(Z)-2-phenyl-4-propylidene-5(4H)-oxazolone | 135456-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-phenyl-4-propylidene-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: (4Z)-2-phenyl-4-propylidene-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 135456-11-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: RSZFFQBCJXNZEM-POHAHGRESA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  296.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-phenyl-4-propylidene-5(4H)-oxazolone 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 38.0h， 生成 methyl cis-1-(benzoylamino)-2-ethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Marco, Jose L.; Sanchez, Belen; Fernandez, M. Dolores, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 10, p. 1099 - 1100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 在 aluminum oxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (Z)-2-phenyl-4-propylidene-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成抗-α，β-二氨基酸衍生物

  摘要：

  开发了一种通过串联正交有机催化合成手性抗-α，β-二氨基酸衍生物的新方法。手性磷酸催化剂控制羟胺向亚烷基恶唑啉酮的化学，区域和立体选择性加成，而磷化氢催化剂则促进Z-亚烷基恶唑酮向反应性更高的E-亚烷基恶唑酮的异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03666

文献信息

• Syntheses of Chroman-2-ones and α-Amino Acids through a Diastereoselective Domino Reaction
  作者：D. Balaji Chandrasekhar、Shwu-Chen Tsay、Tapan K. Pradhan、Jih Ru Hwu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00260

  日期：2017.6.2

  Further deprotection of these isolated compounds by use of hydrochloric acid (12 N) in methanol afforded the desired free amino acids in 80–88% yields. Under these optimized conditions, epimerization did not occur at the α carbons of α-(N-benzoyl)- and free α-amino acids. These new findings provide a convenient way to generate 3,4-disubtituted chroman-2-ones and β,β-diarylalanine derivatives with very high

  许多3-氨基苯并二氢吡喃酮和β，β-二芳基丙氨酸具有重要的生物学活性。因此，开发了一种新的方法来高效，非对映选择性地合成这些化合物。首先，在动力学控制下，用Erlenmeyer-Plochl（Z）-内酯和AlCl 3在甲苯中处理各种酚，可产生所需的顺式-3-氨基苯并二氢呋喃酮，产率为65-90％。该偶联反应涉及“单瓶”中的Friedel-Crafts烷基化，1,4-AlCl 3转移，酯交换和原脱铝的多米诺过程。但是，相应的产品不是通过替换AlCl 3生成的与质子酸。第二，在THF和水的混合物中，通过NaHCO 3水解所得的3-氨基-4-芳基苯并二氢吡喃酮，得到α-（N-苯甲酰基）氨基酸。通过使用甲醇中的盐酸（12 N）进一步对这些分离的化合物进行脱保护，以80-88％的收率提供所需的游离氨基酸。在这些优化的条件下，在α-（N-苯甲酰基）-和游离α-氨基酸的α碳上不发生差向异构。这些新发现提
• Erlenmeyer azlactone synthesis with aliphatic aldehydes under solvent-free microwave conditions
  作者：Sosale Chandrasekhar、Phaneendrasai Karri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.174

  日期：2007.1

  2-Phenyl-5(4H)-oxazolone (azlactone) reacts with aliphatic aldehydes upon adsorption on neutral alumina and irradiation with microwaves (<2 min). The corresponding condensation products are obtained in good yields (62–78%), indicating the satisfactory resolution of a long-standing problem plaguing the classical Erlenmeyer synthesis (poor results with aliphatic aldehydes). Plausible mechanistic reasons

  2-Phenyl-5（4 H）-恶唑酮（azlactone）在中性氧化铝上吸附并用微波照射（<2分钟）后与脂肪醛反应。相应的缩合产物收率很高（62-78％），这表明解决了困扰传统锥形合成的一个长期存在的问题（脂肪族醛的收效差）的令人满意的解决方案。讨论了该程序成功的合理的机械原因。
• Photodecarbonylation of 2-phenyl-4-alkylidene-5(4H)-oxazolones
  作者：Bokyung Jung、Hongbum Kim、Bong Ser Park

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00751-4

  日期：1996.6

  The title compounds were prepared by the Erlenmeyer synthesis and irradiated with or without a Pyrex filter using 450 W medium pressure mercury arc lamp. Cis-trans isomerization was the major reaction under pyrex filtered condition, whereas irradiation without a Pyrex filter resulted in decarbonylation, followed by trapping of the ketenimine intermediate by protic solvents.

  通过Erlenmeyer合成法制备标题化合物，并使用450 W中压汞弧灯在有或没有Pyrex滤光片的情况下进行辐照。顺式-反式异构化是在耐热玻璃纤维过滤条件下的主要反应，而没有使用耐热玻璃纤维过滤器的照射导致脱羰基化，随后质子溶剂捕获酮亚胺中间体。
• Enantioselective synthesis of (+)-(1R,2S)-allocoronamic acid
  作者：Carmen Alcaraz、Angela Herrero、José L. Marco、Eldiberto Fernández-Alvarez、Manuel Bernabé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61159-0

  日期：1992.9

  The asymmetric synthesis of (+)-(1R,2S)-allocoronamic acid is reported. Diazomethane addition to (Z)-N-(tert-butoxycarbonyl)ethyldehydroalanyl-L-prolin-anhydride, easily prepared from (Z)-2-phenyl-4-propylidene-5(4H)-oxazolone and L-proline, gave in high diastereomeric excess the corresponding spiropyrazoline, which was transformed, on photolysis and acid hydrolysis of the resulting spirocyclopropane, into (+)-(1R,2S)-1-amino-2-ethyl-cyclopropanecarboxylic acid.
• Catalytic Asymmetric Synthesis of <i>anti</i>-α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Sanae Izumi、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03666

  日期：2016.2.19

  A novel approach to chiral anti-α,β-diamino acid derivatives through tandem orthogonal organocatalysis has been developed. Chiral phosphoric acid catalysts control the chemo-, regio-, and stereoselective addition of hydroxylamines to alkylideneoxazolones, while a phosphine catalyst promotes the isomerization of Z- alkylideneoxazolones to the more reactive E- alkylideneoxazolones.

  开发了一种通过串联正交有机催化合成手性抗-α，β-二氨基酸衍生物的新方法。手性磷酸催化剂控制羟胺向亚烷基恶唑啉酮的化学，区域和立体选择性加成，而磷化氢催化剂则促进Z-亚烷基恶唑酮向反应性更高的E-亚烷基恶唑酮的异构化。