymethyl)pyrrolidin-2-ylidene]-2-(2-methyl-propen-1-yl)-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第2部分：对应于花青素C1-C17片段的3,4-二苄氧基-2-亚甲基-1-氮杂双环[3.1.0]己烷系统的合成

  摘要：

  合成了带有carzinophilin C1-C17片段的模型化合物。合成参与耦合的环状硫代亚氨酸酯的反应与4 ħ -恶唑-5-酮衍生物，其4的开环ħ -恶唑-5-酮，得到一个dehydropeptide系统，所述C1-C6 enolamide的阐述，和建筑氮丙啶环的键是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00378-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranose 在 咪唑 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 氧气 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.83h， 生成 (2S,3R,4S)-3,4-dibenzyloxy-2-(t-butyldimethylsiloxy)methyl-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第2部分：对应于花青素C1-C17片段的3,4-二苄氧基-2-亚甲基-1-氮杂双环[3.1.0]己烷系统的合成

  摘要：

  合成了带有carzinophilin C1-C17片段的模型化合物。合成参与耦合的环状硫代亚氨酸酯的反应与4 ħ -恶唑-5-酮衍生物，其4的开环ħ -恶唑-5-酮，得到一个dehydropeptide系统，所述C1-C6 enolamide的阐述，和建筑氮丙啶环的键是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00378-8