4-[4-(4-chlorophenyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]benzenesulfonamide | 1445903-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[4-(4-chlorophenyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4‐(4‐(4‐chlorophenyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)benzenesulfonamide；4-[4-(4-Chlorophenyl)triazol-1-yl]benzenesulfonamide；4-[4-(4-chlorophenyl)triazol-1-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1445903-46-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₄O₂S
• 分子量: 334.786
• InChiKey: HAWCZVJGMWCISJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-[4-(4-chlorophenyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,4-二芳基取代的三唑作为环氧合酶-2抑制剂：合成，生物学评估和分子建模研究

  摘要：

  通过引入连接到一个芳基环和各种取代基（H，F，Cl，CH 3或CH 3的环氧化酶-2（COX-2）药效团SO 2 NH 2），设计和合成一组新的1,4-二芳基取代的三唑。OCH 3）连接到另一个芳基环上。通过增加烷基接头链的大小[（–CH 2）n，其中n  = 0、1、2]，研究了化合物大小和柔韧性对COX-1 / COX-2抑制效能和选择性的影响。体外COX-1 / COX-2抑制的研究表明，所有的化合物（14 - 18，21 - 25和28 - 与COX-1同工酶（IC 50  = 21.0至> 100μM范围）相比，32）是更有效的COX-2同工酶抑制剂（IC 50 = 0.17–28.0μM范围）。在1,4二芳基取代的三唑类中，4- {2- [4-（4-氯-苯基）-[1,2,3]三唑-1-基]-乙基}-苯磺酰胺（化合物30）表现出最高的COX-2抑制效能和选择性（COX-1：IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.074

文献信息

• Click chemistry‐based synthesis of new benzenesulfonamide derivatives bearing triazole ring as selective carbonic anhydrase II inhibitors
  作者：Ewies F. Ewies、Eman Sabry、Mohamed S. Bekheit、Marwa A. Fouad、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1002/ddr.21957

  日期：2022.9

  sulfonamide derivatives was designed, synthesized and their ability to inhibit several carbonic anhydrase isoforms was evaluated. The basis of our design is to hybridize the benzenesulfonamide moiety widely used as a zinc-binding group, a triazole ring as spacer with a tail of different substituted aryl moieties. The synthesis of these compounds was achieved using Cu(I)-mediated click chemistry between

  设计、合成了一系列1,2,3-三唑-1-基苯磺酰胺衍生物，并评估了它们抑制多种碳酸酐酶亚型的能力。我们设计的基础是将广泛用作锌结合基团的苯磺酰胺部分、作为间隔基的三唑环与不同取代的芳基部分的尾部杂交。这些化合物的合成是通过铜催化的[3+2]环加成反应，在含有苯磺酰胺药效团的叠氮化物和各种芳基乙炔或1,6-庚二炔之间使用Cu(I)介导的点击化学来实现的。评估了新衍生物抑制四种人碳酸酐酶亚型 hCA I、II、IX 和 XII 的能力。所有化合物均对同工型 hCA I 和 II 表现出良好的效力，并且对同工型 hCA I 和 II 的选择性高于同工型 hCA IX 和 XII，尤其是衍生物3c和3j ，其对 hCA II 的K i分别为 2.8 和 3.8 nM，并且 hCA II 选择性比范围相对于其他亚型，从 77.6 到 3571.4。所有化合物都对接在下载的 hCA II 活性位点的活性位点上，它们的结合模式除了与